One-pot, 18-component synthesis of an octahedral nanocontainer molecule

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 6, 2006, Pages 901-904

  Liu, Xuejun ^a   Liu, Yong ^a   Li, Gina ^a   Warmuth, Ralf ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Cavitands; Host guest systems; Multicomponent reactions; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CAVITANDS; HOST-GUEST SYSTEMS; MULTICOMPONENT REACTIONS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 32044448464     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200504049     Document Type: Article

References (47)

1. a) D. J. Cram, J. M. Cram, Container Molecules and their Guests, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1994;
2. b) A. Jasat, J. C. Sherman, Chem. Rev. 1999, 99, 931;
3. c) R. Warmuth, J. Yoon, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 95.
4. a) D. J. Cram, M. E. Tanner, R. Thomas, Angew. Chem. 1991, 103, 1048;
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1024;
6. b) P. Roach, R. Warmuth, Angew. Chem. 2003, 115, 3147;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3039.
8. a) J. Kang, J. Rebek, Jr., Nature 1997, 385, 50;
9. b) D. Fiedler, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Angew. Chem. 2004, 116, 6916;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6748.
11. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Kusukawa, M. Fujita, Angew. Chem. 2002, 114, 1403;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1347.
13. J. Rebek, Jr., Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 255.
14. M. A. Mateos-Timoneda, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363.
15. L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Angew. Chem. 1999, 111, 1080;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1018.
17. a) M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371;
18. b) S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
19. N. Takeda, K. Umemoto, K. Yamaguchi, M. Fujita, Nature 1999, 398, 794.
20. B. Olenyuk, J. A. Whiteford, A. Fechtenkoetter, P. J. Stang, Nature 1999, 398, 796.
21. a) L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Nature 1997, 389, 469;
22. b) A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr., Chem. Commun. 2001, 2424.
23. a) L. J. Prins, J. Huskens, F. De Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498;
24. b) L. J. Prins, F. De Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 2000, 408, 181.
25. E. S. Barrett, J. L. Irwin, A. J. Edwards, M. S. Sherburn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 747.
26. D. A. Makeiff, J. C. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12 363.
27. a) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898;
29. b) J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455.
30. a) R. T. S. Lam, A. Belenguer, S. L. Roberts, C. Naumann, T. Jarrosson, S. Otto, J. K. M. Sanders, Science 2005, 308, 667;
31. b) K. C.-F. Leung, F. Aricó, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5808;
32. c) K. R. West, K. D. Bake, S. Otto, Org. Lett. 2005, 7, 2615;
33. d) K. S. Chichak, S. J. Cantrill, A. R. Pease, S.-H. Chiu, G. W. V. Cave, J. L. Atwood, J. F. Stoddart, Science 2004, 304, 1308;
34. e) A. F. M. Kilbinger, S. J. Cantrill, A. W. Waltman, M. W. Day, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2003, 115, 3403;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3281.
36. a) S. Ro, S. J. Rowan, A. R. Pease, D. J. Cram, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2000, 2, 2411;
37. b) M. L. C. Quan, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2754.
38. D. Q. McDonald, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7743.
39. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
40. W. S. Price, Concepts Magn. Reson. 1997, 9, 299.
41. J. Sherman, Chem. Commun. 2003, 1617.
42. S. Mecozzi, J. Rebek, Jr., Chem. Eur. J. 1998, 4, 1016.
43. a) T. A. Robbins, C. B. Knobler, D. R. Bellew, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 111;
44. b) M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Kawano, T. Ohhara, I. Tanaka, K. Kurihara, N. Niimura, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2798;
45. c) G. W. V. Cave, J. Antesberger, L. J. Barbour, R. M. McKinlay, J. L. Atwood, Angew. Chem. 2004, 116, 5375;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5263;
47. d) S. J. Dalgarno, S. A. Tucker, D. B. Bassil, J. L. Atwood, Science 2005, 309, 2037.