Highly enantioselective cascade synthesis of spiropyrazolones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 19, 2011, Pages 6519-6523

  Zea, Alex ^a   Alba, Andrea Nekane R ^a   Mazzanti, Andrea ^b   Moyano, Albert ^a   Rios, Ramon ^a,c  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL CENTERS; DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVITY; EFFICIENT SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVE; GOOD YIELD; ORGANOCATALYSIS; PYRAZOLONES; SECONDARY AMINES; SPIRO COMPOUNDS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

PYRAZOLONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLONES; QUANTUM THEORY; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 80052743131     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05753g     Document Type: Article

References (60)

1. For an excellent book about the chemistry of pyrazol-3-ones: Pyrazol-3-ones. Part IV: Synthesis and Applications. G. Varvounis, Adv. Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, (Ed.); Academic Press Inc 2009, 98, 143-223
2. Y. Li S. Zhang J. Yang S. Jiang Q. Li Dyes Pigm. 2008 76 508 514
3. K. Sujatha G. Shanthi N. P. Selvam S. Manoharan P. T. Perumal M. Rajendran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4501 4503
4. D. Costa A. P. Marques R. L. Reis J. L. F. C. Lima E. Fernandes Free Radical Biol. Med. 2006 40 632 640
5. S. Bondock R. Rabie H. A. Etman A. A. Fadda Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2122 2129
6. R. N. Brogden Drugs 1986 32 60 70
7. C. Pégurier P. Collart P. Danhaive S. Defays M. Gillard F. Gilson T. Kogej P. Pasau N. Van Houtvin M. Van Thuyne B. Van Keulen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4228 4231
8. J. S. Casas E. E. Castellano J. Ellena M. S. Garcia-Tasende M. L. Peres-Paralle A. Sanchez A. Sanchez-Gonzalez J. Sordo A. Touceda J. Inorg. Biochem. 2008 102 33 45
9. T. W. Wu L. H. Zeng J. Wu K. P. Fung Life Sci. 2002 71 2249 2255
10. Y. L. Janin Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2479
11. M. T. Gutierrez-Lugo C. J. Bewley J. Med. Chem. 2008 51 2606 2612
12. I. R. Matthews, PCT Int. Appl. WO 46679 (2005)
13. A. Kimata H. Nakagawa R. Ohyama T. Fukuuchi S. Ohta T. Suzuki N. Miyata J. Med. Chem. 2007 50 5053
14. Y.-H. Liao W.-B. Chen Z.-J. Wu X.-L. Du L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Adv. Synth. Catal. 2010 352 827 832
15. Z. Yang Z. Wang S. Bai X. Liu L. Lin X. Feng Org. Lett. 2011 13 596 599
16. A.-N. R. Alba A. Zea G. Valero T. Calbet M. Font-bardia A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2011 1318 1324
17. W. Holzer R. M. Claramunt M. Perez-Torralba D. Guggi T. H. Brehmer J. Org. Chem. 2003 68 7943 7950
18. A.-N. Alba X. Companyó M. Viciano R. Rios Curr. Org. Chem. 2009 13 1432 1474
19. D. Enders C. Grondal M. R. Huttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570 1581
20. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167 178
21. G. Bencivenni L. Y. Wu A. Mazzanti B. Giannichi F. Pesciaioli M. P. Song G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7200 7203
22. Q. Wei L.-Z. Gong Org. Lett. 2010 12 1008 1011
23. W.-B. Chen Z.-J. Wu Q.-L. Pei L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2010 12 3132 3135
24. K. Jiang Z.-J. Jia S. Chen L. Wu Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2010 16 2852 2856
25. K. Jiang Z. J. Jia X. A. Yin L. Wu Y. C. Chen Org. Lett. 2010 12 2766 2769
26. G. Valero A.-N. Balaguer A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2008 49 6559 6562
27. X. Companyó G. Valero L. Crovetto A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 6564 6568
28. X. Companyó M. Hejnová M. Kamlar J. Vesely A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2009 50 5021 5024
29. X. Companyó A.-N. Balaguer F. Cárdenas A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2009 3075 3080
30. A.-N. Alba X. Companyó A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 11095 11099
31. A.-N. Alba X. Companyó A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 7035 7038
32. A.-N. R. Alba X. Companyó G. Valero A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2010 16 5354 5361
33. A.-N. Balaguer X. Companyó T. Calvet M. Font-Bardía A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2009 199 203
34. A.-N. R. Alba X. Companyó R. Rios Chem. Soc. Rev. 2010 39 2018 2033
35. G. Valero A.-N. R. Alba X. Companyó N. Bravo A. Moyano R. Rios Synlett 2010 1883 1908
36. A.-N. R. Alba G. Valero T. Calvet M. Font-Bardia A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2010 16 9884 9889
37. N. El-Hamdouni X. Companyó R. Rios A. Moyano Chem.-Eur. J. 2010 16 1142 1148
38. X. Companyó A. Zea A.-N. R. Alba A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Chem. Commun. 2010 46 6953 6955
39. G. Valero J. Schimer I. Cisarova J. Vesely A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2009 50 1943 1946
40. A. F. Peerdeman A. J. van Bommel J. M. Bijvoet Nature 1951 168 271 272
41. H. D. Flack G. Bernardinelli Chirality 2008 20 681 690
42. For a perspective on chiroptical methods see a dedicated issue:, P. L. Polavarapu, L. A. Nafie, and, N. Berova, (Editors) Chirality, 2009, 21, E1-E312
43. G. Mazzeo E. Giorgio R. Zanasi N. Berova C. Rosini J. Org. Chem. 2010 75 4600 4603
44. G. Pescitelli S. Di Pietro C. Cardellicchio M. Annunziata M. Capozzi L. Di Bari J. Org. Chem. 2010 75 1143 1154
45. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo R. Valero Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2071 2085
46. C. Gioia F. Fini A. Mazzanti L. Bernardi A. Ricci J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9614 9615
47. P. J. Stephens J. J. Pan F. J. Devlin J. R. Cheeseman J. Nat. Prod. 2008 71 285 288
48. G. Bringmann T. Bruhn K. Maksimenka Y. Hemberger Eur. J. Org. Chem. 2009 2717 2727
49. G. Bringmann T. A. M. Gulder M. Reichert T. Gulder Chirality 2008 20 628 642
50. N. Berova L. Di Bari G. Pescitelli Chem. Soc. Rev. 2007 36 914
51. MMFF94 conformational search, Titan 1.0.5, Wavefunction Inc
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
53. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
54. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
55. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
56. T. Yanai D. Tew N. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51 57
57. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 77
58. C. E. Check T. M. Gilbert J. Org. Chem. 2005 70 9828 9834
59. P. J. Stephens D. M. McCann F. J. Devlin J. R. Cheeseman M. J. Frisch J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7514 752
60. Gaussview 5.0.9, Semichem Inc., 2009