Supramolecular engineering of intrinsic and extrinsic porosity in covalent organic cages

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 41, 2011, Pages 16566-16571

  Bojdys, Michael J ^a   Briggs, Michael E ^a   Jones, James T A ^a   Adams, Dave J ^a   Chong, Samantha Y ^a   Schmidtmann, Marc ^a   Cooper, Andrew I ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROADER APPROACH; BRUNAUER-EMMETT-TELLER SURFACE AREAS; CRYSTAL PACKINGS; HALOGEN BONDING; ORGANIC CRYSTAL; PORE CONNECTIVITY; SUPRAMOLECULAR ENGINEERING; SYNTHETIC METHODS;

MOLECULAR CRYSTALS; MOLECULES; POROUS MATERIALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POROSITY;

HALOGEN; ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULE; POROSITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; ORGANIC CHEMICALS; PARTICLE SIZE; POROSITY; SURFACE PROPERTIES;

EID: 80054726922     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2056374     Document Type: Article

References (58)

1. Wright, P. A. Microporous Framework Solids; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2008.
2. Yaghi, O. M.; OKeeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
3. Zhao, X. B.; Xiao, B.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Bradshaw, D.; Rosseinsky, M. J. Science 2004, 306, 1012
4. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
5. Horike, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. Nature Chem. 2009, 1, 695
6. Budd, P. M.; Ghanem, B. S.; Makhseed, S.; McKeown, N. B.; Msayib, K. J.; Tattershall, C. E. Chem. Commun. 2004, 230
7. Jiang, J. X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574
8. Weber, J.; Antonietti, M.; Thomas, A. Macromolecules 2007, 40, 1299
9. Ben, T.; Ren, H.; Ma, S. Q.; Cao, D. P.; Lan, J. H.; Jing, X. F.; Wang, W. C.; Xu, J.; Deng, F.; Simmons, J. M.; Qiu, S. L.; Zhu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9457
10. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Macromolecules 2010, 43, 5163
11. Schmidt, J.; Werner, M.; Thomas, A. Macromolecules 2009, 42, 4426
12. Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; OKeeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
13. Uribe-Romo, F. J.; Hunt, J. R.; Furukawa, H.; Klock, C.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570
14. Dawson, R.; Laybourn, A.; Clowes, R.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Macromolecules 2009, 42, 8809
15. Yaghi, O. M.; Li, H. L.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474
16. Olson, D. A.; Chen, L.; Hillmyer, M. A. Chem. Mater. 2008, 20, 869
17. Thomas, A.; Goettmann, F.; Antonietti, M. Chem. Mater. 2008, 20, 738
18. Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8328
19. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nature Chem. 2010, 2, 915
20. McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588
21. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367
22. Udachin, K. A.; Moudrakovski, I. L.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4636
23. Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177
24. Collet, A. Tetrahedron 1987, 43, 5725
25. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
26. Leontiev, A. V.; Rudkevich, D. M. Chem. Commun. 2004, 1468
27. Inokuma, Y.; Arai, T.; Fujita, M. Nature Chem. 2010, 2, 780
28. Tranchemontagne, D. J. L.; Ni, Z.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136
29. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042
30. Tozawa, T. Nat. Mater. 2009, 8, 973
31. Jones, J. T. A.; Holden, D.; Mitra, T.; Hasell, T.; Adams, D. J.; Jelfs, K. E.; Trewin, A.; Willock, D. J.; Day, G. M.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 749
32. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046
33. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X. F.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367
34. Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 996
35. Lydon, D. P.; Campbell, N. L.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Synth. Commun. 2011, 41, 2146
36. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117
37. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
38. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311
39. Kim, H.; Staikova, M.; Lough, A. J.; Chin, J. Org. Lett. 2009, 11, 157
40. Skowronek, P.; Gawronski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4755
41. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
42. Smith, G. D.; Jaffe, R. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9624
43. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 104
44. Gervasio, F. L.; Chelli, R.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2945
45. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887
46. Dennis, G. R.; Ritchie, G. L. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 656
47. Blanchard, M. D.; Hughes, R. P.; Concolino, T. E.; Rheingold, A. L. Chem. Mater. 2000, 12, 1604
48. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2953
49. Lee, N. K.; Park, S.; Kim, S. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7910
50. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702
51. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 89
52. DOria, E.; Novoa, J. J. CrystEngComm 2008, 10, 423
53. Merz, K.; Vasylyeva, V. CrystEngComm 2010, 12, 3989
54. Sholl, D. S. Nature Chem. 2011, 3, 429
55. Hibbe, F.; Chmelik, C.; Heinke, L.; Pramanik, S.; Li, J.; Ruthven, D. M.; Tzoulaki, D.; Kärger, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2804
56. Jiang, S.; Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Blythe, C. E.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Commun. 2011, 2, 207
57. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000
58. Wuest, J. D. Chem. Commun. 2005, 5830