Catalytic asymmetric Aza-Diels-Alder reactions: The Povarov cycloaddition reaction

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 2, 2014, Pages 135-157

  Fochi, Mariafrancesca ^a   Caruana, Lorenzo ^a   Bernardi, Luca ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

asymmetric catalysis; cycloaddition; heterocycles; imines; multicomponent reaction

Indexed keywords

EID: 84893854002     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338581     Document Type: Review

References (76)

1. Povarov L. S., Mikhailov B. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.: 1963; 953
2. Povarov L. S., Grigos V. I., Mikhailov B. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.: 1963; 2039
3. Katritzky A. R., Rachwal S., Rachwal B. Tetrahedron: 1996; 52 15031
4. Sridharan V., Suryavanshi P. A., Menéndez J. C. Chem. Rev.: 2011; 111 7157
5. Kouznetsov V. V. Tetrahedron: 2009; 65 2721
6. Glushkov V. A., Tolstikov A. G. Russ. Chem. Rev.: 2008; 77 137
7. Multicomponent Reactions. Zhu J., Bienaymé H. Wiley-VCH Weinheim: 2005
8. Ruijter E., Scheffelaar R., Orru R. V. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6234
9. Dömling A., Wang W., Wang K. Chem. Rev.: 2012; 112 3083
10. Miller W. V., Plochl J. Ber. Dtsch. Chem. Ges.: 1896; 27 1296
11. Jones H. O., White E. J. J. Chem. Soc. Trans.: 1910; 97 632
12. Hermitage S., Jay D. A., Whiting A. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 9633
13. Hermitage S., Howard J. A. K, Jay D., Pritchard R. G., Probert M. R., Whiting A. Org. Biomol. Chem.: 2004; 2 2451
14. Alves M. J., Azoia N. G., Fortes A. G. Tetrahedron: 2007; 63 727
15. Batey R. A., Powell D. A. Chem. Commun.: 2001; 2362
16. Vicente-García E., Catti F., Ramón R., Lavilla R. Org. Lett.: 2010; 12 860
17. Maiti S., Menéndez J. C. Synlett: 2009; 2249
18. Jorgensen K. A. Eur. J. Org. Chem.: 2004; 2093
19. Lin L., Liu X., Feng X. Synlett: 2007; 2147
20. Pellissier H. Tetrahedron: 2009; 65 2839
21. Jiang X., Wang R. Chem. Rev.: 2013; 113 5515
22. Buonora P., Olsen J.-C, Oh T. Tetrahedron: 2001; 57 6099
23. Rowland G. B., Rowland E. B., Zhang Q., Antilla J. C. Curr. Org. Chem.: 2006; 10 981
24. Kobayashi S., Mori Y., Fossey J. S., Salter M. M. Chem. Rev.: 2011; 111 2626
25. Masson G., Lalli C., Benohoud M., Dagousset G. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 902
26. Akiyama T., Itoh J., Yokota K., Fuchibe K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 1566
27. Uraguchi D., Terada M. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 5356
28. Kampen D., Reisinger C. M., List B. Top. Curr. Chem.: 2010; 291 395
29. Akiyama T. Chem. Rev.: 2007; 107 5744
30. Terada M. Synthesis: 2010; 1929
31. Rueping M., Kuenkel A., Atodiresei I. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 4539
32. Zamfir A., Schenker S., Freund M., Tsogoeva S. B. Org. Biomol. Chem.: 2010; 8 5262
33. Yu J., Shi F., Gong L.-Z. Acc. Chem. Res.: 2011; 44 1156
34. Kobayashi S., Ishitani H., Hachiya I., Araki M. Tetrahedron: 1994; 50 11623
35. Kobayashi S., Araki M., Hachiya I. J. Org. Chem.: 1994; 59 3758
36. Nomura Y., Kimura M., Takeuchi Y., Tomoda S. Chem. Lett.: 1978; 267
37. Grieco P. A., Bahsas A. Tetrahedron Lett.: 1988; 29 5855
38. Gregoire P. J., Mellor J. M., Merriman G. D. Tetrahedron Lett.: 1991; 32 7099
39. Mellor J. M., Merriman G. D. Tetrahedron: 1995; 51 6115
40. Baudelle R., Melnyk P., Déprez B., Tartar A. Tetrahedron: 1998; 54 4125
41. Posson H., Hurvois J.-P, Moinet C. Synlett: 2000; 209
42. Akiyama T., Nakashima S., Yokota K., Fuchibe K. Chem. Lett.: 2004; 33 922
43. Hatano M., Moriyama K., Maki T., Ishihara K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 3823
44. Klussmann M., Ratjen L., Hoffmann S., Wakchaure V., Goddard R., List B. Synlett: 2010; 2189
45. Xu F. X., Huang D., Han C., Shen W., Lin X., Wang Y. G. J. Org. Chem.: 2010; 75 8677
46. Čorić I., Müller S., List B. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 17370
47. Zhou J. Chem. Asian J.: 2010; 5 422
48. Grondal C., Jeanty M., Enders D. Nat. Chem.: 2010; 2 167
49. Patil N. T., Shinde V. S., Gajula B. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 211
50. Loh C. C. J, Enders D. Chem. Eur. J.: 2012; 18 10212
51. Du Z., Shao Z. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 1337
52. Marcelli T., Hammar P., Himo F. Chem. Eur. J.: 2008; 14 8562
53. Simón L., Goodman J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 8741; see also ref. 45 and references cited therein
54. Overman L. E., Jessup P. J. J. Am. Chem. Soc.: 1978; 100 5179
55. Momiyama N., Konno T., Furiya Y., Iwamoto T., Terada M. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19294
56. Bernardi L., Fochi M., Comes Franchini M., Ricci A. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 2911; and references therein
57. Pindur U. Heterocycles: 1988; 27 1253
58. Gioia C., Hauville A., Bernardi L., Fini F., Ricci A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 9236
59. Gioia C., Bernardi L., Ricci A. Synthesis: 2010; 161
60. Lu L.-Q, Chen J.-R, Xiao W.-J. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 1278
61. Tan B., Hernandez-Torres G., Barbas C. F. III. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 12354
62. Enders D., Joie C., Deckers K. Chem. Eur. J.: 2013; 19 10818
63. Taylor M. S., Jacobsen E. N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 1520
64. Zhang Z., Schreiner P. R. Chem. Soc. Rev.: 2009; 38 1187
65. Phipps R. J., Hamilton G. L., Toste F. D. Nat. Chem.: 2012; 4 603
66. Brak K., Jacobsen E. N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 534
67. Mahlau M., List B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 518
68. Anniyappan M., Muralidharan D., Perumal P. T. Tetrahedron: 2002; 58 10301
69. Yadav J. S., Subba Reddy B. V., Madhuri C., Sabitha G., Jagannadh B., Kiran Kumar S., Kunwar A. C. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 6381
70. Wang G., Li B., Lou Q., Li Z., Meng X. Adv. Synth. Catal.: 2013; 355 303
71. Nakashima D., Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 9626
72. Rueping M., Nachtsheim B. S., Ieawsuwan W., Atodiresei I. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6706
73. Barluenga J., Mendoza A., Rodríguez F., Fañanás F. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 1644
74. Fañanás F. J., Mendoza A., Arto T., Temelli B., Rodríguez F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 4930
75. Zhang W., Jia X., Yang L., Liu Z.-L. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 9433
76. Pérez-Ruiz R., Domingo L. R., Jiménez M. C., Miranda M. A. Org. Lett.: 2011; 13 5116