Organocatalytic enantioselective pyrazol-3-one addition to maleimides: Reactivity and stereochemical course

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 8, 2012, Pages 1645-1652

  Mazzanti, Andrea ^a   Calbet, Teresa ^b   Font Bardia, Merce ^b   Moyano, Albert ^b   Rios, Ramon ^b,c  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ADDITION; BIFUNCTIONAL; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; MALEIMIDES; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOCATALYTIC; PYRAZOLONES;

THIOUREAS;

ENANTIOSELECTIVITY;

MALEIMIDE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; THIOUREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; MALEIMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; STEREOISOMERISM; THIOUREA;

EID: 84857214815     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06553c     Document Type: Article

References (74)

1. Pyrazol-3-ones. Part IV: Synthesis and Applications, G. Varvounis, in Adv. Heterocyclic Chem., A. R. Katritzky, (Ed.); Academic Press Inc, 2009, Vol. 98, p. 143
2. K. Sujatha G. Shanthi N. P. Selvam S. Manoharan P. T. Perumal M. Rajendran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4501
3. D. Costa A. P. Marques R. L. Reis J. L. F. C. Lima E. Fernandes Free Radical Biol. Med. 2006 40 632
4. S. Bondock R. Rabie H. A. Etman A. A. Fadda Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2122
5. R. N. Brogden Drugs 1986 32 60
6. C. Pégurier P. Collart P. Danhaive S. Defays M. Gillard F. Gilson T. Kogej P. Pasau N. Van Houtvin M. Van Thuyne B. Van Keulen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4228
7. J. S. Casas E. E. Castellano J. Ellena M. S. Garcia-Tasende M. L. Peres-Paralle A. Sanchez A. Sanchez-Gonzalez J. Sordo A. Touceda J. Inorg. Biochem. 2008 102 33
8. T. W. Wu L. H. Zeng J. Wu K. P. Fung Life Sci. 2002 71 2249
9. Y. L. Janin Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2479
10. M. T. Gutierrez-Lugo C. J. Bewley J. Med. Chem. 2008 51 2606
11. I. R. Matthews, PCT Int. Appl. WO 46679 (2005)
12. A. Kimata H. Nakagawa R. Ohyama T. Fukuuchi S. Ohta T. Suzuki N. Miyata J. Med. Chem. 2007 50 5053
13. G. Bencivenni L. Y. Wu A. Mazzanti B. Giannichi F. Pesciaioli M. P. Song G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7200
14. Q. Wei L.-Z. Gong Org. Lett. 2010 12 1008
15. W.-B. Chen Z.-J. Wu Q.-L. Pei L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2010 12 3132
16. K. Jiang Z.-J. Jia S. Chen L. Wu Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2010 16 2852
17. K. Jiang Z. J. Jia X. A. Yin L. Wu Y. C. Chen Org. Lett. 2010 12 2766
18. C. Cassani X. Tian E. C. Escudero-Adan P. Melchiorre Chem. Commun. 2011 47 233
19. A.-N. R. Alba R. Rios Chem.-Asian J. 2011 6 720
20. Y.-H. Liao W.-B. Chen Z.-J. Wu X.-L. Du L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Adv. Synth. Catal. 2010 352 827
21. A.-N. R. Alba A. Zea G. Valero T. Calbet M. Font-bardia A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2011 1318
22. A. Zea A.-N. R. Alba A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Org. Biomol. Chem. 2011 9 6519
23. Z. Yang Z. Wang S. Bai X. Liu L. Lin X. Feng Org. Lett. 2011 13 596
24. S. Gogoi C.-G. Zhao Tetrahedron Lett. 2009 50 2252
25. S. Gogoi C.-G. Zhao D. Ding Org. Lett. 2009 11 2249
26. Z. Wang Z. Yang D. Chen X. Liu L. Lin X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4928
27. S. Muramulla C.-G. Zhao Tetrahedron Lett. 2011 52 3905
28. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone A. Cavalli M. Locatelli A. Mazzanti P. Ricci L. Sambri P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4966
29. G.-L. Zhao Y. Xu H. Sunden L. Eriksson M. Sayah A. Cordova Chem. Commun. 2007 734
30. A.-N. R. Alba G. Valero T. Calvet M. Font-Bardia A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2010 16 9884
31. G. Valero A.-N. Balaguer A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2008 49 6559
32. X. Companyó G. Valero L. Crovetto A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2009 15 6564
33. X. Companyó M. Hejnová M. Kamlar J. Vesely A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2009 50 5021
34. X. Companyó A.-N. Balaguer F. Cárdenas A. Moyano R. Rios Eur. J. Org. Chem. 2009 3075
35. A.-N. R. Alba X. Companyó G. Valero A. Moyano R. Rios Chem.-Eur. J. 2010 16 5354
36. X. Companyó A. Zea A.-N. R. Alba A. Mazzanti A. Moyano R. Rios Chem. Commun. 2010 46 6953
37. G. Valero J. Schimer I. Cisarova J. Vesely A. Moyano R. Rios Tetrahedron Lett. 2009 50 1943
38. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701
39. D. Almasi D. A. Alonso C. Najera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
40. S. Sulzer-Mosse A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
41. J. L. Vicario D. Badia L. Carrillo Synthesis 2007 2065
42. T. Okino Y. Hoashi Y. J. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672
43. H. Miyabe Y. Takemoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 785
44. A. F. Peerdeman A. J. van Bommel J. M. Bijvoet Nature 1951 168 271
45. H. D. Flack G. Bernardinelli Chirality 2008 20 681
46. P. L. Polavarapu L. A. Nafie N. Berova (Ed.) Chirality 2009 21 E1 E312
47. M. Woźnica A. Butkiewicz A. Grzywacz P. Kowalska M. Masnyk K. Michalak R. Luboradzki F. Furche H. Kruse S. Grimme J. Frelek J. Org. Chem. 2011 76 3306
48. J. M. Batista Jr. A. N. L. Batista J. S. Mota Q. B. Cass M. J. Kato V. S. Bolzani T. B. Freedman S. N. López M. Furlan L. A. Nafie J. Org. Chem. 2011 76 2603
49. F. Pesciaioli P. Righi A. Mazzanti G. Bartoli G. Bencivenni Chem.-Eur. J. 2011 17 2842
50. A. Lattanzi A. Scettri R. Zanasi F. J. Devlin P. J. Stephens J. Org. Chem. 2010 75 2179
51. S. Abbate A. Ciogli S. Fioravanti F. Gasparrini G. Longhi L. Pellacani E. Rizzato D. Spinelli P. A. Tardella Eur. J. Org. Chem. 2010 6193
52. L. Lunazzi M. Mancinelli A. Mazzanti M. Pierini J. Org. Chem. 2010 75 5927
53. G. Mazzeo E. Giorgio R. Zanasi N. Berova C. Rosini J. Org. Chem. 2010 75 4600
54. G. Pescitelli S. Di Pietro C. Cardellicchio M. Annunziata M. Capozzi L. Di Bari J. Org. Chem. 2010 75 1143
55. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo R. Valero Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2071
56. C. Gioia F. Fini A. Mazzanti L. Bernardi A. Ricci J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9614
57. P. J. Stephens J. J. Pan F. J. Devlin J. R. Cheeseman J. Nat. Prod. 2008 71 285
58. G. Bringmann T. Bruhn K. Maksimenka Y. Hemberger Eur. J. Org. Chem. 2009 2717
59. G. Bringmann T. A. M. Gulder M. Reichert T. Gulder Chirality 2008 20 628
60. N. Berova L. Di Bari G. Pescitelli Chem. Soc. Rev. 2007 36 914
61. G. Pescitelli L. Di Bari N. Berova Chem. Soc. Rev. 2011 40 4603 10.1039/c1cs15036g
62. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
63. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
64. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
65. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
66. M. Kwit M. D. Rozwadowska J. Gawroski A. Grajewska J. Org. Chem. 2009 74 8051
67. T. Yanai D. Tew N. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51 57
68. P. J. Stephens D. M. McCann F. J. Devlin J. R. Cheeseman M. J. Frisch J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7514
69. Gaussview 5.0.9, Semichem Inc., 2009
70. P. L Polavarapu Chirality 2008 20 664 672
71. P. J. Stephens J. J. Pan F. J. Devlin K. Krohn T. Kurtn J. Org. Chem. 2007 72 3521
72. T. Yanai D. Tew N. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
73. P. J. Stephens J. Phys. Chem. 1985 89 748 752
74. P. J. Stephens C. S. Ashvar F. J. Devlin J. R. Cheeseman M. J. Frisch Mol. Phys. 1996 89 579