Controlling the crystallization of porous organic cages: Molecular analogs of isoreticular frameworks using shape-specific directing solvents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 4, 2014, Pages 1438-1448

  Hasell, Tom ^a   Culshaw, Jamie L ^a   Chong, Samantha Y ^a   Schmidtmann, Marc ^a   Little, Marc A ^a   Jelfs, Kim E ^a,d   Pyzer Knapp, Edward O ^c   Shepherd, Hilary ^a   Adams, Dave J ^a   Day, Graeme M ^b   Cooper, Andrew I ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^d IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL FUNCTIONS; COORDINATION BONDING; COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS; CRYSTALLINE SOLIDS; INTER-MOLECULAR BONDING; ISOSTRUCTURAL SERIES; METAL ORGANIC FRAMEWORK; SOLID-STATE CRYSTALS;

CHEMICAL BONDS; CRYSTALLINE MATERIALS; ETHERS; MOLECULES;

POLYOLS;

DIOXANE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COORDINATION; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; GEOMETRY; POROSITY; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84893512389     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409594s     Document Type: Article

References (65)

1. Handbook of Porous Solids; Schüth, F., Sing, K. S. W., Weitkamp, J., Eds.; Wiley VCH: Heidelberg, 2002.
2. Cundy, C. S.; Cox, P. A. Chem. Rev. 2003, 103, 663
3. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273
4. Cheetham, A. K.; Férey, G.; Loiseau, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3268
5. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
6. Yaghi, O. M.; Li, H. L.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474
7. Coîté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
8. Coîté, A. P.; El-Kaderi, H. M.; Furukawa, H.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914
9. Jiang, J.-X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574
10. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Macromolecules 2010, 43, 5163
11. Vilela, F.; Zhang, K.; Antonietti, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7819
12. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367
13. Barbour, L. J. Chem. Commun. 2006, 1163
14. Barrer, R. M.; Shanson, V. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 333
15. Tian, J.; Thallapally, P. K.; McGrail, B. P. CrystEngComm 2012, 14, 1909
16. McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588
17. Mastalerz, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10082
18. Mastalerz, M.; Oppel, I. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5252
19. Thallapally, P. K.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15060-15061
20. Bezzu, C. G.; Helliwell, M.; Warren, J. E.; Allan, D. R.; McKeown, N. B. Science 2010, 327, 1627
21. Tranchemontagne, D. J. L.; Ni, Z.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136
22. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
23. Hutter, J.; Iannuzzi, M.; Schiffmann, F.; VandeVondele, J. WIREs Comput. Mol. Sci. 2013, 10.1002/wcms.1159
24. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973
25. Jin, Y.; Jin, A.; McCaffrey, R.; Long, H.; Zhang, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 7392
26. Moure, A.; Luis, S. V.; Alfonso, I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5496
27. Skowronek, P.; Warzajtis, B.; Rychlewska, U.; Gawronski, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2524
28. Acharyya, K.; Mukherjee, S.; Mukherjee, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 554
29. Avellaneda, A.; Valente, P.; Burgun, A.; Evans, J. D.; Markwell-Heys, A. W.; Rankine, D.; Nielsen, D. J.; Hill, M. R.; Sumby, C. J.; Doonan, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3746
30. Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Ott, H.; Lechner, L. G.; Hauswald, H. J. S.; Stoll, R.; Mastalerz, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 836
31. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367
32. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7154
33. Bushell, A. F.; Budd, P. M.; Attfield, M. P.; Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Cooper, A. I.; Bernardo, P.; Bazzarelli, F.; Clarizia, G.; Jansen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1253
34. Hasell, T.; Zhang, H.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2012, 24, 5732
35. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276
36. Brutschy, M.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M.; Waldvogel, S. R. Adv. Mater. 2012, 24, 6049
37. Brutschy, M.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M.; Waldvogel, S. R. Chem. Commun. 2013, 49, 8398
38. Hasell, T.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14920
39. Hasell, T.; Schmidtmann, M.; Stone, C. A.; Smith, M. W.; Cooper, A. I. Chem. Commun. 2012, 48, 4689
40. Mitra, T.; Wu, X.; Clowes, R.; Jones, J. T. A.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10235
41. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311
42. Jansen, M.; Schön, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3406
43. Surble, S.; Serre, C.; Mellot-Draznieks, C.; Millange, F.; Ferey, G. Chem. Commun. 2006, 284
44. Yuan, D.; Zhao, D.; Sun, D.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5357
45. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
46. Jelfs, K. E.; Wu, X.; Schmidtmann, M.; Jones, J. T. A.; Warren, J. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10653
47. Schneider, M. W.; Hauswald, H. J. S.; Stoll, R.; Mastalerz, M. Chem. Commun. 2012, 48, 9861
48. Lydon, D. P.; Campbell, N. L.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Synth. Commun. 2011, 41, 2146
49. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2008.
50. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
51. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
52. Thompson, S. P.; Parker, J. E.; Potter, J.; Hill, T. P.; Birt, A.; Cobb, T. M.; Yuan, F.; Tang, C. C. Rev. Sci. Instrum. 2009, 80, 075107
53. Coelho, A. A. TOPAS, Academic version 4.1; 2007; http://www.topas- academic.net.
54. Willems, T. F.; Rycroft, C.; Kazi, M.; Meza, J. C.; Haranczyk, M. Microporous Mesoporous Mater. 2012, 149, 134
55. Robeson, L. M. J. Membr. Sci. 1991, 62, 165
56. VandeVondele, J.; Hutter, J. J. Chem. Phys. 2007, 127, 114105
57. Goedecker, S.; Teter, M.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 1703
58. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
59. Smith, W.; Yong, C. W.; Rodger, P. M. Mol. Simul. 2002, 28, 385
60. Holden, D.; Jelfs, K. E.; Cooper, A. I.; Trewin, A.; Willock, D. J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 16639
61. Jones, J. T. A.; Holden, D.; Mitra, T.; Hasell, T.; Adams, D. J.; Jelfs, K. E.; Trewin, A.; Willock, D. J.; Day, G. M.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 749
62. Hasell, T.; Wu, X. F.; Jones, J. T. A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Mitra, T.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 750
63. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588
64. Jiang, S.; Jelfs, K. E.; Holden, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Haranczyk, M.; Trewin, A.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17818
65. Jiang, S.; Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Blythe, C. E.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Commun. 2011, 2, 207