NIR-and FRET-based sensing of Cu2+ and S2- in physiological conditions and in live cells

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 2, 2013, Pages 743-752

  Kar, Chirantan ^a   Adhikari, Manab Deb ^a   Ramesh, Aiyagari ^a   Das, Gopal ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; COORDINATION COMPOUND; COPPER; FLUORESCENT DYE; HYDRAZINE; HYDRAZINE DERIVATIVE; LIGAND; RHODAMINE; SULFIDE;

ARTICLE; BIOASSAY; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY;

ANIONS; BIOLOGICAL ASSAY; CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYDRAZINES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; RHODAMINES; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED; SULFIDES;

EID: 84872531355     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301872q     Document Type: Article

References (152)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 333-361
3. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
4. Haugland, R. P. The Molecular Probes Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10 th ed.; Invitrogen: Carlsbad, CA, 2005.
5. Linder, M. C.; Hazegh-Azam, M. Am. J. Clin. Nutr. 1996, 63, 797S-811S
6. Uauy, R.; Olivares, M.; Gonzalez, M. Am. J. Clin. Nutr. 1998, 67, 952S-959S
7. Cartwright, G. E.; Wintrobe, M. M. Am. J. Clin. Nutr. 1964, 14, 224-232
8. Barceloux, D. G. J. Toxicol., Clin. Toxicol. 1999, 37, 217-230
9. Strausak, D.; Mercer, J. F.; Dieter, H. H.; Stremmel, W.; Multhaup, G. Brain Res. Bull. 2001, 55, 175-185
10. Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1995-2044
11. Halloran, T. V. O.; Culotta, V. C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 25057-25060
12. Rosenzweig, A. C.; Halloran, T. V. O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 140-147
13. Singh, A.; Yao, Q.; Tong, L.; Still, W. C.; Sames, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9601-9605
14. Puig, S.; Thiele, D. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 171-180
15. Arnesano, F.; Banci, L.; Bertini, I.; Ciofi-Baffoni, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1583-1593
16. Sasaki, D. Y.; Shnek, D. R.; Pack, D. W.; Arnold, F. H. Angew. Chem. 1995, 107, 994-996
17. Kramer, R. Angew. Chem. 1998, 110, 804-806
18. Torrado, A.; Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 609-610
19. Grandini, P.; Mancin, F.; Tecilla, P.; Scrimin, P.; Tonellato, U. Angew. Chem. 1999, 111, 3247-3250
20. Vulpe, C.; Levinson, B.; Whitney, S.; Packman, S.; Gitschier, J. Nat. Genet. 1993, 3, 7-13
21. Waggoner, D. J.; Bartnikas, T. B.; Gitlin, J. D. Neurobiol. Dis. 1999, 6, 221-230
22. Valentine, J. S.; Hart, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3617-3622
23. Brown, D. R.; Kozlowski, H. Dalton Trans. 2004, 1907-1917
24. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 205-214
25. Kim, B. E.; Nevitt, T.; Thiele, D. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 176-185
26. Brewer, G. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 207-212
27. Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 79-85
28. Leach, S. P.; Salman, M. D.; Hamar, D. Anim. Health Res. Rev. 2006, 7, 97-105
29. Barnham, K. J.; Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 222-228
30. Crichton, R. R.; Dexter, D. T.; Ward, R. J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1189-1199
31. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
32. Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
33. Hydrogen Sulfide; World Health Organization: Geneva, 1981, (Environmental Health Criteria, No. 19).
34. Gosselin, R. E.; Smith, R. P.; Hodge, H. C. Hydrogen Sulfide. In Clinical Toxicology of Commercial Products, 5 th ed.; Williams and Wilkins: Baltimore, MD, 1984; pp III-198-III-202.
35. Patwardhan, S. A.; Abhyankar, S. M. Colourage 1988, 35, 15-18
36. Patnaik, P. A. Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, 3 rd ed.; Wiley: New York, 2007.
37. Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T.; Li, K. A.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294-7303
38. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175
39. Swamy, K. M. K.; Ko, S. K.; Kwon, S. K.; Lee, H. N.; Mao, C.; Kim, J. M.; Lee, K. H.; Kim, J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2008, 5915-5917
40. Kimura, E. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1461-1466
41. Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862-8863
42. Zhou, Y.; Wang, F.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2009, 11, 4442-4445
43. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Sacchi, D. Angew. Chem. 1994, 106, 2051-2053
44. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
45. Cody, J.; Fahrni, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 11099-11107
46. Qi, X.; Jun, E. J.; Xu, L.; Kim, S. J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884
47. Xiang, Y.; Tong, A. J.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863-2866
48. Li, G. K.; Xu, Z. X.; Chen, C. F.; Huang, Z. T. Chem. Commun. 2008, 1774-1776
49. Yu, M. X.; Shi, M.; Chen, Z. G.; Li, F. Y.; Li, X. X.; Gao, Y. H.; Xu, J.; Yang, H.; Zhou, Z. G.; Yi, T.; Huang, C. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6892-6900
50. Goswami, S.; Sen, D.; Das, N. K. Org. Lett. 2010, 12, 856-859
51. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 2563-2565
52. Kaur, K.; Kumar, S. Dalton Trans. 2011, 40, 2451-2458
53. Ko, K. C.; Wu, J. S.; Kim, H. J.; Kwon, P. S.; Kim, J. W.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3165-3167
54. Martinez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238
55. Sanna, E.; Martinez, L.; Rotger, C.; Blasco, S.; Gonzalez, J.; Garcia-Espana, E.; Costa, A. Org. Lett. 2010, 12, 3840-3843
56. Chaudhry, A. F.; Verma, M.; Morgan, M. T.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Hales, J. M.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 737-747
57. Verma, M.; Chaudhry, A. F.; Fahrni, C. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 363-370
58. Zheng, Y.; Huo, Q.; Kele, P.; Andreopoulos, F. M.; Pham, S. M.; Leblanc, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 3277-3280
59. Gao, L.; Wang, J. Q.; Huang, L.; Fan, X. X.; Zhu, J. H.; Wang, Y.; Zou, Z. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 10287-10293
60. Jisha, V. S.; Thomas, A. J.; Ramaiah, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 6667-6673
61. Wang, H. H.; Xue, L.; Fang, Z. J.; Li, G. P.; Jiang, H. New J. Chem. 2010, 34, 1239-1242
62. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Murray, N. S. Org. Lett. 2004, 6, 1557-1560
63. Martinez, R.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 5869-5872
64. Xu, Z.; Baek, K.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
65. Yang, L.; McRae, R.; Henary, M. M.; Patel, R.; Lai, B.; Vogt, S.; Fahrni, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11179-11184
66. Miller, E. W.; Zeng, L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Nat. Protoc. 2006, 1, 824-827
67. Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11
68. Xu, Z.; Han, S. J.; Lee, C.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 1679-1681
69. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194-1195
70. Axelrod, H. D.; Cary, J. H.; Bonelli, J. E.; Lodge, J. P., Jr. Anal. Chem. 1969, 41, 1856-1858
71. Choi, M. F.; Hawkins, P. Anal. Chim. Acta 1997, 344, 105-110
72. Spaziani, M. A.; Davis, J. L.; Tinani, M.; Carroll, M. K. Analyst 1997, 122, 1555-1557
73. Rodriguez-Fernandez, J.; Costa, J. M.; Pereiro, R.; Sanz-Medel, A. Anal. Chim. Acta 1999, 398, 23-31
74. Choi, M. G.; Cha, S.; Lee, H.; Jeon, H. L.; Chang, S.-K. Chem. Commun. 2009, 7390-7392
75. Yang, X. F.; Wang, L.; Xu, H.; Zhao, M. Anal. Chim. Acta 2009, 631, 91-95
76. Zhang, L.; Lou, X.; Yu, Y.; Qin, J.; Li, Z. Macromolecules 2011, 44, 5186-5193
77. Patonay, G.; Antoine, M. D. Anal. Chem. 1991, 63, 321A-327A
78. Thompson, R. B. Top. Fluoresc. Spectrosc. 1994, 4, 151-181
79. Stoyanov, S. Pract. Spectrosc. 2001, 25, 35-93
80. Leevy, W. M.; Gammon, S. T.; Jiang, H.; Johnson, J. R.; Maxwell, D. J.; Marquez, M.; Piwnica-Worms, D.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16476-16477
81. Leevy, W. M.; Gammon, S. T.; Johnson, J. R.; Lampkins, A. J.; Jiang, H.; Marquez, M.; Piwinica-Worms, D.; Smith, B. D. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 686-692
82. Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226
83. Frangioni, J. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626-634
84. Smith, B. A.; Akers, W. J.; Leevy, W. M.; Lampkins, A. J.; Xiao, S. Z.; Wolter, W.; Suckow, M. A.; Achilefu, S.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 67-69
85. Baumes, J. M.; Gassensmith, J. J.; Giblin, J.; Lee, J.-J; White, A. G.; Culligan, W. J.; Leevy, W. M.; Kuno, M.; Smith, B. D. Nat. Chem. 2010, 2, 1025-1030
86. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 325-329
87. Aldakov, D.; Anzenbacher, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4752-4753
88. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609
89. Ozmen, B.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9185-9188
90. Sasaki, E.; Kojima, H.; Nishimatsu, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684-3685
91. Peng, X.; Song, F.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J.; Gao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171
92. Tang, B.; Huang, H.; Xu, K.; Tong, L.; Yang, G.; Liu, X.; An, L. Chem. Commun. 2006, 3609-3611
93. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem.-Asian J. 2007, 2, 338-348
94. Yin, S.; Leen, V.; Snick, S. V.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2010, 46, 6329-6331
95. Zhu, M.; Yuan, M.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 1481-1484
96. Chen, X.; Nam, S.-W.; Kim, G.-H.; Song, N.; Jeong, Y.; Shin, I.; Kim, S. K.; Kim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8953-8955
97. Yang, Y.; Cheng, T.; Zhu, W.; Xu, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2011, 13, 264-267
98. Cao, X.; Lin, W.; He, L. Org. Lett. 2011, 13, 4716-4719
99. Maity, D.; Manna, A. K.; Karthigeyan, D.; Kundu, T. K.; Pati, S. K.; Govindaraju, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11152-11161
100. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Brückner, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 38-49
101. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
102. McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4780-4827
103. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
104. Maity, D.; Govindaraju, T. Chem. Commun. 2010, 46, 4499-4501
105. Maity, D.; Govindaraju, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 7229-7231
106. Kim, J. S.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597-600
107. Kim, J. S.; Shon, O. J.; Rim, J. A.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2348-2351
108. Aoki, L.; Sakaki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 730-732
109. Jin, T.; Ichikawa, K.; Koyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 499-501
110. Leray, I.; Lefevre, J. P.; Delouis, J. F.; Delaire, J.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4590-4598
111. Lee, M. H.; Quang, D. T.; Jung, H. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4242-4245
112. Ono, A.; Togashi, H. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 4300-4302
113. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849
114. Arduini, M.; Felluga, F.; Mancin, F.; Rossi, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U.; Valentinuzzi, N. Chem. Commun. 2003, 1606-1607
115. Zhang, H.; Rudkevich, D. M. Chem. Commun. 2007, 1238-1239
116. Hecht, S.; Vladimirov, N.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18-25
117. Godwin, H. A.; Berg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6514-6515
118. Albers, A. E.; Okreglak, V. S.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9640-9641
119. Lee, M. H.; Kim, H. J.; Yoon, S.; Park, N.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 213-216
120. Bolletta, F.; Costa, I.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Montalti, M.; Pallavicini, P.; Prodi, L.; Zaccheroni, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1381-1385
121. Coskun, A.; Akkaya, A. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465
122. Zhu, Z.; Yu, M.; Yang, H.; Huang, K.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 3387-3389
123. Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612-1613
124. Ajayaghosh, A.; Carol, P.; Sreejith, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14962-14963
125. Kiyose, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549
126. Banthia, S.; Samanta, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6437-6440
127. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2008.
128. Suresh, M.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Mandal, A. K.; Shrivastav, A.; Das, A. Org. Lett. 2009, 11, 2740-2743
129. Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1479-1485
130. Dey, S. K.; Das, G. Dalton Trans. 2011, 40, 12048-12051
131. Dey, S. K.; Das, G. Chem. Commun. 2011, 47, 4983-4985
132. Pramanik, A.; Das, G. Tetrahedron 2009, 65, 2196-2200
133. Kar, C.; Basu, A.; Das, G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4754-4757
134. Basu, A.; Das, G. Dalton Trans. 2011, 40, 2837-2843
135. Kar, C.; Adhikari, M. D.; Ramesh, A.; Das, G. RSC Adv. 2012, 2, 9201-9206
136. Kar, C.; Das, G. J. Photochem. Photobiol., A 2013, 251, 128-133
137. Basu, A.; Das, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 882-889
138. Liu, W. Y.; Li, H. Y.; Zhao, B. X.; Miao, J. Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4802-4805
139. Canoira, L.; Rodriguez, J. G.; Subirats, J. B.; Escario, J. A.; Jimenez, I.; Martinez-Fernandez, A. R. J. Med. Chem. 1989, 24, 39-42
140. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
141. Bose, P.; Ghosh, P. Chem. Commun. 2010, 46, 2962-2964
142. Han, F.; Bao, Y.; Yang, Z.; Fyles, T. M.; Zhao, J.; Peng, X.; Fan, J.; Wu, Y.; Sun, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2880-2892
143. Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2167-2170
144. Yang, H.; Zhou, Z.; Huang, K.; Yu, M.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2007, 9, 4729-4732
145. Zhang, J. F.; Zhou, Y.; Yoon, J.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 3852-3855
146. Vendrell, M.; Zhai, D.; Er, J. C.; Chang, Y. T. Chem. Rev. 2012, 112, 4391-4420
147. Lee, M. H.; Wu, J.-S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2501
148. Mahato, P.; Saha, S.; Suresh, E.; Liddo, R. D.; Parnigotto, P. P.; Conconi, M. T.; Kesharwani, M. K.; Ganguly, B.; Das, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 1769-1777
149. Ghosh, K.; Kumar, P.; Mohan, V.; Singh, U. P.; Kasiri, S.; Mandal, S. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 3343-3345
150. Thomadaki, H.; Karaliota, A.; Litos, C.; Scorilas, A. J. Med. Chem. 2008, 51, 3713-3719
151. Bhat, S. S.; Kumbhar, A. A.; Heptullah, H.; Khan, A. A.; Gobre, V. V.; Gejji, S. P.; Puranik, V. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 545-558
152. Marzano, C.; Pellei, M.; Tisato, F.; Santini, C. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 185-211