Solution and solid-state properties of highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based oligothiophenes

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 43, 2010, Pages 14585-14595

  Mo, Hong ^a   Radke, Karla R ^a   Ogawa, Katsu ^a   Heth, Christopher L ^a   Erpelding, Brett T ^a   Rasmussen, Seth C ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78049411629     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00970a     Document Type: Article

References (74)

1. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, 2007
2. Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering, ed., G. Hadziioannou, and, P. F. van Hutten, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
3. Handbook of Thiophene-based Materials, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, John Wiley & Sons, Hoboken, 2009
4. Handbook of Oligo- and Polythiophenes, ed., D. Fichou, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
5. J. Roncali Chem. Rev. 1992 92 711
6. S. C. Rasmussen, K. Ogawa and S. D. Rothstein, in The Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed., H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA, 2008, vol. 1, ch. 1
7. T. Izumi S. Kobashi K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5286
8. N. Sumi H. Nakanishi S. Ueno K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 979
9. J. G. Laquindanum H. E. Katz A. J. Lovinger J. Am. Chem. Soc. 1998 120 664
10. Z. Bao Adv. Mater. 2000 12 227
11. G. Barbarella L. Favaretto G. Sotgiu M. Zambianchi V. Fattori M. Cocchi F. Cacialli G. Gigli R. Cingolani Adv. Mater. 1999 11 1375
12. U. Mitschke P. Bäuerle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 740
13. U. Mitschke E. Mena Osteritz T. Debaerdemaeker M. Sokolowski P. Bäuerle Chem.-Eur. J. 1998 4 2211
14. F. Geiger M. Stoldt H. Schweizer P. Bäuerle E. Umbach Adv. Mater. 1993 5 922
15. N. Noma T. Tsuzuki Y. Shirota Adv. Mater. 1995 7 647
16. V. Dediu M. Murgia F. C. Matacotta C. Taliani S. Barbanera Solid State Commun. 2002 122 181
17. J.-M. Raimundo P. Blanchard H. Brisset S. Akoudad J. Roncali Chem. Commun. 2000 939
18. M. Turbiez P. Frere M. Allain C. Videlot J. Ackermann J. Roncali Chem.-Eur. J. 2005 11 3742
19. G. Zerbi R. Radaelli M. Veronelli E. Brenna F. Sannicolo G. Zotti J. Chem. Phys. 1993 98 4531
20. T. Benincori G. Bongiovanni C. Botta G. Cerullo G. Lanzani A. Mura L. Rossi F. Sannicolo R. Tubino Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 58 9082
21. T. Benincori G. Bongiovanni C. Botta G. Cerullo G. Lanzani A. Mura F. Sannicolo L. Rossi R. Tubino Synth. Met. 1999 101 522
22. G. Zotti S. Destri W. Porzio M. Pasini S. Rizzo T. Benincori Macromol. Chem. Phys. 2001 202 3049
23. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Tetrahedron 1999 55 14985
24. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Synth. Met. 2000 113 129
25. E. Zojer M. Knupfer Z. Shuai J. Fink J. L. Brédas H.-H. Hörhold J. Grimme U. Scherf T. Benincori G. Leising Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2000 61 16561
26. X. Zhang A. J. Matzger J. Org. Chem. 2003 68 9813
27. X. Zhang J. P. Johnson J. W. Kampf A. J. Matzger Chem. Mater. 2006 18 3470
28. M. Fujitsuka T. Sato F. Sezaki K. Tanaka A. Watanabe O. Ito J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 3331
29. Y. Mazaki K. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1989 30 3315
30. X.-C. Li H. Sirringhaus F. Garnier A. B. Holmes S. C. Moratti N. Feeder W. Clegg S. J. Teat R. H. Friend J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2206
31. J. Frey A. D. Bond A. B. Holmes Chem. Commun. 2002 2424
32. M. Catellani B. Boselli S. Luzzati C. Tripodi Thin Solid Films 2002 66-70 403
33. Y. Liu, Y. Sun, Y. Ma, K. Xiao, G. Yu and D. Zhu, Chinese Pat., CN 1,706,848 A, 2005
34. K. Ogawa S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2003 68 2921
35. K. R. Radke K. Ogawa S. C. Rasmussen Org. Lett. 2005 7 5253
36. H. Mo S. C. Rasmussen Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2007 48 1 61
37. S. Barlow S. A. Odom K. Lancaster Y. A. Getmanenko R. Mason V. Coropceanu J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. B 2010 10.1021/jp100774r
38. T. M. Pappenfus B. J. Hermanson T. J. Helland G. G. W. Lee S. M. Drew K. R. Mann K. A. McGee S. C. Rasmussen Org. Lett. 2008 10 1553
39. S. A. Odom K. Lancaster L. Beverina K. M. Lefler N. J. Thompson V. Coropceanu J.-L. Brédas S. R. Marder S. Barlow Chem.-Eur. J. 2007 13 9637
40. G. Balaji M. Parameswaran T. Mein Jin C. Vijila Z. Furong S. Valiyaveettil J. Phys. Chem. C 2010 114 4628
41. K. Ogawa S. C. Rasmussen Macromolecules 2006 39 1771
42. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704
43. E. Lukevics P. Arsenyan O. Pudova Heterocycles 2003 60 663
44. J. K. Herrema J. Wildeman F. van Bolhuis G. Hadziioannou Synth. Met. 1993 60 239
45. G. Horowitz B. Bachet A. Yassar P. Lang F. Demanze J.-L. Fave F. Garnier Chem. Mater. 1995 7 1337
46. D. Fichou B. Bachet F. Demanze I. Billy G. Horowitz F. Garnier Adv. Mater. 1996 8 500
47. T. Siegrist C. Kloc R. A. Laudise H. Katz R. C. Haddon Adv. Mater. 1998 10 379
48. L. Antolini G. Horowitz F. Kouki F. Garnier Adv. Mater. 1998 10 382
49. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei Pure Appl. Chem. 1995 67 9
50. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei J. Phys. Chem. 1996 100 18683
51. J. M. Tour R. Wu Macromolecules 1992 25 1901
52. N. R. Krishnaswamy C. S. S. R. Kumar Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1993 32B 766
53. J. P. Reyftmann J. Kagan R. Santus P. Morliere Photochem. Photobiol. 1985 41 1
54. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511
55. I. B. Berlman J. Phys. Chem. 1970 74 3085
56. K. Ogawa, PhD Dissertation, North Dakota State University, 2005
57. J. Fabian Theor. Chem. Acc. 2001 106 199
58. B. Thémans W. R. Salaneck J. L. Brédas Synth. Met. 1989 28 C359
59. M. Takayanagi T. Gejo I. Hanazaki J. Phys. Chem. 1994 98 12893
60. A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, New York, 2000, 2nd edn, pp. 68-71 and 320-321
61. J. S. de Melo H. D. Burrows M. Svensson M. R. Andersson A. P. Monkman J. Chem. Phys. 2003 118 1550
62. B. Xu S. Holdcroft Macromolecules 1993 26 4457
63. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480
64. J. Cornil D. Beljonne J.-P. Calbert J.-L. Bredas Adv. Mater. 2001 13 1053
65. M. R. Andersson G. Yu A. J. Heeger Synth. Met. 1997 85 1275
66. H. Y. Jeong Y. K. Lee A. Talaie K. M. Kim Y. D. Kwon Y. R. Jang K. H. Yoo D. J. Choo J. Jang Thin Solid Films 2002 417 171
67. S. Amrutha M. Jayakannan J. Phys. Chem. B 2006 110 4083
68. D. Oelkrug H.-J. Egelhaaf D. R. Worrall F. Wilkinson J. Fluoresc. 1995 5 165
69. J. Kagan Heterocycles 1983 20 1937
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
71. J. Ridley M. Zerner Theor. Chim. Acta 1973 32 111
72. J. Ridley M. Zerner J. Mol. Spectrosc. 1974 50 457
73. Standards in Fluorescence Spectrometry, ed., J. N. Miller, Chapman and Hall, New York, 1981, pp. 68-78
74. Handbook of Organic Photochemistry, ed., J. C. Scaiano, CRC Press, Boca Raton, FL, pp. 233-236