A selective redox and chromogenic probe for Hg(II) in aqueous environment based on a ferrocene-azaquinoxaline dyad

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 24, 2009, Pages 11566-11575

  Zapata, Fabiola ^a   Caballero, Antonio ^a   Espinosa, Arturo ^a   Tárraga, Alberto ^a   Molina, Pedro ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961971287     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901234d     Document Type: Article

References (150)

1. (a) Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition; Czarnik, A. W., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; p 1.
2. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
3. Benoit, J. M.; Fitzgerald, W. F.; Damman, A. W. Environ. Res. 1998, 78, 118-133.
4. Renzoni, A.; Zino, F.; Franchi, E. Environ. Res. 1998, 77, 68-72.
5. Malm, O. Environ. Res. 1998, 77, 73-78.
6. Mercury Update: Impact on Fish Advisories. EPA Fact Sheet EPA-823-F-01-011; EPA; Office of Water: Washington, DC, 2001.
7. (a) Grandjean, P.; Weihe, P.; White, R. F.; Debes, F. Environ. Res. 1998, 77, 165-172.
8. (b) Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335-1351.
9. (c) Harris, H. H.; Pickering, I. J.; George, G. N. Science 2003, 301, 1203-1203.
10. (a) Feng, X. B.; Li, P.; Qiu, G. L.; Wang, S.; Li, G. H.; Shang, L. H.; Meng, B.; Jiang, H. M.; Bai, W. Y.; Li, Z. G.; Fu, X. W. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 326-332.
11. (b) Krupp, E. M.; Mestrot, A.; Wielgus, J.; Meharg, A. A.; Feldmann, J. Chem. Commun. 2009, 4257-4259.
12. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480.
13. Molina, P.; Tárraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4301-4317.
14. (a) Brummer, O.; La Clair, J. J.; Janda, K. D. Org. Lett. 1999, 1, 415-418.
15. (b) Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664-1665.
16. (c) Zhao, Y.; Zhong, Z. Q. Org. Lett. 2006, 8, 4715-4717.
17. (d) Tatay, S.; Gavina, P.; Coronado, E.; Palomares, E. Org. Lett. 2006, 8, 3857-3860.
18. (e) Zhao, Y.; Zhong, Z. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9988-9989.
19. (f) Nazeeruddin, M. K.; Di Censo, D.; Humphry-Baker, R.; Gratzel, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 189-194.
20. (g) Coronado, E.; Galan-Mascaros, J. R.; Martí-Gastaldo, C.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Vilar, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12351-12356.
21. (h) Balaji, T.; El-Safty, S. A.; Matsunaga, H.; Hanaoka, T.; Mizukami, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7202-7208.
22. (i) Lin, S. Y.; Wu, S. M.; Chen, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4948-4951.
23. (j) Diez-Gil, C.; Caballero, A.; Ratera, I.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. Sensors 2007, 7, 3481-3488.
24. (a) Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1257-1259.
25. (b) Caballero, A.; Lloveras, V.; Curiel, D.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; García, R.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 825-838.
26. (a) Caballero, A.; Martínez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666-15667.
27. (b) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271.
28. (c) Ros-Lis, J. V.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Rurack, K.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4405-4407.
29. (d) Aragoni, M. C.; Arca, M.; Bencini, A.; Blake, A. J.; Caltagirone, C.; Decortes, A.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Faggi, E.; Doci, L. S.; Garau, A.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Prodi, L.; Wilson, C.; Valtancoli, B.; Zaccheroni, N. Dalton Trans. 2005, 2994-3004.
30. (e) Shamsipur, M.; Hosseini, M.; Alizadeh, K.; Alizadeh, N.; Yari, A.; Caltagirone, C.; Lippolis, V. Anal. Chim. Acta 2005, 533, 17-24.
31. (f) Kim, I. B.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818-2819.
32. (g) Kim, I. B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6247-6254.
33. (h) Ou, S. J.; Lin, Z. H.; Duan, C. Y.; Zhang, H. T.; Bai, Z. P. Chem. Commun. 2006, 4392-4394.
34. (i) Wang, J. B.; Qian, H. Org. Lett. 2006, 8, 3721-3724.
35. (j) Martínez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238.
36. (k) Ono, A.; Togashi, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4300-4302.
37. (l) Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16030-16031.
38. (m) Zhu, X. J.; Fu, S. T.; Wong, W. K.; Guo, H. P.; Wong, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3150-3154.
39. (n) Diez-Gil, C.; Martinez, R.; Ratera, I.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1997-2002.
40. (o) Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014.
41. (p) Wu, D.; Huang, W.; Lin, Z.; Duan, C.; He, C.; Wu, S.; Wang, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7190-7201.
42. (q) Huang, W.; Song, C.; He, C.; Lv, G.; Hu, X.; Zhu, X.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5061-5072.
43. Lin-Fu, J. S. Lead Poisoning, A Century of Discovery and Rediscovery. In Human Lead Exposure; Needleman, H. L., Ed.; Lewis Publishing: Boca Raton, FL, 1992.
44. Flegal, A. R.; Smith, D. R. Environ. Res. 1992, 58, 125-133.
45. Claudio, E. S.; Godwin, H. A.; Magyar, J. S. Prog. Inorg. Chem. 2003, 51, 1-144 and references therein.
46. World Health Organization, Guidelines for drinking-water quality, Geneva, 2nd ed., 1996; Vol. 2, p 940.
47. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686.
48. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950.
49. Deo, S.; Godwin, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 174-175.
50. Chen, P.; Greenberg, B.; Taghvi, S.; Romano, C.; van der Lelie, D.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2715-2719.
51. (a) Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10466-10467.
52. (b) Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6642-6643. (c) Liu, J.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12298-12305. (d) Chang, I. H.; Tulock, J. J.; Liu, J.; Kim, W.-S.; Cannon, D. M., Jr.; Lu, Y.; Bohn, P. W.; Sweedler, J. V.; Cropek, D. M. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 3756-376.
53. Kim, I.-K.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560-4562.
54. (a) Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K. M.; Seo, M. S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107-10111.
55. (b) Kavallieratos, K.; Rosenberg, J. M.; Chen, W.-Z.; Ren, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6514-6515.
56. (c) Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466.
57. (d) Liu, J.-M.; Bu, J-H; Zheng, Q.-Y; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1905-1908.
58. (e) Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem. Commun. 2003, 996-997.
59. (f) Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4480-4490.
60. (g) Chen, C.-T.; Huang, W.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6246-6247.
61. (h) Ma, L.-J.; Liu, Y.-F.; Wu, Y. Chem. Commun. 2006, 2702-2704.
62. (i) Wu, F.-Y; Bae, S. W.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 851-8854.
63. (j) He, Q.; Miller, E. W.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9316-9317.
64. (k) Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2001, 13, 1171-1174.
65. (l) Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466.
66. (a) Jiménez, D.; Martínez-Mañez, R.; Sancenón, F.; Ros-Lis, J. V.; Soto, J.; Benito, A.; García-Breijo, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2393-2403.
67. (b) Descalzo, A. B.; Rurack, K.; Weisshoff, H.; Martínez- Mañez, R.; Marcos, M. D.; Amorós, P.; Hoffmann, K.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 184-200.
68. (c) Martínez-Mañez, R.; Sancenón, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3081-3093.
69. (d) Romero, T.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2009, 2121-2129.
70. (e) Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4787-4796.
71. (f) Romero, T.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469.
72. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2008, 10, 41-44.
73. (a) Xue, H.; Tang, X.-J.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9727-9734.
74. (b) Remeter, D.; Blanchard, P.; Allain, M.; Grosu, I.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5285-5290.
75. (c) Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5489-5497.
76. (a) J. J. R. F.de Silva, Williams, R. J. P. Zinc: Lewis Acid Catalysis and Regulation. The Biological Chemistry of Elements: The Inorganic Chemistry of Life, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 2001.
77. (b) Williams, R. J. P.; da Silva, J. J. R. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 247-348.
78. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
79. (a) Ho, E.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 16770-16775.
80. (b) Daiyasu, H.; Osaka, K.; Ishino, Y.; Toh, H. FEBS Lett. 2001, 503, 1-6.
81. Troung-Tran, A. Q.; Carter, J.; Ruffin, R. E.; Zalewski, P. D. Biometals 2001, 14, 315-330.
82. Interalia; see: (a) Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2007, 9, 2385-2388.
83. (b) Sreejitch, S.; Divya, K. P.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2008, 2903-2905.
84. (c) Mikata, Y.; Yamashita, A.; Kawamura, A.; Kouno, H.; Miyamoto, Y.; Tamotsu, S. Dalton Trans. 2009, 3800-3806.
85. (d) Nolan, E. N.; Lippard, S. J. Acc. Chem Res. 2009, 42, 193-203.
86. (a) Lukes, V.; Breza, M.; Vega, D.; Hrdlovic, P.; Krajeovic, J.; Laurinc, V. Synth. Met. 2001, 124, 279-286.
87. (b) Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516-3522.
88. (a) Tresoldi, G.; Lo Schiavo, S. L.; Nicolo, F.; Cardiano, P.; Piraino, P. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 190-196.
89. (b) Stoklosa, H. J.; Wasson, J. R.; Brown, E. V.; Richardson, H. W.; Hatfield, W. E. Inorg. Chem. 1975, 14, 2378-2382.
90. (c) Manson, J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 2602-2605.
91. (d) Ghosh, T.;Maiya, B. G.; Samanta, A. Dalton Trans. 2006, 795-801.
92. Bessenbacher, C.; Kaim, W. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 83-103.
93. Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N.; Chernyshev, A. I.; Esipov, S. E. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 437-441.
94. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4034-4044.
95. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.;Pople, J. A.; Gaussian03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
96. (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
97. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
98. For instance, see: Muniz, J.; Sansores, L. E.; Martínez, A.; Salcedo, R. J. Mol. Struct. 2007, 820, 141-147.
99. Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
100. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
101. (a) AIM2000 v. 2.0, designed by Biegler-König, F. W. and Schönbohm, J. 2002. Home page http://www.aim2000.de/.
102. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559.
103. (b) Biegler-König, F.; Schönbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494.
104. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
105. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
106. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
107. (b) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631-5637.
108. Rinehart, K. L.; Ellis, A. F.; Michejda, C. J.; Kittle, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4112-4113.
109. Mueller-Westerhoff, U. T.; Zhou, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4988-4992.
110. Rausch, M. D.; Ciappenelli, D. J. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 127-136.
111. Caballero, A.; Lloveras, V.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1977-1981.
112. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. Organometallics 1991, 10, 1896-1901.
113. (b) Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Cross, G. J. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225-232.
114. (c) Muller, T. J.; Netz, A.; Ansorge, M. Organometallics 1999, 18, 5066-5074.
115. (c) Carr, J. D.; Coles, S. J.; Asan, M. B.; Hurthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; Tucker, J. H. R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 57-62.
116. Association constants were obtained using the computer program Specfit/32 Global Analysis System, 1994-2004 Spectrum Software Associates (SpecSoft@compuserve.com). The Specfit program was acquired from Biologic SA (www.bio-logic.info) in January 2005.
117. (a) Thirumurugan, P.; Maralidharan, D.; Rerumal, P. T. Dyes Pigm. 2009, 81, 245-253.
118. (b) Yamauchi, S.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1754-1760.
119. (a) Geoffroy, G. L.; Wrighton, M. S. Organometallic Photochemistry; Academic Press: New York, 1979.
120. (b) Gray, H. B.; Sohn, Y. S.; Hendrickson, N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603-3612.
121. (a) Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723.
122. (b) Southhard, G. E.; Curtis, M. D. Organometallics 2001, 20, 508-522.
123. (c) Naka, K.; Uemura, T.; Chujo, Y. Macromolecules 2000, 33, 6965-6969.
124. (a) Wan, Y.; Niu, W.; Behof, W. J.; Wang, Y.; Boyle, P.; Gorman, C. B. Tetrahedron 2009, 65, 4293-4297.
125. (b) van den Ancker, T. R.; Engelhardt, L. M.; Henderson, M. J.; Jacobsen, G. E.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1991-1999.
126. Haynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312.
127. (a) Carpenter, J. E.;Weinhold, F. THEOCHEM 1988, 169, 41-62.
128. (b) Carpenter, J. E. Ph. D. thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
129. (c) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
130. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
131. (e) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
132. (f) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
133. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
134. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
135. (a) Chattaraj, P. K.; Lee, H.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1855-1856.
136. (b) Cedillo, A.; Chattaraj, P. K.; Parr, R. G. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 403-407.
137. See for instance: Ponti, A.; Molteni, G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1156-1161 and references cited therein.
138. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050.
139. (a) Damoun, S.; Van deWoude, G.; Méndez, F.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 1997, 101, 886-893.
140. (b) Ponti, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8843-8846.
141. Espinosa, A.; Frontera, A.; García, R.; Soler, M. A.; Tárraga, A. Arkivoc 2005, ix, 415-437.
142. Parr, R. G.; Szentpaly, L. V.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924.
143. (a) De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1826-1831.
144. (b) De Proft, F.; Amira, S.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5227-5233.
145. (c) Kishnamurty, S.; Pal, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7639-7645.
146. Parthasarathi, R.; Padmanabhan, J.; Elango, M.; Subramanian, V.; Chattaraj, P. K. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 225-230.
147. 2] species as a model for the complexating reagent.
148. -2 Å) at every half-oxidized ferrocene unit.
149. (a) Caballero, A.; García, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1161-1173.
150. •+ (0.66° and 0.78°).