Cyclopentadithiophene based polymers - A comparison of optical, electrochemical and organic field-effect transistor characteristics

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 21, 2010, Pages 4347-4355

  Horie, Masaki ^a   Majewski, Leszek A ^a   Fearn, Michael J ^a   Yu, Chin Yang ^a   Luo, Yi ^a   Song, Aimin ^a   Saunders, Brian R ^a   Turner, Michael L ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE LAYER; AMBIENT CONDITIONS; BACKBONE STRUCTURES; BAND GAPS; BENZOTHIADIAZOLES; BITHIOPHENES; CATALYZED COUPLING; FILM MORPHOLOGY; FLUORENES; OXIDATIVE POLYMERISATION; POLYMER COMPOSITION; SPIN-COATED FILMS; VISIBLE SPECTRA;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYMERS;

EID: 77952520550     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924126d     Document Type: Article

References (102)

1. J. H. Burroughes D. D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burn A. B. Holmes Nature 1990 347 539
2. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. Dos Santos J. L. Bredas M. Logdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121
3. T. Kugler M. Logdlund W. R. Salaneck Acc. Chem. Res. 1999 32 225
4. U. Mitschke P. Bauerle J. Mater. Chem. 2000 10 1471
5. N. Tessler V. Medvedev M. Kazes S. H. Kan U. Banin Science 2002 295 1506
6. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556
7. S.-C. Lo P. L. Burn Chem. Rev. 2007 107 1097
8. H. N. Yi A. Iraqi M. Stevenson C. J. Elliott D. G. Lidzey Macromol. Rapid Commun. 2007 28 1155
9. E. Menard M. A. Meitl Y. Sun J.-U. Park D. J.-L. Shir Y.-S. Nam S. Jeon J. A. Rogers Chem. Rev. 2007 107 1117
10. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296
11. A. R. Murphy J. M. J. Frechet Chem. Rev. 2007 107 1066
12. H. Sirringhaus Adv. Mater. 2005 17 2411
13. H. Sirringhaus N. Tessler R. H. Friend Science 1998 280 1741
14. M. Heeney C. Bailey M. Giles M. Shkunov D. Sparrowe S. Tierney W. Zhang I. McCulloch Macromolecules 2004 37 5250
15. E. Lim B.-J. Jung J. Lee H.-K. Shim J.-I. Lee Y. S. Yang L.-M. Do Macromolecules 2005 38 4531
16. H. Usta G. Lu A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9034
17. I. McCulloch M. Heeney C. Bailey K. Genevicius I. Macdonald M. Shkunov D. Sparrowe S. Tierney R. Wagner W. Zhang M. L. Chabinyc R. J. Kline M. D. McGehee M. F. Toney Nat. Mater. 2006 5 328
18. A. Zen P. Pingel F. Jaiser D. Neher J. Grenzer W. Zhuang J. P. Rabe A. Bilge F. Galbrecht B. S. Nehls T. Farrell U. Scherf R. D. Abellon F. C. Grozema L. D. A. Siebbeles Chem. Mater. 2007 19 1267
19. L. Wang M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks Adv. Mater. 2007 19 3252
20. V. C. Sundar J. Zaumseil V. Podzorov E. Menard R. L. Willett T. Someya M. E. Gershenson J. A. Rogers Science 2004 303 1644
21. A. L. Briseno S. C. B. Mannsfeld M. M. Ling S. Liu R. J. Tseng C. Reese M. E. Roberts Y. Yang F. Wudl Z. Bao1d Nature 2006 444 913
22. A. Bilge A. Zen M. Forster H. Li F. Galbrecht B. S. Nehls T. Farrell D. Neherb U. Scherf J. Mater. Chem. 2006 16 3177
23. M. J. Panzer C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6599
24. I. Osaka G. Sauve R. Zhang T. Kowalewski R. D. McCullough Adv. Mater. 2007 19 4160
25. I. Doi E. Miyazaki K. Takimiya Y. Kunugi Chem. Mater. 2007 19 5230
26. H. Klauk U. Zschieschang J. Pflaum M. Halik Nature 2007 445 745
27. H. Yan Z. Chen Y. Zheng C. Newman J. R. Quinn F. Dotz M. Kastler A. Facchetti Nature 2009 457 679
28. N. S. Sariciftci D. Braun C. Zhang V. I. Srdanov A. J. Heeger G. Stucky F. Wudl Appl. Phys. Lett. 1993 62 585
29. J. J. M. Halls C. A. Walsh N. C. Greenham E. A. Marseglia R. H. Friend S. C. Moratti A. B. Holmes Nature 1995 376 498
30. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789
31. E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 954
32. I. Riedel E. von Hauff H. Parisi N. Martin F. Giacalone V. Dyakonov Adv. Funct. Mater. 2005 15 1979
33. B. C. Thompson Y. G. Kim T. D. McCarley J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12714
34. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497
35. K. M. Coakley M. D. McGehee Chem. Mater. 2004 16 4533
36. H. Spanggaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004 83 125
37. S. Gunes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324
38. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
39. X. Yang J. Loos Macromolecules 2007 40 1353
40. M. C. Scharber D. Muhlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789
41. B. R. Saunders M. L. Turner Adv. Colloid Interface Sci. 2008 138 1
42. G. T. Hwang H. S. Son J. K. Ku B. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11241
43. A. Mori A. Sekiguchi K. Masui T. Shimada M. Horie K. Osakada M. Kawamoto T. Ikeda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1700
44. J. H. Yang A. Dass A. M. M. Rawashdeh C. Sotiriou-Leventis M. J. Panzner D. S. Tyson J. D. Kinder N. Leventis Chem. Mater. 2004 16 3457
45. J. Liu L. Chen S. Y. Shao Z. Y. Xie Y. X. Cheng Y. H. Geng L. X. Wang X. B. Jing F. S. Wang J. Mater. Chem. 2008 18 319
46. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 834
47. E. Kim M. Koh J. Ryu S. B. Park J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12206
48. G. Zotti G. Schiavon A. Berlin G. Fontana G. Pagani Macromolecules 1994 27 1938
49. T. Benincori V. Consonni P. Gramatica T. Pilati S. Rizzo F. Sannicolo R. Todeschini G. Zotti Chem. Mater. 2001 13 1665
50. G. Zotti S. Zecchin G. Schiavon A. Berlin Macromolecules 2001 34 3889
51. F. Sannicolo E. Brenna T. Benincori G. Zotti S. Zecchin G. Schiavon T. Pilati Chem. Mater. 1998 10 2167
52. P. Coppo M. L. Turner J. Mater. Chem. 2005 15 1123
53. P. Coppo D. C. Cupertino S. G. Yeates M. L. Turner J. Mater. Chem. 2002 12 2597
54. P. Coppo D. C. Cupertino S. G. Yeates M. L. Turner Macromolecules 2003 36 2705
55. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Synth. Met. 2000 113 129
56. C. G. Wu C. W. Hsieh D. C. Chen S. J. Chang K. Y. Chen Synth. Met. 2005 155 618
57. C. Soci I. W. Hwang D. Moses Z. Zhu D. Waller R. Gaudiana C. J. Brabec A. J. Heeger Adv. Funct. Mater. 2007 17 632
58. L. De Cremer S. Vandeleene M. Maesen T. Verbiest G. Koeckelberghs Macromolecules 2008 41 591
59. J. H. Hou S. Q. Zhang T. L. Chen Y. Yang Chem. Commun. 2008 6034
60. K.-C. Li J.-H. Huang Y.-C. Hsu P.-J. Huang C.-W. Chu J.-T. Lin K.-C. Ho K.-H. Wei H.-C. Lin Macromolecules 2009 42 3681
61. Z. Zhu D. Waller R. Gaudiana M. Morana D. Muhlbacher M. Scharber C. Brabec Macromolecules 2007 40 1981
62. M. Zhang H. N. Tsao W. Pisula C. D. Yang A. K. Mishra K. Mullen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3472
63. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497
64. I. Mcculloch M. Heeney C. Bailey K. Genevicius I. Macdonald M. Shkunov D. Sparrowe S. Tierney R. Wagner W. M. Zhang M. L. Chabinyc R. J. Kline M. D. Mcgehee M. F. Toney Nat. Mater. 2006 5 328
65. Y. Liang D. Feng Y. Wu S.-T. Tsai G. Li C. Ray L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792
66. T. T. Steckler X. Zhang J. Hwang R. Honeyager S. Ohira X. H. Zhang A. Grant S. Ellinger S. A. Odom D. Sweat D. B. Tanner A. G. Rinzler S. Barlow J. L. Bredas B. Kippelen S. R. Marder J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2824
67. W. Yue Y. Zhao S. Shao H. Tian Z. Xie Y. Geng F. Wang J. Mater. Chem. 2009 19 2199
68. A. Berlin G. Pagani G. Zotti G. Schiavon Makromol. Chem. 1992 193 399
69. G. Zotti A. Berlin G. Schiavon S. Zecchin Synth. Met. 1999 101 622
70. A. Berlin G. Zotti G. Schiavon S. Zecchin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13453
71. K. Ogawa S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2003 68 2921
72. K. Ogawa S. C. Rasmussen Macromolecules 2006 39 1771
73. H. Usta G. Lu A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9034
74. J. H. Hou H. Y. Chen S. Q. Zhang G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16144
75. O. Inganas F. Zhang M. R. Andersson Acc. Chem. Res. 2009 42 1731
76. M. Svensson F. Zhang S. C. Veenstra W. J. H. Verhees J. C. Hummelen J. M. Kroon O. Inganas M. R. Andersson Adv. Mater. 2003 15 988
77. L. J. Lindgren F. Zhang M. Andersson S. Barrau S. Hellstrom W. Mammo E. Perzon O. Inganas M. R. Andersson Chem. Mater. 2009 21 3491
78. D. Gedefaw Y. Zhou S. Hellstrom L. Lindgren L. M. Andersson F. Zhang W. Mammo O. Inganas M. R. Andersson J. Mater. Chem. 2009 19 5359
79. T. Yamamoto Z. H. Zhou T. Kanbara M. Shimura K. Kizu T. Maruyama Y. Nakamura T. Fukuda B. L. Lee N. Ooba S. Tomaru T. Kurihara T. Kaino K. Kubota S. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10389
80. Q. T. Zhang J. M. Tour J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5355
81. C. Yang S. Cho R. C. Chiechi W. Walker N. E. Coates D. Moses A. J. Heeger F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16524
82. L. C. Allen J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9003
83. G. D. Hawkins C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 1997 101 7147
84. M. Gross D. C. Muller H. G. Nothofer U. Scherf D. Neher C. Brauchle K. Meerholz Nature 2000 405 661
85. K. H. Weinfurtner H. Fujikawa S. Tokito Y. Taga Appl. Phys. Lett. 2000 76 2502
86. J. Liu C. C. Min Q. G. Zhou Y. X. Cheng L. X. Wang D. G. Ma X. B. Jing F. S. Wang Appl. Phys. Lett. 2006 88 083505
87. S. Y. Cho A. C. Grimsdale D. J. Jones S. E. Watkins A. B. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11910
88. T. D. Nguyen J. Rybicki Y. Sheng M. Wohlgenannt Phys. Rev. B: Condens. Matter 2008 77 035210
89. S. A. Jenekhe L. D. Lu M. M. Alam Macromolecules 2001 34 7315
90. W. C. Wu C. L. Liu W. C. Chen Polymer 2006 47 527
91. R. J. Kline M. D. McGehee E. N. Kadnikova J. Liu J. M. J. Frechet M. F. Toney Macromolecules 2005 38 3312
92. L. A. Majewski J. W. Kingsley C. Balocco A. M. Song Appl. Phys. Lett. 2006 88 222108
93. J. Veres S. D. Ogier S. W. Leeming D. C. Cupertino S. M. Khaffaf Adv. Funct. Mater. 2003 13 199
94. J. Veres S. Ogier G. Lloyd D. de Leeuw Chem. Mater. 2004 16 4543
95. R. Schroeder L. A. Majewski M. Grell J. Maunoury J. Gautrot P. Hodge M. Turner Appl. Phys. Lett. 2005 87 113501
96. L. A. Majewski R. Schroeder M. Grell Adv. Funct. Mater. 2005 15 1017
97. A. Das R. Dost T. Richardson M. Grell J. J. Morrison M. L. Turner Adv. Mater. 2007 19 4018
98. M. Horie Y. Luo J. J. Morrison L. A. Majewski A. M. Song B. R. Saunders M. L. Turner J. Mater. Chem. 2008 18 5230
99. E. Lim B. J. Jung J. Lee H. K. Shim J. I. Lee Y. S. Yang L. M. Do Macromolecules 2005 38 4531
100. S. H. Liu W. C. M. Wang A. L. Briseno S. C. E. Mannsfeld Z. N. Bao Adv. Mater. 2009 21 1217
101. W. H. Melhuish J. Phys. Chem. 1961 65 229
102. B. W. D'Andrade S. Datta S. R. Forrest P. Djurovich E. Polikarpov M. E. Thompson Org. Electron. 2005 6 11