Ferrocene and Triazole-Appended Rhodamine Based Multisignaling Sensors for Hg2+ and Their Application in Live Cell Imaging

Organometallics

Volumn 34, Issue 7, 2015, Pages 1147-1155

  Arivazhagan, C ^a   Borthakur, Rosmita ^a   Ghosh, Sundargopal ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS;

AQUEOUS ENVIRONMENT; CHEMICAL EQUATIONS; FLUORESCENT IMAGING; LIVE-CELL IMAGING; LOW CONCENTRATIONS; METAL COORDINATION; SENSING PROPERTY; TITRATION ANALYSIS;

FLUORESCENCE IMAGING;

EID: 84927604395     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500948c     Document Type: Article

References (88)

1. Yang, H.; Zhou, Z.; Huang, K.; Yu, M.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2007, 9, 4729 - 4732
2. U.S. EPA, Regulatory ImpactAnalysis of the Clean Air Mercury Rule: EPA-452/R-05-003, 2005.
3. Ghosh, K.; Sarkar, T.; Majumdar, A.; Mandal, S. K.; Bukhshb, A. R. K. Anal. Methods 2014) 6, 2648 - 2654
4. Pal, S.; Sen, B.; Mukherjee, M.; Dhara, K.; Zangrando, E.; Mandal, S. K.; Bukhshd, A. R. K.; Chattopadhyay, P. Analyst 2014, 139, 1628 - 1631
5. Tchounwou, P. B.; Ayensu, W. K.; Ninashvili, N.; Sutton, D. Environ. Toxicol. 2003, 18, 149 - 175
6. Li, M.; Jiang, Y.; Zhang, D.; Ding, P.; Wang, Z.; Ye, Y.; Zhao, Y. J. Luminesc. 2014, 148, 219 - 224
7. Harris, H. H.; Pickering, I. J.; George, G. N. Science 2003, 301, 1203
8. Gupta, R. K.; Pandey, R.; Singh, R.; Srivastava, N.; Maiti, B.; Saha, S.; Li, P.; Xu, Q.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 8916 - 8930
9. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007 - 9013
10. Clarkson, T. W.; Magos, L.; Myers, G. J. N. Engl. J. Med. 2003, 349, 1731 - 1737
11. Miller, J. R.; Rowland, J.; Lechler, P. J.; Desilets, M.; Hsu, L.-C. Water, Air, Soil Pollut. 1996, 86, 373 - 388
12. Pacyna, E. G.; Pacyna, J. M.; Steenhuisen, F.; Wilson, S. Atmos. Environ. 2006, 40, 4048 - 4063
13. Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2167 - 2170
14. Anand, T.; Sivaraman, G.; Chellappa, D. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 123, 18 - 24
15. Sivaraman, G.; Anand, T.; Chellappa, D. RSC Adv. 2012, 2, 10605 - 10609
16. Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335 - 1351
17. Chen, X.; Baek, K.-H.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2010, 66, 4016 - 4021
18. Huang, W.; Song, C.; He, C.; Lv, G.; Hu, X.; Zhu, X.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5061 - 5072
19. Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Singh, H.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 13, 1422 - 1425
20. Wu, D.; Huang, W.; Lin, Z.; Duan, C.; He, C.; Wu, S.; Wang, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7190 - 7201
21. Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910 - 1956
22. Carter, K. P.; Young, A. M.; Palmer, A. E. Chem. Rev. 2014, 114, 4564 - 4601
23. Sivaraman, G.; Anand, T.; Chellappa, D. Analyst 2012, 137, 5881 - 5884
24. Sivaraman, G.; Chellappa, D. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 5768 - 5772
25. Sivaraman, G.; Sathiyaraja, V.; Chellappa, D. J. Luminesc. 2014, 145, 480 - 485
26. Sivaraman, G.; Vidya, B.; Chellappa, D. RSC Adv. 2014, 4, 30828 - 30831
27. Sivaraman, G.; Anand, T.; Chellappa, D. ChemPlusChem 2014, 79, 1761 - 1766
28. Karakus, E.; U{combining double acute accent}çu{combining double acute accent}ncu{combining double acute accent}, M.; Emrullahoʇlu, M. Chem. Commun. 2014, 50, 1119 - 1121
29. Li, K.-B.; Zhang, H.-L.; Zhu, B.; He, X.-P.; Xie, J.; Chen, G.-R. Dyes Pigm. 2014, 102, 273 - 277
30. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465 - 1472
31. Yang, H. O.; Gao, Y.; Yuan, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2964 - 2966
32. Mistri, T.; Alam, R.; Dolai, M.; Mandal, S. K.; Guha, P.; Bukhsh, A. R. K.; Ali, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5854 - 5861
33. Lee, M. H.; Wu, J. S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2501 - 2504
34. Mi, Y.-S.; Cao, Z.; Chen, Y.-T.; Xie, Q.-F.; Xu, Y.-Y.; Luo, Y.-F.; Shi, J.-J.; Xiang, J.-N. Analyst 2013, 138, 5274 - 5280
35. Kar, C.; Das, G.; Adhikari, M. D.; Ramesh, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 743 - 752
36. Li, K.; Xiang, Y.; Wang, X.; Li, J.; Hu, R.; Tong, A.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1643 - 1649
37. Lee, H. Y.; Swamy, K. M. K.; Jung, J. Y.; Kim, G.; Yoon, J. Sens. Actuators, B 2013, 182, 530 - 537
38. Beer, P. D.; Gale, P. A.; Chen, G. Z. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 3 - 36
39. Staveren, D. R. V.; Nolte, N. M. Chem. Rev. 2004, 104, 5931 - 5986
40. Metzler-Nolte, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1040 - 1043
41. Molina, P.; Tarraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3401 - 3417
42. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 11566 - 11575
43. Romero, T.; Caballero, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2009, 11, 3466 - 3469
44. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2010, 39, 5429 - 5431
45. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4787 - 4796
46. Molina, P.; Tarraga, A.; Alfonso, M. Dalton Trans. 2014, 43, 18 - 29
47. Caballero, A.; Martinez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Tarraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666 - 15667
48. Kim, H.; Lee, S.; Lee, J.; Tae, J. Org. Lett. 2010, 12, 5342 - 5345
49. Ponniah, J. S.; Barik, S. K.; Thakur, A.; Ganesamoorthi, R.; Ghosh, S. Organometallics 2014, 33, 3096 - 3107
50. Schulzea, B.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2522 - 2571
51. Hou, J.-T.; Li, K.; Yu, K.-K.; Ao, M.-Z.; Wang, X.; Yu, X.-Q. Analyst 2013, 138, 6632 - 6638
52. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. Anal. Chem. 2013, 85, 1665 - 1674
53. Thakur, A.; Ghosh, S. Organometallics 2012, 31, 819 - 826
54. Thakur, A.; Mandal, D.; Deb, P.; Mondal, B.; Ghosh, S. RSC Adv. 2014, 4, 1918 - 1928
55. Ponniah, J. S.; Barik, S. K.; Borthakur, R.; Thakur, A.; Garai, B.; Jana, S.; Ghosh, S. RSC Adv. 2015, 5, 15690 - 15694
56. Mandal, D.; Deb, P.; Mondal, B.; Thakur, A.; Ponniah, S. J.; Ghosh, S. RSC Adv. 2013, 3, 18614 - 18625
57. Thakur, A.; Sardar, S.; Ghosh, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 7066 - 7073
58. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. Polyhedron 2013, 52, 1109 - 1117
59. Thakur, A.; Sardar, S.; Ghosh, S. J. Chem. Sci. 2012, 124, 1255 - 1260
60. Thakur, A.; Mandal, D.; Sao, S.; Ghosh, S. J. Organomet. Chem. 2012, 715, 129 - 135
61. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. J. Organomet. Chem. 2013, 726, 71 - 78
62. Casas-Solvas, M. J.; Vargas-Berenguel, A.; Capitán-Vallvey, L. F.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2004, 6, 3687 - 3690
63. Vedachalam, S.; Wong, Q.-L.; Maji, B.; Zeng, J.; Ma, J.; Liu, X.-W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 219 - 225
64. Wu, D.; Huang, W.; Duan, C.; Lin, Z.; Meng, Q. Inorg. Chem. 2007, 46, 1538 - 1540
65. Chereddy, N. R.; Thennarasu, S. Dyes Pigm. 2011, 91, 378 - 382
66. Anbu, S.; Ravishankaran, R.; Guedes da Silva, M. F. C.; Karande, A. A.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2014, 53, 6655 - 6664
67. Benisi, A. H.; Hilderbrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703 - 2707
68. 2+. Binding stoichiometry for the complex formation was also confirmed from the Job's plot.
69. Long, L.; Zhang, D.; Li, X.; Zhang, J.; Zhang, C.; Zhou, L. Anal. Chim. Acta 2013, 775, 100 - 105
70. Zhu, M.; Yuan, M.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 1481 - 1484
71. Molina, P.; Tarraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 22, 3401 - 3417
72. Gupta, R. K.; Pandey, R.; Singh, R.; Srivastava, N.; Maiti, B.; Saha, S.; Li, P.; Xu, Q.; Pandey, D. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 8916 - 8930
73. Lopez, J. L.; Tarraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Veciana, J.; Evans, D. J.; Wurst, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1815 - 1826
74. Caballero, A.; Tarraga, A.; Velasco, M. D.; Espinosa, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 3171 - 3174
75. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2007, 9, 2385 - 2388
76. Mahato, P.; Saha, S.; Suresh, E.; Liddo, R. D.; Parnigotto, P. P.; Conconi, M. T.; Kesharwani, M. K.; Ganguly, B.; Das, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 1769 - 1777
77. Lee, M. H.; Wu, J.-S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2501 - 2504
78. Cao, W.; Zheng, X.-J.; Sun, J.-P.; Wong, W.-T.; Fang, D.-C.; Zhang, J.-X.; Jin, L.-P. Inorg. Chem. 2014, 53, 3012 - 3021
79. Klajner, M.; Licona, C.; Fetzer, L.; Hebraud, P.; Mellitzer, G.; Pfeffer, M.; Harlepp, S.; Gaiddon, C. Inorg. Chem. 2014, 53, 5150 - 5158
80. Saha, S.; Mahato, P.; Reddy, G. U.; Suresh, E.; Chakraborty, A.; Baidya, M.; Ghosh, S. K.; Das, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 336 - 345
81. Fischer, M.; Georges, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115 - 118
82. Casey, K. G.; Quitevis, E. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6590
83. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
85. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
86. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
87. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098
88. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 441 - 450