Metal-free synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and diaryliodonium salts

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 188-191

  Umierski, Natalie ^a   Manolikakes, Georg ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IODINATED HYDROCARBON; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDROCARBONS, IODINATED; MOLECULAR STRUCTURE; SULFINIC ACIDS; SULFONES;

EID: 84874062818     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303248h     Document Type: Article

References (60)

1. Patai, S., Rappoport, Z., Stirling, C. J. M., Eds. The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Wiley: New York, 1988.
2. Simpkins, N. S. Sulfones in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1993.
3. Hartz, R. A.; Arvanitis, A. G.; Arnold, C.; Rescinito, J. P.; Hung, K. L.; Zhang, G.; Wong, H.; Langley, D. R.; Gilligan, P. J.; Trainor, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 934-937.
4. Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K. J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240-253.
5. Pal, M.; Veeramaneni, V. R.; Nagabelli, M.; Kalleda, S. R.; Misra, P.; Casturib, S. R.; Yeleswarapua, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1639-1643.
6. Doherty, G. A.; Kamenecka, T.; McCauley, E.; Van Riper, G.; Mumford, R. A.; Tonga, S.; Hagmanna, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 729-731.
7. Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160-4168.
8. Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301-3306.
9. Wolf, W. M. J. Mol. Struct. 1999, 474, 113-124.
10. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnston, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Herrmann, S. M.; Ward, R. W.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677-683.
11. Artico, M.; Silvestri, R.; Pagnozzi, E.; Bruno, B.; Novellino, Zhao, H.; Sunder, S.; Burke, T. R.; Schultz, R. J.; Pommier, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 385-393.
12. Artico, M.; Zhao, H.; Sunder, S.; Burke, T. R.; Schultz, R. J.; Pommier, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 385-393.
13. Artico, M.; Silvestri, R.; Massa, S.; Loi, A. G.; Corrias, S.; Piras, G.; La Colla, P. J. Med. Chem. 1996, 39, 522-530.
14. Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. K.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291-1294.
15. McMahon, J. B.; Gulakowski, R. J.; Weislow, O. S.; Schultz, R. J.; Narayanan, V. L.; Clanton, D. J.; Pedemonte, R.; Wassmundt, F. W.; Buckheit, R. W., Jr.; Decker, W. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 754-760.
16. Kar, A.; Sayyed, I. A.; Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Org. Lett. 2007, 9, 3405-3408.
17. Huang, F.; Batey, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 7667-7672.
18. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423-4425.
19. Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6239-6242.
20. Zhu, W.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2696-2700.
21. Bian, M.; Xu, F.; Ma, C. Synthesis 2007, 19, 2951-2956.
22. Reeves, D. C.; Rodriguez, S.; Heewon, L.; Haddad, N.; Krishnamurthy, D.; Senayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2870-2873.
23. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggoamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608-5614.
24. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719-4721.
25. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052-9070.
26. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299-5358.
27. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523-2584.
28. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123-1178.
29. Bielawski, M.; Olofsson, B. Org. Synth. 2009, 86, 308-314.
30. Bielawski, M.; Aili, D.; Olofsson, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4602-4607.
31. Zhu, M.; Jalalian, N.; Olofsson, B. Synlett 2008, 4, 592-596.
32. Bielawski, M.; Zhu, M.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610-2618.
33. Hossain, M. D.; Kitamura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2213.
34. Hossain, M. D.; Ikegami, Y.; Kitamura, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9903-9905.
35. Carroll, M. A.; Pike, V. W.; Widdowson, D. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5393.
36. Kitamura, T.; Matsuyuki, J.; Taniguchi, H. Synthesis 1994, 147-148.
37. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V.; Tykwinski, R.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7497-7498.
38. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260-4263.
39. Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778-13781.
40. Ciana, C.-L.; Phipps, R. J.; Brandt, J. R.; Meyer, F.-M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 458-462.
41. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463-466.
42. Wagner, A. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 288-291.
43. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468-469.
44. Bedford, R. B.; Webster, R. L.; Mitchell, C. J. Org. Biomol. Chem 2009, 7, 4853-4857.
45. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234-11241.
46. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593-1597.
47. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174.
48. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330-7331.
49. Ackermann, L.; Dell'Acqua, M.; Fenner, S.; Vicente, R.; Sandmann, R. Org. Lett. 2011, 13, 2358-2360.
50. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3334-3337.
51. Morimoto, K.; Yamaoka, N.; Ogawa, C.; Nakae, T.; Fujioka, H.; Dohi, T.; Kita, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3804-3807.
52. Eastman, K.; Baran, P. S. Tetrahedron 2009, 65, 3149-1354.
53. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668-1669.
54. Caroll, M. A.; Wood, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 11349-11354.
55. Jalalian, N.; Petersen, T. B.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14140-14149.
56. Petersen, T. B.; Khan, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 3462-3465.
57. Jalalian, N.; Ishikawa, E. E.; Silva, L. F., Jr.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 1552-1555.
58. Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C.; Wiley VCH: Weinheim, 2004.
59. Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Takayama, N.; Takaoka, Y.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9233-923.
60. Oh, C. H.; Kim, J. S.; Jung, H. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1338-1340.