Synthesis of a Rigid C3v-Symmetric Tris-salicylaldehyde as a Precursor for a Highly Porous Molecular Cube

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 50, 2014, Pages 16707-16720

  Elbert, Sven M ^a   Rominger, Frank ^a   Mastalerz, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

cage compounds; carbon dioxide capture; cycloaddition; microporous materials; Schiff bases

Indexed keywords

AMORPHOUS MATERIALS; CARBON DIOXIDE; CONDENSATION REACTIONS; CYCLOADDITION; GEOMETRY;

CAGE COMPOUNDS; CARBON DIOXIDE CAPTURE; DIELS-ALDER REACTION; HIGH SURFACE AREA; MOLECULAR MATERIALS; SCHIFF BASIS; SYNTHETIC APPROACH; X RAY STRUCTURE ANALYSIS;

MICROPOROUS MATERIALS;

EID: 84927616287     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404829     Document Type: Article

References (171)

1. D. J. Cram, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020;
2. Angew. Chem. 1988, 100, 1041-1052.
3. G. Zhang, M. Mastalerz, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1934-1947;
4. C. Seel, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 528-549;
5. Angew. Chem. 1992, 104, 542-563.
6. W. Kiggen, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 714-715;
7. Angew. Chem. 1984, 96, 712-713.
8. J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455-2463;
9. J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160;
10. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711.
11. M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5042-5053;
12. Angew. Chem. 2010, 122, 5164-5175.
13. M. L. C. Quan, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2754-2755.
14. For selected recent examples, see:
15. X. Liu, Y. Liu, G. Li, R. Warmuth, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 901-904;
16. Angew. Chem. 2006, 118, 915-918;
17. X. Liu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14120-14127;
18. Y. Liu, X. Liu, R. Warmuth, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8953-8959;
19. P. Skowronek, J. Gawronski, Org. Lett. 2008, 10, 4755-4758;
20. O. Francesconi, A. Ienco, G. Moneti, C. Nativi, S. Roelens, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6693-6696;
21. Angew. Chem. 2006, 118, 6845-6848;
22. M. Arunachalam, I. Ravikumar, P. Ghosh, J. Org. Chem. 2008, 73, 9144-9147;
23. P. Mateus, R. Delgado, P. Brando, V. Felix, J. Org. Chem. 2009, 74, 8638-8646;
24. X.-N. Xu, L. Wang, G.-T. Wang, J.-B. Lin, G.-Y. Li, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5763-5774;
25. N. Christinat, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1848-1852;
26. Angew. Chem. 2008, 120, 1874-1878;
27. B. Icli, N. Christinat, J. Tönnemann, C. Schüttler, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154-3155;
28. A. Granzhan, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5515-5518;
29. Angew. Chem. 2010, 122, 5647-5650;
30. A. Granzhan, C. Schouwey, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106-7115;
31. M. Hutin, G. Bernardinelli, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4585-4593;
32. Z. Lin, T. J. Emge, R. Warmuth, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9395-9405;
33. J. Sun, R. Warmuth, Chem. Commun. 2011, 47, 9351-9353;
34. Z. Lin, J. Sun, B. Efremovska, R. Warmuth, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12864-12872;
35. K. E. Jelfs, X. Wu, M. Schmidtmann, J. T. A. Jones, J. E. Warren, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10653-10656;
36. Angew. Chem. 2011, 123, 10841-10844;
37. K. Acharyya, P. S. Mukherjee, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1646-1657;
38. K. Acharyya, S. Mukherjee, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 554-557;
39. Y. Jin, B. A. Voss, A. Jin, H. Long, R. D. Noble, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650-6658;
40. Y. Jin, B. A. Voss, R. D. Noble, W. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6348-6351;
41. Angew. Chem. 2010, 122, 6492-6495;
42. K. D. Okochi, G. S. Han, I. M. Aldridge, Y. Liu, W. Zhang, Org. Lett. 2013, 15, 4296-4299;
43. Y. Jin, A. Athena, R. McCaffrey, H. Long, W. Zhang, J. Org. Chem. 2012, 77, 7392-7400;
44. M. Mastalerz, Chem. Commun. 2008, 4756-4758;
45. P. Skowronek, B. Warzajtis, U. Rychlewska, J. Gawronski, Chem. Commun. 2013, 49, 2524-2526.
46. T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Basca, A. M. Z. Slawin, A. Steiner, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973-978.
47. J. Tian, P. K. Thallapally, S. J. Dalgarno, P. B. McGrail, J. L. Atwood, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5492-5495;
48. Angew. Chem. 2009, 121, 5600-5603.
49. For reviews on porous molecular materials, see:
50. M. Mastalerz, Synlett 2013, 24, 781-786;
51. J. Tian, P. K. Thallapally, B. P. McGrail, CrystEngComm 2012, 14, 1909-1919;
52. N. B. McKeown, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588-10597;
53. J. R. Holst, A. Trewin, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 915-920.
54. For a concept paper on the construction of porous molecular materials, see:, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10082-10091.
55. M. Mastalerz, M. W. Schneider, I. M. Oppel, O. Presly, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1046-1051;
56. Angew. Chem. 2011, 123, 1078-1083;
57. M. W. Schneider, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Commun. 2012, 48, 9861-9863;
58. M. W. Schneider, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4156-4160;
59. M. W. Schneider, I. M. Oppel, H. Ott, L. G. Lechner, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 836-847;
60. M. W. Schneider, L. G. Lechner, M. Mastalerz, J. Mater. Chem. 2012, 22, 7113-7116;
61. G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1516-1520;
62. Angew. Chem. 2014, 126, 1542-1546;
63. G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5126-5130;
64. Angew. Chem. 2014, 126, 5226-5230.
65. T. Hasell, M. Schmidtmann, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14920-14923;
66. J. T. A. Jones, D. Holden, T. Mitra, T. Hassel, D. J. Adams, K. E. Jelfs, A. Trewin, D. J. Willock, G. M. Day, J. Bacsa, A. Steiner, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 749-753;
67. Angew. Chem. 2011, 123, 775-779;
68. S. Jiang, J. Bacsa, X. Wu, J. T. A. Jones, R. Dawson, A. Trewin, D. J. Adams, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2011, 47, 8919-8921;
69. M. J. Bojdys, M. E. Briggs, J. T. A. Jones, D. J. Adams, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566-16571;
70. T. Mitra, X. Wu, R. Clowes, J. T. A. Jones, K. Jelfs, D. J. Adams, A. Trewin, J. Bacsa, A. Steiner, A. I. Cooper, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10235-10240;
71. J. T. A. Jones, T. Hasell, X. Wu, J. Bacsa, K. E. Jelfs, M. Schmidtmann, S. Y. Chong, D. J. Adams, A. Trewin, F. Schiffman, F. Cora, B. Slater, A. Steiner, G. M. Day, A. I. Cooper, Nature 2011, 474, 367-371;
72. T. Hasell, S. Y. Chong, K. E. Jelfs, D. J. Adams, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588-598;
73. M. J. Bojdys, T. Hasell, N. Severin, K. E. Jelfs, J. P. Rabe, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2012, 48, 11948-11950;
74. A. Avellaneda, P. Valente, A. Burgun, J. D. Evans, A. W. Markwell-Heys, D. Rankine, D. J. Nielsen, M. R. Hill, C. J. Sumby, C. J. Doonan, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3746-3746;
75. Angew. Chem. 2013, 125, 3834-3837;
76. J. D. Evans, D. M. Huang, M. R. Hill, C. J. Sumby, A. W. Thornton, C. J. Doonan, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 1523-1529;
77. M. A. Little, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, T. Hasell, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2014, 50, 9465-9468;
78. T. Hasell, J. L. Culshaw, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, M. A. Little, K. E. Jelfs, E. O. Pyzer-Knapp, H. Shepherd, D. J. Adams, G. M. Day, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1438-1448;
79. L. Chen, P. S. Reiss, S. Y. Chong, D. Holden, K. E. Jelfs, T. Hasell, M. A. Little, A. Kewley, M. E. Briggs, A. Stephenson, K. M. Thomas, J. A. Armstrong, J. Bell, J. Busto, R. Noel, J. Liu, D. M. Strachan, P. K. Thallapally, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2014, 13, 954-960.
80. O. K. Farha, I. Eryazici, N. C. Jeong, B. G. Hauser, C. E. Wilmer, A. A. Sarjeant, R. Q. Snurr, S. T. Nguyen, A. O. Yazaydin, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15016-15021;
81. H. Furukawa, N. Ko, Y. B. Go, N. Aratani, S. B. Choi, E. Choi, A. Ö. Yazaydin, R. Q. Snurr, M. O'Keeffe, J. Kim, O. M. Yaghi, Science 2010, 329, 424-428;
82. O. K. Farha, A. Ö. Yazaydin, I. Eryazici, C. D. Malliakas, B. G. Hauser, M. G. Kanatzidis, S. T. Nguyen, R. Q. Snuff, J. T. Hupp, Nat. Chem. 2010, 2, 944-948;
83. G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, J. Dutour, S. Surblé, I. Margiolaki, Science 2005, 309, 2040-2042.
84. T. Hasell, H. Zhang, A. I. Cooper, Adv. Mater. 2012, 24, 5732-5737.
85. A. F. Bushell, P. M. Budd, M. P. Attfield, J. T. A. Jones, T. Hasell, A. I. Cooper, P. Bernado, F. Bazzarelli, G. Clarizia, J. C. Jansen, Angew. Chem. 2013, 125, 1291-1294;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1253-1256.
87. T. Hasell, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. 2012, 124, 7266-7269;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7154-7157.
89. M. Brutschy, M. W. Schneider, M. Mastalerz, S. R. Waldvogel, Adv. Mater. 2012, 24, 6049-6052;
90. M. Brutschy, M. W. Schneider, M. Mastalerz, S. R. Waldvogel, Chem. Commun. 2013, 49, 8398-8400.
91. M. Liu, A. Little, K. E. Jelfs, J. T. A. Jones, M. Schmidtmann, S. Y. Chong, T. Hasell, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7583-7586.
92. M. W. Schneider, I. M. Oppel, A. Griffin, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3611-3615;
93. Angew. Chem. 2013, 125, 3699-3704.
94. D. Xu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7520-7521;
95. M. E. Briggs, K. E. Jelfs, S. Y. Chong, C. Lester, M. Schmidtmann, D. J. Adams, A. I. Cooper, Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4993-5000;
96. S. Klotzbach, T. Scherpf, F. Beuerle, Chem. Commun. 2014, 50, 12454-12457.
97. C. Zhang, C. Chen, J. Org. Chem. 2006, 71, 6626-6629.
98. L. J. Abbott, A. G. McDermott, A. Del Rego, R. G. D. Taylor, C. G. Bezzu, K. J. Msayib, N. B. McKeown, F. R. Siperstein, J. Runt, C. M. Colina, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 355-364;
99. A. Del Regno, F. R. Siperstein, R. G. D. Taylor, N. B. McKeown, Microporous Mesoporous Mater. 2013, 176, 55-63;
100. L. J. Abbott, N. B. McKeown, C. M. Colina, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11950-11960.
101. P. D. Bartlett, M. J. Ryan, S. G. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2649-2653;
102. G. Wittig, E. Benz, Angew. Chem. 1958, 70, 166.
103. J. H. Chong, M. J. MacLachlan, Inorg. Chem. 2006, 45, 1442-1444.
104. P.-F. Li, C.-F. Chen, J. Org. Chem. 2012, 77, 9250-9259.
105. H. Tanida, R. Muneyuki, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4794-4804;
106. M. W. Galley, R. C. Hahn, J. Org. Chem. 1976, 41, 2006-2009.
107. I. Mori, T. Kadosaka, Y. Sakata, S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1649-1652.
108. M. Rogers, B. Averill, J. Org. Chem. 1986, 51, 3308-3314.
109. D. Pena, A. Cobas, D. Perez, E. Guitián, Synthesis 2002, 10, 1454-1458.
110. Y. Li, R. Cao, S. J. Lippard, Org. Lett. 2011, 13, 5052-5055.
111. J. Chmiel, I. Heesemann, A. Mix, B. Neumann, H.-G. Stammler, N. W. Mitzel, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3897-3907.
112. R. Huisgen, J. Sauer, Angew. Chem. 1960, 72, 91-108;
113. H. Heaney, Chem. Rev. 1962, 62, 81-97;
114. R. Hoffmann, A. Imamura, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499-1509.
115. CCDC 1017925 (rac- 6 c), 1017926 (rac- 6 d), 1017927 (8 a), 1017928 (9 a), 1017929 (9 b), 1017930 (10 a), 1017931 (1) and 1017932 (13) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
116. B. Klanderman, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4649-4651.
117. R. G. D. Taylor, M. Carta, C. G. Bezzu, J. Walker, K. J. Msayib, B. M. Kariuki, N. B. McKeown, Org. Lett. 2014, 16, 1848-1851.
118. C. E. Godinez, G. Zepeda, C. J. Mortko, H. Dang, M. A. Garcia-Garibay, J. Org. Chem. 2004, 69, 1652-1662.
119. J. Rigaudy, M. Ricard, Tetrahedron 1968, 24, 3241-3245.
120. M. Kloetzel, R. Dayton, H. Herzog, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 273-277;
121. M. Kloetzel, H. Herzog, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1991-1995;
122. W. Jones, D. Mangold, H. Plieninger, Tetrahedron 1962, 18, 267-272;
123. F. Klärner, V. Breitkopf, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2757-2762;
124. G. G. Iskhakova, V. D. Kiselev, E. A. Kashaeva, L. N. Potapova, E. A. Berdnikov, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, ARKIVOC 2004, 12, 70-79;
125. Y. He, C. Junk, D. Lemal, Org. Lett. 2003, 5, 2135-2136;
126. T. Murase, S. Horiuchi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2866-2867.
127. 1H NMR spectroscopy, no indication was found for the potential formation of other stereo- or regioisomers.
128. J. Duff, E. Bills, J. Chem. Soc. 1934, 2, 1305-1308.
129. A. K. Unni, N. Takenaka, H. Yamamoto, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1336-1337.
130. M. Perrin, C. Bavoux, A. Thozet, Acta Cryst. Sect. B 1977, 33, 3516-3520.
131. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
132. CrystalExplorer (Version 3.1): S. K. Wolff, D. J. Grimwood, J. J. McKinnon, M. J. Turner, D. Jayatilaka, M. A. Spackman, University of Western Australia, 2012;
133. M. J. Turner, J. J. McKinnon, D. Jayatilaka, M. A. Spackman, CrystEngComm 2011, 13, 1804-1813.
134. K. Ogawa, Y. Kasahara, Y. Ohtani, J. Harada, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107-7108;
135. J. Harada, H. Uekusa, Y. Ohashi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5809-5810.
136. R. Subramanian, S. A. Koch, G. S. Harbison, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8625-8629.
137. T. Hasell, M. Schmidtmann, C. A. Stone, M. W. Smith, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2012, 48, 4689-4691.
138. T. Hasell, X. Wu, J. T. A. Jones, J. Bacsa, A. Steiner, T. Mitra, A. Trewin, D. J. Adams, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 750-755.
139. K. Sing, D. H. Everett, R. A. W. Haul, L. Moscou, R. A. Pierotti, J. Rouquérol, T. Siemieniewska, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 603-619.
140. B. C. Lippens, J. H. de Boer, J. Catal. 1965, 4, 319-323.
141. G. Y. Gor, M. Thommes, K. A. Cychosz, A. V. Neimark, Carbon 2012, 50, 1583-1590.
142. S. Jiang, K. E. Jelfs, D. Holden, T. Hasell, S. Y. Chong, M. Haranczyk, A. Trewin, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17818-17830.
143. J. H. Chong, S. J. Ardakani, K. J. Smith, M. J. MacLachlan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11824-11828;
144. J. Tian, P. Thallapally, J. Liu, G. J. Exharhos, J. L. Atwood, Chem. Commun. 2011, 47, 701-703;
145. B. Kohl, F. Rominger, M. Mastalerz, Org. Lett. 2014, 16, 704-707.
146. M. Mastalerz, I. M. Oppel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5252-5255;
147. Angew. Chem. 2012, 124, 5345-5348.
148. L. Espinal, D. L. Poster, W. Wong-Ng, A. J. Allen, M. L. Green, Environ. Sci. Technol. 2013, 47, 11960-11975;
149. S. D. Kenarsari, D. Yang, G. Jiang, S. Zhang, J. Wang, A. G. Russell, Q. Wie, M. Fan, RSC Adv. 2013, 3, 22739-22773;
150. K. Sumida, D. L. Rogow, J. A. Mason, T. M. McDonald, E. D. Bloch, Z. R. Herm, T.-H. Bae, J. R. Long, Chem. Rev. 2012, 112, 724-781;
151. J. Liu, P. K. Thallapally, B. P. McGrail, D. R. Brown, J. Liu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2308-2322;
152. N. Gargiulo, F. Pepe, D. Caputo, J. Nanosci. Nanotechnol. 2014, 14, 1811-1822;
153. R. Sabouni, H. Kazemian, S. Rohani, Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2014, 21, 5427-5449.
154. J. Tõth, Adv. Colloid Interface Sci. 1995, 55, 1;
155. J. Tõth, Modelling and Analysis, Dekker, New York, 2002;
156. W. Yang, A. Greenaway, X. Lin, R. Matsuda, A. J. Blake, C. Wilson, W. Lewis, P. Hubberstey, S. Kitagawa, N. R. Champness, M. Schröder, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14457-14469;
157. E. Neofotistou, C. D. Malliakas, P. N. Trikalitis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4523-4527.
158. Z. Bao, L. Yu, Q. Ren, X. Lu, S. Deng, J. Colloid Interface Sci. 2011, 353, 549-556.
159. M. G. Rabbani, H. M. El-Kaderi, Chem. Mater. 2012, 24, 1511-1517.
160. B. Panella, M. Hirscher, H. Pütter, U. Müller, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 520-524.
161. N. T. T. Nguyen, H. Furukawa, F. Gándara, H. T. Nguyen, K. E. Cordova, O. M. Yaghi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10645-10648;
162. Angew. Chem. 2014, 126, 10821-10824.
163. S. Yang, X. Lin, W. Lewis, M. Suyetin, E. Bichoutskaia, J. E. Parker, C. C. Tang, D. R. Allan, P. J. Rizkallah, P. Hubberstey, N. R. Champness, K. M. Thomas, A. J. Blake, M. Schröder, Nat. Mater. 2012, 11, 710-716.
164. M. Mastalerz, S. Sieste, M. Cenic, I. M. Oppel, J. Org. Chem. 2011, 76, 6389-6393;
165. D. Anselmo, G. Salassa, E. C. Escudero-Adán, E. Martin, A. W. Kleij, Dalton Trans. 2013, 42, 7962-7970;
166. S. Akine, S. Piao, M. Miyashita, T. Nabeshima, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6541-6544;
167. S. Akine, M. Miyashita, S. Piao, T. Nabeshima, Inorg. Chem. Front. 2014, 1, 53-57.
168. M. Mastalerz, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, Chem. Commun. 2012, 48, 130-132.
169. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 65, 112-122.
170. G. M. Sheldrick, Bruker Analytical X-ray Division, Madison, Wisconsin, USA, 2008.
171. D. Hellwinkel, Die Systematische Nomenklatur Der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung, Springer, Heidelberg, 2006.