Highly stereoselective synthesis of spiropyrazolones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2011, Pages 1318-1325

  Alba, Andrea Nekane R ^a   Zea, Alex ^a   Valero, Guillem ^a   Calbet, Teresa ^a   Font Bardía, Merce ^a   Mazzanti, Andrea ^b   Moyano, Albert ^a   Rios, Ramon ^a,c  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Diastereoselectivity; Enantioselectivity; Michael addition; Organocatalysis; Spiro compounds

Indexed keywords

EID: 79951782547     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001452     Document Type: Article

References (58)

1. For an excellent review on natural product synthesis using organocatalysis, see:, E. Marques-Lopez, R. P. Herrera, M. Christmann, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1138-1167.
2. For recent reviews in organocatalytic cascade and domino reactions, see
3. C. Grondal, M. Jeanty, D. Enders, Nat. Chem. 2010, 2, 167-178.
4. A. N. Alba, X. Companyo, M. Viciano, R. Rios, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1432-1474.
5. A. Carlone, S. Cabrera, M. Marigo, K. A. Jorgensen, Angew. Chem. 2007, 119, 1119
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1101-1104.
7. D. Enders, M. Jeanty, J. W. Bats, Synlett 2009, 3175-3178.
8. G. Bencivenni, L. Y. Wu, A. Mazzanti, B. Giannichi, F. Pesciaioli, M. P. Song, G. Bartoli, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2009, 121, 7336
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7200-7203.
10. Q. Wei, L.-Z. Gong, Org. Lett. 2010, 12, 1008-1011.
11. W.-B. Chen, Z.-J. Wu, Q.-L. Pei, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett. 2010, 12, 3132-3135.
12. K. Jiang, Z.-J. Jia, S. Chen, L. Wu, Y.-C. Chen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2852-2856.
13. K. Jiang, Z. J. Jia, X. A. Yin, L. Wu, Y. C. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 2766-2769.
14. X. Companyö, A. Zea, A.-N. R. Alba, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios, Chem. Commun. 2010, 46, 6953-6955.
15. During the preparation of this manuscript, Melchiorre and co-workers reported a similar reaction with benzofuranones, see:, C. Cassini, X. Tian, E. C. Escudero-Adan, P. Melchiorre, Chem. Commun. 2011, 47, 233-235.
16. F. C. Huang, US Pat. 4,668,694
17. Chem. Abstr. 1987, 107, 59027.
18. R. N. Brogden, Drug 1986, 32, 60-70.
19. D. Costa, A. P. Marques, R. L. Reis, J. L. F. C. Lima, E. Fernandes, Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 632-640.
20. T. Watanabe, S. Yuki, M. Egawa, H. Nisihi, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 268, 1597-1604.
21. T. W. Wu, L. H. Zeng, J. Wu, K. P. Fung, Life Sci. 2002, 71, 2249-2255.
22. K. Sujatha, G. Shanthi, N. P. Selvam, S. Manoharan, P. T. Perumal, M. Rajendran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4501-4503.
23. J. S. Casas, E. E. Castellano, J. Ellena, M. Garcia-Tasende, M. L. Perez-Paralles, A. Sanchez, A. Sanchez-Gonzalez, J. Sordo, A. Touceda, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 33-45.
24. H. J. Park, K. Lee, S. J. Park, B. Ahn, J. C. Lee, H. Cho, K. I. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3307-3312.
25. R. Tripathy, A. Reiboldt, P. A. Messina, M. Iqbal, J. Singh, E. R. Bacon, T. S. Angeles, S. X. Yang, M. Albmo, C. Robinson, H. Chang, B. A. Ruggeri, J. P. Mallamo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2158-2162.
26. S. Bondock, R. Rabie, H. A. Etman, A. A. Fadda, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2122-2129.
27. M. Abdel-Aziz, G. E. A. Abuo-Rahma, A. A. Hassan, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3480-3487.
28. Y. Li, S. Zhang, J. Yang, S. Jiang, Q. Li, Dyes Pigm. 2008, 76, 508-514.
29. A. A. Metwally, M. E. Khalifa, F. A. Amer, Dyes Pigm. 2008, 76, 379-385.
30. M. Abdallah, Mater. Chem. Phys. 2003, 82, 786-792.
31. Y.-H. Liao, W.-B. Chen, Z.-J. Wu, X.-L. Du, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 827-832.
32. G. Valero, A.-N. Balaguer, A. Moyano, R. Rios, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6559-6562.
33. G. Valero, J. Schimer, I. Cisarova, J. Vesely, A. Moyano, R. Rios, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1943-1946.
34. X. Companyö, G. Valero, L. Crovetto, A. Moyano, R. Rios, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6564-6568.
35. X. Companyö, M. Hejnová, M. Kamlar, J. Vesely, A. Moyano, R. Rios, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5021-5024.
36. X. Companyö, A.-N. Balaguer, F. Cárdenas, A. Moyano, R. Rios, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3075-3080.
37. A.-N. Alba, X. Companyö, A. Moyano, R. Rios, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11095-11099.
38. A.-N. Alba, X. Companyö, A. Moyano, R. Rios, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7035-7038.
39. A.-N. R. Alba, X. Companyö, G. Valero, A. Moyano, R. Rios, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5354-5361.
40. A.-N. Balaguer, X. Companyö, T. Calvet, M. Font-Bardía, A. Moyano, R. Rios, Eur. J. Org. Chem. 2009, 199-203.
41. A.-N. R. Alba, X. Companyö, R. Rios, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2018-2033.
42. G. Valero, A.-N. R. Alba, X. Companyö, N. Bravo, A. Moyano, R. Rios, Synlett 2010, 1883-1908.
43. A.-N. R. Alba, G. Valero, T. Calvet, M. Font-Bardia, A. Moyano, R. Rios, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9884-9889.
44. N. El-Hamdouni, X. Companyö, R. Rios, A. Moyano, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1142-1148.
45. A. Moyano, N. El-Hamdouni, A. Atlamsani, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5260-5273.
46. For recent reviews, see
47. G. Bringmann, T. Bruhn, K. Maksimenka, Y. Hemberger, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2717.
48. N. Berova, L. Di Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914. See also
49. C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524.
50. D. Casarini, L. Lunazzi, M. Mancinelli, A. Mazzanti, C. Rosini, J. Org. Chem. 2007, 72, 7667.
51. A. Goel, V. Singh, V. Kumar, M. Reichert, T. A. M. Goulder, G. Bringmann, J. Org. Chem. 2007, 72, 7765.
52. P. J. Stephens, J. J. Pan, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman, J. Nat. Prod. 2008, 71, 285.
53. C. Gioia, F. Fini, A. Mazzanti, L. Bernardi, A. Ricci, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9614-9615.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C, Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
55. G. Pescitelli, S. Di Pietro, C. Cardellicchio, M. Annunziata, M. Capozzi, L. Di Bari, J. Org. Chem. 2010, 75, 1143-1154.
56. The use of a moderate basis set is dictated by the molecular size, and by the need to limit the computational time (about 24-48 h on an 8-core Xeon server).
57. P. J. Stephens, D. M. McCann, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7514-7521.
58. Gaussview 4.1.2, Semichem Inc., 2006.