Density functional theory study of Rh(III)-catalyzed C-H activations and intermolecular annulations between benzamide derivatives and allenes

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 8, 2015, Pages 3958-3969

  Xing, Zhong ^a   Huang, Fang ^a   Sun, Chuanzhi ^a   Zhao, Xue ^a   Liu, Jianbiao ^a   Chen, Dezhan ^a  

^a SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84928323607     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00134     Document Type: Article

References (72)

1. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49-92
2. Yu, Z.-X.; Wang, Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1072-1088
3. Gulias, M.; Lopez, F.; Mascarenas, J. L. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 495-506
4. Lopez, F.; Mascarenas, J. L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1075-1094
5. Neely, N.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66-69
6. Seoane, A.; Casanova, N.; Quiñones, N.; Mascareñas, J. L.; Gulías, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 834-837
7. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474-16475
8. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572-4576
9. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585-9587
10. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326-18339
11. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338-1341
12. Chen, J.; Pang, Q.; Sun, Y.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 3523-3526
13. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908-6909
14. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379-6382
15. Dooley, J. D.; Reddy Chidipudi, S.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10829-10836
16. Larock, R. C.; Berrios-Peña, N. G.; Fried, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2615-2617
17. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644-4680
18. Yamauchi, M.; Morimoto, M.; Miura, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 54-55
19. Miura, T.; Yamauchi, M.; Kosaka, A.; Murakami, M. Angew. Chem. 2010, 122, 5075-5077
20. Ochi, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. lett. 2011, 13, 1374-1377
21. Wang, H.; Beiring, B.; Yu, D.-G.; Collines, K. D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12430-12434
22. Huckins, J. R.; Bercot, E. A.; Thiel, O. R.; Hwang, T.-L.; Bio, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14492-14495
23. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565-10569
24. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834
25. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
26. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761
27. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318-7322
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowskiand, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
30. Beche, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
31. Beche, A. D. Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100
32. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
33. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
34. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
35. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
36. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
37. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
38. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
40. Kulkarni, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325-2332
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324-333
42. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
43. Green, A. G.; Liu, P.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4575-4583
44. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894-897
45. Hong, X.; Stevens, M. C.; Liu, P.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17273-17283
46. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344-355
47. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 7222-7234
48. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 8654-8657
49. Qu, S.; Dang, Y.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3827-3832
50. Dang, Y.; Qu, S.; Wang, Z.-X.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 986-998
51. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
52. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
53. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825
54. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66-69
55. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31-41
56. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443-1460
57. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449-6457
58. Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017-3024
59. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658-668
60. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Org. Chem. 1979, 182, 537-546
61. Boutadla, Y.; Al-Duaij, O.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Singh, K. Organometallics 2009, 28, 433-440
62. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
63. García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886
64. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066-1067
65. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084-12085
66. Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171-7182
67. Gómez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539-2546
68. Gómez, M.; Granell, J.; Martinez, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 37-43
69. Hoffmann, R. Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 601-628
70. Ma, S. M. Pure Appl. Chem. 2006, 72, 197-208
71. Yamanaka, M.; Kato, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6287-6293
72. Yoshikai, N.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2011, 112, 2339-2372