Shape prediction for supramolecular organic nanostructures: [4 + 4] macrocyclic tetrapods

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 11, 2013, Pages 4993-5000

  Briggs, Michael E ^a   Jelfs, Kim E ^a   Chong, Samantha Y ^a   Lester, Catherine ^a   Schmidtmann, Marc ^a   Adams, Dave J ^a   Cooper, Andrew I ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-DIMENSIONAL STRUCTURES; COMPUTATIONAL STRATEGY; CRYSTAL STRUCTURE PREDICTION; ORGANIC MOLECULES; ORGANIC NANOSTRUCTURES; ORGANIC SOLIDS; SHAPE PREDICTION; TETRAPOD SHAPE;

MOLECULES;

EID: 84887763485     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg401171v     Document Type: Article

References (54)

1. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Edit. Engl. 1990, 29, 1304-1319
2. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
3. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401
4. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469-471
5. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
6. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103-112
7. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042-5053
8. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952
9. Jin, Y.; Jin, A.; McCaffrey, R.; Long, H.; Zhang, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 7392-7400
10. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
11. Liu, X. J.; Liu, Y.; Li, G.; Warmuth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 901-904
12. Christinat, N.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1848-1852
13. Skowronek, P.; Warzajtis, B.; Rychlewska, U.; Gawronski, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2524-2526
14. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973-978
15. Jelfs, K. E.; Wu, X.; Schmidtmann, M.; Jones, J. T. A.; Warren, J. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10653-10656
16. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367-371
17. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046-1051
18. Hasell, T.; Wu, X.; Jones, J. T. A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Mitra, T.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 750-755
19. Liu, X.; Warmuth, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14120-14127
20. Avellaneda, A.; Valente, P.; Burgun, A.; Evans, J. D.; Markwell-Heys, A. W.; Rankine, D.; Nielsen, D. J.; Hill, M. R.; Sumby, C. J.; Doonan, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3746-3749
21. Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Mastalerz, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4156-4160
22. Lydon, D. P.; Campbell, N. L.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Synth. Commun. 2011, 41, 2146-2151
23. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276-281
24. Bushell, A. F.; Budd, P. M.; Attfield, M. P.; Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Cooper, A. I.; Bernardo, P.; Bazzarelli, F.; Clarizia, G.; Jansen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1253-1256
25. Brutschy, M.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M.; Waldvogel, S. R. Adv. Mater. 2012, 24, 6049-6052
26. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588-598
27. Hasell, T.; Zhang, H.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2012, 24, 5732-5737
28. Jelfs, K. E.; Eden, E. G. B.; Culshaw, J. L.; Shakespeare, S.; Pyzer-Knapp, E. O.; Thompson, H. P. G.; Bacsa, J.; Day, G. M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9307-9310
29. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Valle, Della, R. G.; Venuti, E.; Jose, J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; de Streek, van, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009, 65, 107-125
30. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126
31. Jelfs, K. E.; Cooper, A. I. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2013, 17, 19-30
32. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311-2327
33. Jansen, M.; Schön, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3406-3412
34. Wilmer, C. E.; Leaf, M.; Lee, C. Y.; Farha, O. K.; Hauser, B. G.; Hupp, J. T.; Snurr, R. Q. Nat. Chem. 2012, 4, 83-89
35. Wilmer, C. E.; Farha, O. K.; Bae, Y. S.; Hupp, J. T.; Snurr, R. Q. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9849-9856
36. Hachmann, J.; Olivares-Amaya, R.; Atahan-Evrenk, S.; Amador-Bedolla, C.; Sanchez-Carrera, R. S.; Gold-Parker, A.; Vogt, L.; Brockway, A. M.; Aspuru-Guzik, A. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2241-2251
37. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; TiradoRives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
38. MacroModel, version 9.9, Schrödinger, LLC: New York, NY, 2011.
39. Kolossváry, I.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5011-5019
40. VandeVondele, J.; Krack, M.; Mohamed, F.; Parrinello, M.; Chassaing, T.; Hutter, J. Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103-128
41. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
42. VandeVondele, J.; Hutter, J. J. Chem. Phys. 2007, 127, 114105
43. Goedecker, S.; Teter, M.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 1703-1710
44. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154119
45. Coelho, A. A. TOPAS Academic, version 4.1, Coelho Software: Brisbane, Australia, 2007, (http://www.topas-academic.net).
46. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Germany, 2008.
47. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122
48. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
49. Jiang, S.; Bacsa, J.; Wu, X.; Jones, J. T. A.; Dawson, R.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Commun. 2011, 47, 8919-8921
50. Bojdys, M. J.; Briggs, M. E.; Jones, J. T. A.; Adams, D. J.; Chong, S. Y.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16566-16571
51. Ravikumar, I.; Lakshminarayanan, P. S.; Suresh, E.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 7992-7999
52. Le Bail, A.; Duroy, H.; Fourquet, J. L. Mater. Res. Bull. 1988, 23, 447-452
53. Barbour, L. J. Chem. Commun. 2006, 1163-1168
54. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918