Acid- and base-stable porous organic cages: Shape persistence and pH stability via post-synthetic "tying" of a flexible amine cage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 21, 2014, Pages 7583-7586

  Liu, Ming ^a   Little, Marc A ^a   Jelfs, Kim E ^a,b   Jones, James T A ^a,c   Schmidtmann, Marc ^a   Chong, Samantha Y ^a   Hasell, Tom ^a   Cooper, Andrew I ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c DEFENCE SCIENCE AND TECHNOLOGY LABORATORY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POROSITY;

BASIC CONDITIONS; CRYSTALLINE SOLIDS; DESIGN BASIS; MOLECULAR FLEXIBILITY; PH STABILITY; SHAPE PERSISTENCE; STABILITY CALCULATION; SYNTHETIC STRATEGIES;

PH EFFECTS;

ACID; AMINE; BASE; CARBONYL DERIVATIVE; CRYSTALLIN; FORMALDEHYDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL; PH; POLYMERIZATION; POROSITY; SOLID STATE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84901711339     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503223j     Document Type: Article

References (35)

1. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003
2. Uribe-Romo, F. J.; Hunt, J. R.; Furukawa, H.; Klöck, C.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570
3. Tozawa, T.; Jones, J. T.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973
4. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042
5. Jin, Y.; Zhu, Y.; Zhang, W. CrystEngComm 2013, 15, 1484
6. Jones, J. T.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367
7. Mastalerz, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10082
8. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 50, 1046
9. Zhang, G.; Presly, O.; White, F.; Oppel, I. M.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1516
10. Farha, O. K.; Eryazici, I.; Jeong, N. C.; Hauser, B. G.; Wilmer, C. E.; Sarjeant, A. A.; Snurr, R. Q.; Nguyen, S. T.; Yazaydin, A. O.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15016
11. Hasell, T.; Schmidtmann, M.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14920
12. Bushell, A. F.; Budd, P. M.; Attfield, M. P.; Jones, J. T.; Hasell, T.; Cooper, A. I.; Bernardo, P.; Bazzarelli, F.; Clarizia, G.; Jansen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1253
13. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276
14. Brutschy, M.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M.; Waldvogel, S. R. Adv. Mater. 2012, 24, 6049
15. Hasell, T.; Schmidtmann, M.; Stone, C. A.; Smith, M. W.; Cooper, A. I. Chem. Commun. 2012, 48, 4689
16. Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Griffin, A.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3611
17. Planas, N.; Dzubak, A. L.; Poloni, R.; Lin, L.-C.; McManus, A.; McDonald, T. M.; Neaton, J. B.; Long, J. R.; Smit, B.; Gagliardi, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 130, 7402
18. Swamy, S. I.; Bacsa, J.; Jones, J. T. A.; Stylianou, K. C.; Steiner, A.; Ritchie, L. K.; Hasell, T.; Gould, J. A.; Laybourn, A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Rosseinsky, M. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12773
19. Culshaw, J. L.; Cheng, G.; Schmidtmann, M.; Hasell, T.; Liu, M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10007
20. Jin, Y.; Voss, B. A.; Jin, A.; Long, H.; Noble, R. D.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650
21. Jin, Y.; Voss, B. A.; Noble, R. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6348
22. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046
23. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588
24. Jelfs, K. E.; Eden, E. G.; Culshaw, J. L.; Shakespeare, S.; Pyzer-Knapp, E. O.; Thompson, H. P.; Bacsa, J.; Day, G. M.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9307
25. Jones, M. D.; Mahon, M. F. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2377
26. Jurčík, V.; Wilhelm, R. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 801
27. Godin, G.; Levrand, B.; Trachsel, A.; Lehn, J. M.; Herrmann, A. Chem. Commun. 2010, 46, 3125
28. Buchs née Levrand, B.; Godin, G.; Trachsel, A.; de Saint Laumer, J.-Y.; Lehn, J.-M.; Herrmann, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 681
29. Willems, T. F.; Rycroft, C. H.; Kazi, M.; Meza, J. C.; Haranczyk, M. Microporous Mesoporous Mater. 2012, 149, 134
30. Robeson, L. M. J. Membr. Sci. 1991, 62, 165
31. Vaidhyanathan, R.; Iremonger, S. S.; Shimizu, G. K.; Boyd, P. G.; Alavi, S.; Woo, T. K. Science 2010, 330, 650
32. Holden, D.; Jelfs, K. E.; Cooper, A. I.; Trewin, A.; Willock, D. J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 16639
33. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225
34. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Macromolecules 2010, 43, 5163
35. Ben, T.; Ren, H.; Ma, S. Q.; Cao, D. P.; Lan, J. H.; Jing, X. F.; Wang, W. C.; Xu, J.; Deng, F.; Simmons, J. M.; Qiu, S. L.; Zhu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9457