Kinetically controlled porosity in a robust organic cage material

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 13, 2013, Pages 3746-3749

  Avellaneda, Antonio ^a   Valente, Peter ^a   Burgun, Alexandre ^a   Evans, Jack D ^a   Markwell Heys, Adrian W ^a   Rankine, Damien ^a   Nielsen, David J ^b   Hill, Matthew R ^c   Sumby, Christopher J ^a   Doonan, Christian J ^a  

^a UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

^b DEFENCE SCIENCE AND TECHNOLOGY ORGANISATION   (Australia)

^c CSIRO   (Australia)

Author keywords

cage compounds; crystallization landscapes; kinetic control; polymorphism; porosity

Indexed keywords

CAGE COMPOUNDS; CAGE MATERIALS; CARBON-CARBON BOND; CRYSTALLINE MICROPOROUS SOLIDS; KINETIC CONTROL; KINETIC METHOD; KINETICALLY CONTROLLED;

KINETICS; POLYMORPHISM;

POROSITY;

EID: 84875287124     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201209922     Document Type: Article

References (41)

1. J. R. Holst, A. Trewin, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 915
2. A. I. Cooper, Angew. Chem. 2011, 123, 1028
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 996
4. M. Mastalerz, Angew. Chem. 2010, 122, 5164
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5042
6. M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10082.
7. M. E. Davis, Nature 2002, 417, 813.
8. M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469
9. J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 3
10. S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334
12. O. K. Farha, J. T. Hupp, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1166.
13. A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, A. J. Matzger, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2005, 310, 1166
14. H. M. El-Kaderi, J. R. Hunt, J. L. Mendoza-Cortés, A. P. Côté, R. E. Taylor, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2007, 316, 268
15. F. J. Uribe-Romo, J. R. Hunt, H. Furukawa, C. Klock, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570
16. J. R. Hunt, C. J. Doonan, J. D. LeVangie, A. P. Côté, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11872
17. F. J. Uribe-Romo, C. J. Doonan, H. Furukawa, K. Oisaki, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11478.
18. T. Hasell, S. Y. Chong, K. E. Jelfs, D. J. Adams, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588
19. T. Hasell, A. I. Cooper, Adv. Mater. 2012, 24, 5732.
20. S. Jiang, J. T. A. Jones, T. Hasell, C. E. Blythe, D. J. Adams, A. Trewin, A. I. Cooper, Nat. Commun. 2011, 2, 207
21. T. Hasell, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. 2012, 124, 7266
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7154.
23. J. T. A. Jones, D. Holden, T. Mitra, T. Hasell, D. J. Adams, K. E. Jelfs, A. Trewin, D. J. Willock, G. M. Day, J. Bacsa, A. Steiner, A. I. Cooper, Angew. Chem. 2011, 123, 775
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 749.
25. G. R. Desiraju, Nat. Mater. 2002, 1, 77.
26. T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Basca, A. M. Z. Slawin, A. Steiner, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973.
27. M. J. Bojdys, M. E. Briggs, J. T. A. Jones, D. J. Adams, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566
28. M. W. Schneider, I. M. Oppel, H. Ott, L. G. Lechner, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 836.
29. J. J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Springer, Berlin, 2009
30. H. A. Stefani, A. S. Guarezemini, R. Cella, Tetrahedron 2010, 66, 7871.
31. M. E. Gallina, B. Baytekin, C. Schalley, P. Ceroni, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1528.
32. C. Zhang, C.-F. Chen, J. Org. Chem. 2007, 72, 9339
33. C. Zhang, Q. Wang, H. Long, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995.
34. R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4801
35. C. D. Meyer, C. S. Joiner, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705.
36. 2=0.2839). CCDC 913184 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
37. S. Dawn, M. B. Dewal, D. Sobransingh, M. C. Paderes, A. C. Wibowo, M. D. Smith, J. A. Krause, P. J. Pellechia, L. S. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025.
38. A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. D 2009, 65, 148.
39. L. M. Robeson, J. Membr. Sci. 1991, 62, 165-185.
40. T. X. Nguyen, S. K. Bhatia, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2212.
41. T. Threlfall, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 1017.