Metal free access to quinolines via C-C bond cleavage of styrenes

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 5, 2015, Pages 515-519

  Deshidi, Ramesh ^a,b   Devari, Shekaraiah ^a,b   Shah, Bhahwal Ali ^a,b  

^a ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

^b CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE;

BIS-INDOLES; C-C BOND CLEAVAGES; C-N BOND FORMATIONS; METAL FREE; METAL-FREE CONDITIONS; SELF-SORTING; TANDEM REACTION;

STYRENE;

EID: 84929311972     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00010f     Document Type: Article

References (104)

1. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2003, p. 316
2. K. Andries P. Verhasselt J. Guillemont W. H. Gohlmann J. M. Neefs H. Winkler J. Van Gestel P. Timmerman M. Zhu E. Lee P. Williams D. de Chaffoy E. Huitric S. Hoffner E. Cambau C. Truffot-Pernot N. Lounis V. Jarlier Science 2005 307 223
3. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166
4. D. C. Behenna J. L. Stockdill B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2365
5. J. K. Natarajan J. N. Alumasa K. Yearick K. A. Ekoue-Kovi L. B. Casabianca A. C. de Dios C. Wolf P. D. Roepe J. Med. Chem. 2008 51 3466
6. K. Kaur M. Jain R. P. Reddy R. Jain Eur. J. Med. Chem. 2010 45 245
7. R. Musiol M. Serda S. Hensel-Bielowka J. Polanski Curr. Med. Chem. 2010 17 1960
8. B. D. Bax P. F. Chan D. S. Eggleston A. Fosberry D. R. Gentry F. Gorrec I. Giordano M. M. Hann A. Hennessy M. Hibbs J. Huang E. Jones J. Jones K. K. Brown C. J. Lewis E. W. May M. R. Saunders O. Singh C. E. Spitzfaden C. Shen A. Shillings A. J. Theobald A. Wohlkonig N. D. Pearson M. N. Gwynn Nature 2010 466 935
9. M. Rouffet C. A. de Oliveira Y. Udi A. Agrawal I. Sagi J. A. McCammon S. M. Cohen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8232
10. S. Andrews S. J. Burgess D. Skaalrud J. X. Kelly D. H. Peyton J. Med. Chem. 2010 53 916
11. V. R. Solomon H. Lee Curr. Med. Chem. 2011 18 1488
12. J. I. Kim I. S. Shin H. Kim J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1614
13. H. Li F. Jakle Macromolecules 2009 42 3448
14. S. Tao L. Li J. Yu Y. Jiang Y. Zhou C.-S. Lee S.-T. Lee X. Zhang O. Kwon Chem. Mater. 2009 21 1284
15. M. Velusamy C.-H. Chen Y. S. Wen J. T. Lin C.-C. Lin C.-H. Lai P.-T. Chou Organometallics 2010 29 3912
16. V. Bhalla V. Vij M. Kumar P. R. Sharma T. Kaur Org. Lett. 2012 14 1012
17. I. Abrunhosa L. Delain-Bioton A. C. Gaumont M. Gulea S. Masson Tetrahedron 2004 60 9263
18. M. M. Biddle M. Lin K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3830
19. Y. Zhang M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3076
20. B. Tan Z. Shi P. J. Chua G. Zhong Org. Lett. 2008 10 3425
21. F. W. Bergstrom Chem. Rev. 1944 35 153
22. F. W. Bergstrom Chem. Rev. 1944 35 156
23. R. H. Reitsema Chem. Rev. 1948 43 47
24. R. H. F. Manske M. Kukla Org. React. 1953 7 59
25. G. Jones, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1996, vol. 5, p. 167
26. V. V. Kouznetsov L. Y. V. Mendez C. M. M. Gomez Curr. Org. Chem. 2005 9 141
27. S. Madapa Z. Tusi S. Batra Curr. Org. Chem. 2008 12 1116
28. J. Marco-Contelles E. Perez-Mayoral A. Samadi M. D. Carreiras E. Soriano Chem. Rev. 2009 109 2652
29. H. Skraup Chem. Ber. 1880 13 2086
30. O. Doebner W. von Miller Chem. Ber. 1881 14 2812
31. P. Friedlander Chem. Ber. 1882 15 2572
32. W. J. Pfitzinger Prakt. Chem. 1886 33 100
33. A. Combes Bull. Chim. Soc. France 1888 49 89
34. S. A. Yamashkin E. A. Oreshkina Chem. Heterocycl. Compd. 2006 42 701
35. Y.-P. Zhu M.-C. Liu F.-C. Jia J.-J. Yuan Q.-H. Gao M. Lian A.-X. Wu Org. Lett. 2012 14 3392
36. Q. Gao X. Wu Y. Li S. Liu X. Meng A. Wu Adv. Synth. Catal. 2014 356 2924
37. S. Tang Y. Wu W. Liao R. Bai C. Liu A. Lei Chem. Commun. 2014 50 4496
38. A. Ilangovan G. Satish J. Org. Chem. 2014 79 4984
39. Y. Yuan H. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2012 329
40. W. J. Xue Q. Li Y. P. Zhu J. G. Wang A. X. Wu Chem. Commun. 2012 48 3485
41. Y. P. Zhu M. Lian F. C. Jia M. C. Liu J. J. Yuan Q. H. Gao A. X. Wu Chem. Commun. 2012 48 9086
42. Y. P. Zhu M. C. Liu F. C. Jia J. J. Yuan Q. H. Gao M. Lian A. X. Wu Org. Lett. 2012 14 3392
43. Y. P. Zhu F. C. Jia M. C. Liu A. X. Wu Org. Lett. 2012 14 4414
44. R. Deshidi M. Kumar S. Devari B. A. Shah Chem. Commun. 2014 50 9533
45. R. Deshidi S. Devari B. A. Shah Eur. J. Org. Chem. 2015 1428
46. S. Devari A. Kumar R. Deshidi B. A. Shah Chem. Commun. 2015 10.1039/C4CC10438B
47. M. Kumar S. Devari A. Kumar S. Sultan Q. N. Ahmed B. A. Shah Asian J. Org. Chem. 2015 10.1002/ajoc.201500022
48. J.-H. Xu Q. Jiang C.-C. Guo J. Org. Chem. 2013 78 11881
49. E. L. Eliel R. T. McBride S. Kaufmann J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4291
50. Ozonation in Organic Chemistry, Vol. 1 Olefinic Compounds, ed., P. S. Bailey, Academic Press, New York, 1978
51. U. Biermann U. Bornscheuer M. A. R. Meier J. O. Metzger H. J. Schäfer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3854
52. S. Dash S. Patel B. K. Mishra Tetrahedron 2009 65 707 739
53. P. H. J. Carlsen T. Katsuki V. S. Martin K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1981 46 3936
54. J. L. Courtney, in Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, ed., W. J. Mijs, and, C. R. H. I. De Jonge, Plenum, New York, 1986, p. 445
55. E. Antonelli R. D'Aloisio M. Gambaro T. Fiorani C. Venturello J. Org. Chem. 1998 63 7190
56. Y. Ishii K. Yamawaki T. Ura H. Yamada T. Yoshida M. Ogawa J. Org. Chem. 1988 53 3587
57. F. Chen T. Wang N. Jiao Chem. Rev. 2014 114 8613
58. Y. Yang F. Ni W.-M. Shu A.-X. Wu Chem.-Eur. J. 2014 20 11776
59. C. Zhang P. Feng N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15257
60. H. Liu C. Dong Z. Zhang P. Wu X. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12570
61. Q. Gao Y. Zhu M. Lian M. Liu J. Yuan G. Yin A. Wu J. Org. Chem. 2012 77 9865
62. R. Lin F. Chen N. Jiao Org. Lett. 2012 14 4158
63. C. Han E. H. Kim D. A. Colby J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5802
64. H. Li Y. Li X.-S. Zhang K. Chen X. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15244
65. A. Sattler G. Parkin Nature 2010 463 523
66. N. Z. Burns P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 205
67. N. Z. Burns M. Jessing P. S. Baran Tetrahedron 2009 65 6600
68. F. Dagorn L.-H. Yan E. Gravel K. Leblanc A. Maciuk E. Poupon Tetrahedron Lett. 2011 52 3523
69. H. Nakayama A. Itoh Tetrahedron Lett. 2007 48 1131
70. R. D. Evans J. H. Schauble Synthesis 1986 727
71. L. S. Povarov Ser. Khim. 1963 953
72. L. S. Povarov Ser. Khim. 1963 2039
73. L. S. Povarov Russ. Chem. Rev. 1967 36 656
74. V. V. Kouznetsov Tetrahedron 2009 65 2721
75. V. Sridharan P. A. Suryavanshi J. C. Menendez Chem. Rev. 2011 111 7157
76. G. Masson C. Lalli M. Benohoud G. Dagousset Chem. Soc. Rev. 2013 42 902
77. X. X. Jiang R. Wang Chem. Rev. 2013 113 5515
78. M. Fochi L. Caruana L. Bernardi Synthesis 2014 135
79. M. S. Xie X. H. Chen Y. Zhu B. Gao L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3799
80. G. Dagousset J. P. Zhu G. Masson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14804
81. S. Ali H.-T. Zhu X.-F. Xia K.-G. Ji Y.-F. Yang X.-R. Song Y.-M. Liang Org. Lett. 2011 13 2598
82. Z. L. Chen B. L. Wang Z. B. Wang G. Y. Zhu J. W. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2027
83. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303
84. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2001 18 66
85. Y. Nishizawa Nature 1984 308 693
86. Y. Nishizawa Nature 1988 334 661
87. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873
88. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
89. M. Platon R. Amardeil L. Djakovitch J.-C. Hierso Chem. Soc. Rev. 2012 41 3929
90. M. Shiri Chem. Rev. 2012 112 3508
91. R. Vicente Org. Biomol. Chem. 2011 9 6469 6480
92. K. Sapeta T. P. Lebold M. A. Kerr Synlett 2011 1495
93. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4449
94. N. K. Garg B. M. Stoltz Tetrahedron Lett. 2005 46 2423
95. L.-P. Fu Q.-Q. Shi Y. Shi B. Jiang S.-J. Tu ACS Comb. Sci. 2013 15 135
96. J. Chen A. J. Ferreira C. M. Beaudry Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11931
97. S. Tsuji K. L. Rinehart S. P. Gunasekera Y. Kashman S. S. Cross M. S. Lui S. A. Pomponi M. C. Diaz J. Org. Chem. 1988 53 5446
98. S. A. Morris R. J. Andersen Can. J. Chem. 1989 67 677
99. L. M. Murray T. K. Lim J. N. A. Hooper R. J. Capon Aust. J. Chem. 1995 48 2053
100. J. Shin Y. Seo K. W. Cho J.-R. Rho C. J. Sim J. Nat. Prod. 1999 62 647
101. F. Tillequin M. Koch M. Bert T. Sevenet J. Nat. Prod. 1979 42 92
102. R. Hoessel S. Leclerc J. Endicott M. Noble A. Lawrie P. Tunnah M. Leost E. Damiens D. Marie D. Marko E. Niederberger W. Tang G. Eisenbrand L. Meijer Nat. Cell Biol. 1999 1 60
103. M. Kritsanida P. Magiatis A.-L. Skaltsounis Y. Peng P. Li L. P. Wennogle J. Nat. Prod. 2009 72 2199
104. Q. Gao S. Liu X. Wu A. Wu Org. Lett. 2014 16 4582