C-H functionalization of terminal alkynes towards stereospecific synthesis of (E) or (Z) 2-methylthio-1,4-ene-diones

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 24, 2015, Pages 5013-5016

  Devari, Shekaraiah ^a   Kumar, Arvind ^a   Deshidi, Ramesh ^a   Shah, Bhahwal Ali ^a  

^a ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; GLYOXYLIC ACID; LEWIS ACID; PHENYLACETYLENE; ALKANONE; SULFIDE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CROSS COUPLING REACTION; ISOMER; MOLECULE; PROMOTER REGION; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALKYNES; BUTANONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFIDES;

EID: 84924697055     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10438b     Document Type: Article

References (56)

1. M. J. Hesse S. Essafi C. G. Watson J. N. Harvey D. Hirst C. L. Willis V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6145
2. S. Takizawa F. A. Arteaga K. Kishi S. Hirata H. Sasai Org. Lett. 2014 16 4162
3. S. Liu L. Tang H. Chen F. Zhao G.-J. Deng Org. Biomol. Chem. 2014 12 6076
4. W. You Y. Li M. K. Brown Org. Lett. 2013 15 1610
5. M. J. Hesse C. P. Butts C. L. Willis V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12444
6. E.-i. Negishi Z. Huang G. Wang S. Mohan C. Wang H. Hattori Acc. Chem. Res. 2008 41 1474
7. A. W. H. Speed T. J. Mann R. V. OBrien R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16136
8. S. Zhu S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15913
9. X. Fang H. Li R. Jackstell M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16039
10. K. S. Feldman I. Y. Gonzalez C. M. Glinkerman J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15138
11. Y. Jiang T.-P. Loh Chem. Sci. 2014 5 4939
12. Y. Zhu Y. Wei Chem. Sci. 2014 5 2379
13. R. K. Quinn V. A. Schmidt E. J. Alexanian Chem. Sci. 2013 4 4030
14. A. Gosslau S. Pabbaraja S. Knapp K. Y. Chen Eur. J. Pharmacol. 2008 587 25
15. D. Simoni F. P. Invidiata R. Rondanin S. Grimaudo G. Cannizzo E. Barbusca F. Porretto N. D'Alessandro M. Tolomeo J. Med. Chem. 1999 42 4961
16. B. A. Pawson C. W. Ehmann L. M. Itri M. I. Sherman J. Med. Chem. 1982 25 1269
17. J. Pospisil T. Pospisil I. E. Marko Org. Lett. 2005 7 2373
18. J. P. Marino M. S. McClure D. P. Holub J. V. Comasseto F. C. Tucci J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1664
19. G. E. Keck K. A. Savin M. A. Weglarz J. Org. Chem. 1995 60 3194
20. E. E. Coyle B. J. Doonan A. J. Holohan K. A. Walsh F. Lavigne E. H. Krenske C. J. O'Brien Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12907
21. T. Umezawa T. Seino F. Matsuda Org. Lett. 2012 14 4206
22. J. F. Reichwein B. L. Pagenkopf J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1821
23. H. Zhang E. C. Yu S. Torker R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16493
24. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490
25. T. A. Hamlin C. B. Kelly R. M. Cywar N. E. Leadbeater J. Org. Chem. 2013 79 1145
26. T. Murai A. Fujishima C. Iwamoto S. Kato J. Org. Chem. 2003 68 7979
27. A. Barbero Y. Blanco C. Garcia F. J. Pulido Synthesis 2000 1223
28. T. Cohen J. P. Sherbine J. R. Matz R. R. Hutchins B. M. McHenry P. R. Willey J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3245
29. E. E. Coyle B. J. Doonan A. J. Holohan K. A. Walsh F. Lavigne E. H. Krenske C. J. O'Brien Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12907
30. P. A. Byrne D. G. Gilheany Chem. Soc. Rev. 2013 42 6670
31. C. J. OBrien J. L. Tellez Z. S. Nixon L. J. Kang A. L. Carter S. R. Kunkel K. C. Przeworski G. A. Chass Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6836
32. J. Prunet Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2826
33. K. Singh S. J. Staig J. D. Weaver J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5275
34. S.-R. Ban H.-N. Wang V. Toader D. S. Bohle C.-J. Li Org. Lett. 2015 16 6282
35. S.-Y. Li X.-B. Wang N. Jiang L.-Y. Kong Eur. J. Org. Chem. 2014 8035
36. Z. She Y. Shi Y. Huang Y. Cheng F. Song J. You Chem. Commun. 2014 50 13914
37. A. Deb S. Bag R. Kancherla D. Maiti J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13602
38. K. Xu Y. Fang Z. Yan Z. Zha Z. Wang Org. Lett. 2013 15 2148
39. A. B. Flynn W. W. Ogilvie Chem. Rev. 2007 107 4698
40. R. Deshidi M. Kumar S. Devari B. A. Shah Chem. Commun. 2014 50 9533
41. G. Yin B. Zhou X. Meng A. Wu Y. Pan Org. Lett. 2006 8 2245
42. Y. Wang W.-X. Zhang Z. Wang Z. Xi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8122
43. Z. Wang Y. Wang W.-X. Zhang Z. Hou Z. Xi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15108
44. F. V. Manarin J. A. Roehrs R. M. Gay R. Brandao P. H. Menezes C. W. Nogueira G. Zeni J. Org. Chem. 2009 74 2153
45. K. D. Lewis D. L. Wenzler A. J. Matzger Org. Lett. 2003 5 2195
46. Q. Gao X. Wu Y. Li S. Liu X. Meng A. Wu Adv. Synth. Catal. 2014 356 2924
47. F.-L. Liu J.-R. Chen Y.-Q. Zou Q. Wei W.-J. Xiao Org. Lett. 2014 16 3768
48. Q. Gao S. Liu X. Wu A. Wu Tetrahedron Lett. 2014 55 6403
49. A. Aiello E. Fattorusso S. Magno M. Menna M. Pansini J. Nat. Prod. 1991 54 281
50. R. H. Pouwer S. M. Deydier P. V. Le B. D. Schwartz N. C. Franken R. A. Davis M. J. Coster S. A. Charman M. D. Edstein T. S. Skinner-Adams K. T. Andrews I. D. Jenkins R. J. Quinn ACS Med. Chem. Lett. 2014 5 178
51. R. A. Davis S. Duffy S. Fletcher V. M. Avery R. J. Quinn J. Org. Chem. 2013 78 9608
52. H. Cho R. Madden B. Nisanci B. Torok Green Chem. 2015 17 1088
53. G. Yin Z. Wang A. Chen M. Gao A. Wu Y. Pan J. Org. Chem. 2008 73 3377
54. N. Kornblum J. W. Powers G. J. Anderson W. J. Jones H. O. Larson O. Levand W. M. Weaver J. Am. Chem. Soc. 1957 79 6562
55. T. Aida N. Furukawa S. Oae Tetrahedron Lett. 1973 14 3853
56. H. C. Brown R. K. Dhar R. K. Bakshi P. K. Pandiarajan B. Singaram J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3441