Hydrogen-bond-driven controlled molecular marriage in covalent cages

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 6, 2014, Pages 1646-1657

  Acharyya, Koushik ^a   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

aldehydes; cage compounds; hydrogen bonds; metathesis; self sorting

Indexed keywords

EID: 84895060605     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303397     Document Type: Article

References (121)

1. M. M. Safont-Sempere, G. Fernández, F. Würthner, Chem. Rev. 2011, 111, 5784-5814
2. M. L. Saha, M. Schmittel, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4651-4684
3. K. Osowska, O. Š. Miljanic̈, Synlett 2011, 1643-1648
4. K. Osowska, O. Š. Miljanic̈, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 724-727
5. P. Mukhopadhyay, A. Wu, L. Isaacs, J. Org. Chem. 2004, 69, 6157-6164
6. Y. Rudzevich, V. Rudzevich, F. Klautzsch, C. A. Schalley, V. BÖhmer, Angew. Chem. 2009, 121, 3925-3929
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3867-3871
8. M. Schmittel, K. Mahata, Chem. Commun. 2010, 46, 4163-4165
9. A. Wu, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835
10. P. Mukhopadhyay, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14093-14102.
11. G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Angew. Chem. 2007, 119, 2418-2445
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2366-2393
13. A. L. Lehninger, D. L. Nelson, M. M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 5 th ed., W. H. Freeman, New York, 2008
14. R. C. Weisenberg, Science 1972, 177, 1104-1105.
15. R. Kramer, J.-M. Lehn, A. Marquisrigault, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5394-5398
16. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403
17. Y.-R. Zheng, B. H. Northrop, H.-B. Yang, L. Zhao, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2009, 74, 3554-3557
18. B. H. Northrop, Y.-R. Zheng, K.-W. Chi, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1563
19. H.-B. Yang, K. Ghosh, B. H. Northrop, P. J. Stang, Org. Lett. 2007, 9, 1561-1564
20. L. Zhao, B. H. Northrop, Y. R. Zheng, H. B. Yang, H. J. Lee, Y. M. Lee, J. Y. Park, K.-W. Chi, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2008, 73, 6580-6586
21. R. J. Sarma, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2008, 120, 383-386
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 377-380
23. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
24. D. Samanta, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2013, 49, 4307-4309
25. K. Mahata, M. L. Saha, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15933-15935
26. T. Kamada, N. Aratani, T. Ikeda, N. Shibata, Y. Higuchi, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, K. S. Kim, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7670-7678
27. S. J. Lee, S.-H. Cho, K. L. Mulfort, D. M. Tiede, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16828-16289
28. M. A. Masood, E. J. Enemark, T. D. P. Stack, Angew. Chem. 1998, 110, 973-977
29. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 928-932
30. A. M. Johnson, R. J. Hooley, Inorg. Chem. 2011, 50, 4671-4673
31. K. Mahata, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16544-16554
32. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2009, 48, 2605-2613
33. A. K. Bar, G. Mostafa, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2010, 49, 7647-7649.
34. K. A. Jolliffe, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1999, 111, 983-986
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 933-936
36. P. S. Corbin, L. J. Lawless, Z. T. Li, Y. G. Ma, M. J. Witmer, S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5099-5104
37. Y. G. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769
38. S. Ghosh, A. Wu, J. C. Fettinger, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Org. Chem. 2008, 73, 5915-5925
39. E. S. Barrett, T. J. Dale, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2344-2350
40. N. Tomimasu, A. Kanaya, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12339-12348
41. A. S. Singh, S.-S. Sun, Chem. Commun. 2012, 48, 7392-7394.
42. W. Jiang, W. I. Linder, F. Klautzsch, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2344-2348
43. W. Jiang, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-1353
44. W. Jiang, D. Sattler, K. Rissanen, C. A. Schalley, Org. Lett. 2011, 13, 4502-4505
45. W. Jiang, A. Schäfer, P. C. Mohr, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309-2320
46. F. Wang, C. Han, C. He, Q. Zhou, J. Zhang, C. Wang, N. Li, F. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254-11255
47. M. M. Safont-Sempere, P. Osswald, M. Stolte, M. Grüne, M. Renz, M. Kaupp, K. Radacki, H. Braunschweig, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9580-9591
48. K. Tahara, T. Fujita, M. Sonoda, M. Shiro, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14339-14345.
49. S. J. Rowan, D. G. Hamilton, P. A. Brady, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579
50. J.-B. Lin, X.-N. Xu, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Org. Chem. 2008, 73, 9403-9410
51. J. Han, J. Pan, T. Lei, C. Liu, J. Pei, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13850-13861.
52. A. Granzhan, C. Schouwey, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106-7115
53. M. M. J. Smulders, A. Jiménez, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2012, 124, 6785-6789
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6681-6685.
55. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952
57. S. Ladame, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 219-216
58. Dynamic Combinatorial Chemistry (Eds.:, J. N. H. Reek, S. Otto,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010
59. R. A. R. Hunt, S. Otto, Chem. Commun. 2011, 47, 847-858
60. M. E. Belowich, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
61. J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455-2463
62. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711
63. F. B. L. Cougnon, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2211-2221.
64. M. L. C. Quan, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2754-1755
65. X. Liu, Y. Liu, G. Li, R. Warmuth, Angew. Chem. 2006, 118, 915-918
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 901-904
67. D. Xu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7520-7521
68. Y. Liu, X. Liu, R. Warmuth, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8953-8959
69. N. Christinat, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. 2008, 120, 1874-1878
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1848-1852
71. B. Içli, N. Christinat, J. Tönnemann, C. Schüttler, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154-3155
72. T. Hasell, X. Wu, J. T. A. Jones, J. Bacsa, A. Steiner, T. Mitra, A. Trewin, D. J. Adams, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 750-755.
73. M. Arunachalam, I. Ravikumar, P. Ghosh, J. Org. Chem. 2008, 73, 9144-9147
74. O. Francesconi, A. Ienco, G. Moneti, C. Nativi, S. Roelens, Angew. Chem. 2006, 118, 6845-6848
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6693-6696
76. R. Alberto, G. Bergamaschi, H. Braband, T. Fox, V. Amendola, Angew. Chem. 2012, 124, 9910-9914
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9772-19776
78. P. Mateus, R. Delgado, P. Brandao, V. Félix, J. Org. Chem. 2012, 77, 4611-4621.
79. N. De Rycke, F. Couty, O. R. P. David, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 462-466
80. O. Perraud, A. B. Sorokin, J.-P. Dutasta, A. Martinez, Chem. Commun. 2013, 49, 1288-1290.
81. M. Mastalerz, W. Schneider, I. M. Oppel, O. Presly, Angew. Chem. 2011, 123, 1078-1083
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1046-1051
83. T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A. M. Z. Slawin, A. Steiner, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973-978
84. T. Hasell, M. Schmidtmann, C. A. Stone, M. W. Smith, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2012, 48, 4689-4691
85. M. W. Schneider, L. G. Lechnerb, M. Mastalerz, J. Mater. Chem. 2012, 22, 7113-7116.
86. Y. Jin, B. A. Voss, A. Jin, H. Long, R. D. Noble, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650-6658
87. T. Mitra, K. E. Jelfs, M. Schmidtman, A. Ahmed, S. Y. Chong, D. J. Adams, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2013, 5, 276-281.
88. K. Acharyya, S. Mukherjee, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 554-557.
89. L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Nature 1997, 389, 469-472
90. R. Ahmed, A. Papmeyer, D. M. DSouza, D. A. Leigh, K. M. Mullen, M. Papmeyer, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. D. Woollins, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12304-12310
91. D. Ajami, H. Dube, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9689-9691
92. M. D. Tzirakis, N. Marion, W. B. Schweizer, F. Diederich, Chem. Commun. 2013, 49, 7605-7607
93. A. R. Stefankiewicz, E. Tamanini, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2011, 123, 5843-5846
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5725-5728
95. N. Ponnuswamy, G. D. Pantos, M. M. J. Smulders, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 566-573
96. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604
97. M. M. Conn, J. Rebek, Jr., Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668.
98. A. Kovács, A. Szabó, I. Hargittai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 887-894
99. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028
100. G. Chung, O. Kwon, Y. Kwon, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2381-2387
101. M. Čuma, S. Scheiner, T. Kar, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10497-10503
102. M. Palusiak, S. Simon, M. Sola', J. Org. Chem. 2009, 74, 2059-2066
103. M. Palusiak, S. Simon, M. Sola', J. Org. Chem. 2006, 71, 5241-5248.
104. P. Kovařiček, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9446-9455
105. B. E. Leach, D. L. Leussing, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3377-3384
106. R. M. B. Singh, L. Main, Aust. J. Chem. 1983, 36, 2327-2332.
107. C. K. Ingold, A. Piggott, J. Chem. Soc. Trans. 1922, 121, 2793-2804.
108. G. Tóth, I. Pintér, A. Messmer, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 735-738.
109. A. K. Mishra, S. Verma, Inorg. Chem. 2010, 49, 3691-3693.
110. S.-Q. Wu, Q.-W. Xie, G.-Y. An, X. Chen, C.-M. Liu, A.-L. Cui, H.-Z. Kou, Dalton Trans. 2013, 42, 4369-4372.
111. A. Vidal-Ferran, Z. Clyde-Watson, N. Bampos, J. K. M. Sanders, J. Org. Chem. 1997, 62, 240-241
112. K.-L. Kuo, C.-C. Huang, Y.-C. Lin, Dalton Trans. 2008, 3889-3898
113. E. F. Santos-Filho, J. C. Sousa, N. M. M. Bezerra, P. H. Menezes, R. A. Oliveira, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5288-5291.
114. SMART/SAINT; Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 2004.
115. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1998.
116. L. J. Farrugia, WinGX: An Integrated System ofWindows Programs for the Solution, Refinement and Analysis for Single Crystal X-ray Diffraction Data, version 1.80.01; Department of Chemistry: University of Glasgow, 2003.
117. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838).
118. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker Nonius Area Detector Scaling and Absorption Correction, version 2.05; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1999.
119. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
120. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
121. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.