Recognition of Hg 2+ and Cr 3+ in physiological conditions by a rhodamine derivative and its application as a reagent for cell-imaging studies

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2012, Pages 336-345

  Saha, Sukdeb ^a   Mahato, Prasenjit ^a   Reddy G, Upendar ^a   Suresh, E ^a   Chakrabarty, Arindam ^b   Baidya, Mithu ^b   Ghosh, Sudip K ^b   Das, Amitava ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMIUM; FLUORESCENT DYE; MERCURY; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; RHODAMINE;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HUMAN; METHODOLOGY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CHROMIUM; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MERCURY; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MODELS, MOLECULAR; QUINOLINES; RHODAMINES;

EID: 84855415488     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2017243     Document Type: Article

References (110)

1. Chen, T.; Zhu, W.; Xu, Y.; Zhang, S.; Zhang, X.; Qian, X. Dalton Trans. 2010, 39, 1316-1320
2. Ho, M.-L.; Chen, K.-Y.; Lee, G.-H.; Chen, Y.-C.; Wang, C.-C.; Lee, J.-F. Inorg. Chem. 2009, 48, 10304-10311
3. Huang, W.; Zhou, P.; Yan, W.; He, C.; Xiong, L.; Li, F.; Duan, C. J. Environ. Monit. 2009, 11, 330-335
4. Zhao, Y.; Sun, Y.; Lv, X.; Liu, Y.; Chen, M.; Guo, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4143-4147
5. Samb, I.; Bell, J.; Toullec, P. Y.; Michelet, V.; Leray, I. Org. Lett. 2011, 13, 1182-1185
6. Xie, Z.; Wang, K.; Zhang, C.; Yang, Z.; Chen, Y.; Guo, Z.; Lua, G.-Y.; He, W. New J. Chem. 2011, 35, 607-613
7. Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2167-2170
8. Pires, M. M.; Chmielewski, J. Org. Lett. 2008, 10, 837-840
9. Balendiran, G. K.; Dabur, R.; Fraser, D. Cell Biochem. Funct. 2004, 22, 343-352
10. Clarkson, T. W.; Magos, L.; Myers, G. J. N. Engl. J. Med. 2003, 18, 1731-1737
11. Mahato, P.; Ghosh, A.; Saha, S.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Das, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 11485-11492
12. Wanga, Q.; Kima, D.; Dionysiou, D. D.; Soriala, G. A.; Timberlake, D. Environ. Pollut. 2004, 131, 323-336
13. Harris, H. H.; Pickering, I. J.; George, G. N. Science 2003, 301, 1203
14. Li, C.; Liu, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10716-10723
15. Misra, A.; Shahid, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16726-16739
16. Zhou, Y.; You, X.-Y.; Fang, Y.; Li, J.-Y.; Liu, K.; Yao, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4819-4822
17. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271
18. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
19. Mason, R. P.; Morel, F. M. M.; Hemond, H. F. Water, Air, Soil Pollut. 1995, 80, 775
20. Huang, K.; Yang, H.; Zhou, Z.; Yu, M.; Li, F.; Gao, X.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2008, 10, 2557-2560
21. Latva, S.; Jokiniemi, J.; Peraniemi, S.; Ahlgren, M. J. Anal. At. Spectrom. 2003, 18, 84-85
22. Singh, A. K.; Gupta, V. K.; Gupta, B. Anal. Clim. Acta 2007, 585, 171-178
23. Zayed, A. M.; Terry, N. Plant Soil 2003, 249, 139-156
24. Zhou, Z.; Yu, M.; Yang, H.; Huang, K.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 3387-3389
25. Vincent, J. B. Nutr. Rev. 2000, 58, 67-72
26. Latmani, R. B.; Obraztsova, A.; Mackey, M. R.; Ellisman, M. H.; Tebo, B. M. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 214-220
27. Snow, E. T. Environ Health Perspect. 1994, 102, 41-44
28. Klein, C. B.; Frenkel, K.; Costa, M. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 592-604
29. De Flora, S.; Bagnasco, M.; Serra, D.; Zanacchi, P. Mutat. Res. 1990, 238, 99-172
30. Mandal, A. K.; Suresh, M.; Mishra, S. K.; Mishra, S.; Das, A. Sens. Actuators, B 2010, 145, 32-38
31. Suresh, M.; Mishra, S. K.; Mishra, S.; Das, A. Chem. Commun. 2009, 2496-2498
32. Culp, J. H.; Windham, R. L.; Wheal, R. D. Anal. Chem. 1971, 43, 1321
33. Beauchemin, D. Anal. Chem. 2008, 80, 4455-4486
34. Yang, H.; Zhou, Z.; Huang, K.; Yu, M.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2007, 9, 4729-4732
35. Gong, J.; Zhou, T.; Song, D.; Zhang, L.; Hu, H. Anal. Chem. 2010, 82, 567-573
36. Alfonso, M.; Tarraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2010, 8637-8645
37. Zhao, Q.; Cao, T.; Li, X.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 2077-2081
38. Chen, C.; Wang, R.; Guo, L.; Fu, N.; Dong, H.; Yuan, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1162-1165
39. Hu, J.; Dai, L.; Liu, S. Macromolecules 2011, 44, 4699-4710
40. Caballero, A.; Martínez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666-15667
41. Li, T.; Li, B.; Wang, E.; Dong, S. Chem. Commun. 2009, 3551-3353
42. Zhang, D.; Deng, M.; Xu, L.; Zhou, Y.; Yuwen, J.; Zhou, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8117-8120
43. Loe-Mie, F.; Marchand, G.; Berthier, J.; Sarrut, N.; Pucheault, M.; Blanchard-Desce, M.; Vinet, F.; Vaultier, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 422-425
44. Hu, J.; Zhang, M.; Yu, L. B.; Ju, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4342-4345
45. Kim, E.; Kim, H. E.; Lee, S. J.; Lee, S. S.; Seo, M. L.; Jung, J. H. Chem. Commun. 2008, 3921-3923
46. Zhu, M.; Yuan, M.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 1481-1484
47. Wu, D.; Descalzo, A. B.; Weik, F.; Emmerling, F.; Shen, Z.; You, X.-Z.; Rurack, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 193-197
48. Avirah, R. R.; Jyothish, K.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2007, 9, 121-124
49. Santra, M.; Roy, B.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2011, 13, 3422-3425
50. Ando, S.; Koide, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2556-2566
51. Kim, J. H.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Lee, J. H.; Do, J. H.; Kim, H. J.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5958-5961
52. Chen, X.; Nam, S.-W.; Jou, M. J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2008, 10, 5235-5238
53. Che, Y.; Yang, X.; Zang, L. Chem. Commun. 2008, 1413-1415
54. Dave, N.; Chan, M. Y.; Huang, P.-J. J.; Smith, B. D.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2668-2669
55. Lee, M. H.; Lee, S. W.; Kim, S. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 2101-2104
56. Chen, X.; Baek, K.-H.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2010, 66, 4016-4021
57. Kim, H. N.; Nam, S.-W.; Swamy, K. M. K.; Jin, Y.; Chen, X.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Analyst 2011, 136, 1339-1343
58. Ahamed, B. N.; Arunachalam, M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 4447-4457
59. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Lokowize, J. R., 3rd ed.; Springer: Berlin, 2006.
60. Valeur, B. Molecular Fluorescence, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2005.
61. Kim., H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
62. Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410-2433
63. Quang, T. D.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280-6301
64. Ahamed, B. N.; Ghosh, P. Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 100-107
65. Weerasinghe, A. J.; Schmiesing, C.; Sinn, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6407-6410
66. Mao, J.; Wang, L.; Dou, W.; Tang, X.; Yan, Y.; Liu, W. Org. Lett. 2007, 9, 4567-4570
67. Wan, Y.; Guo, Q.; Wang, X.; Xia, A. Anal. Chim. Acta 2010, 665, 215-220
68. Weersinghe, A. J.; Schmiesing, C.; Sinn, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6407-6410
69. Huang, K.; Yang, H.; Zhou, Z.; Yu, M.; Li, F.; Gao, X.; Yi, T.; Huang, C. Org. Lett. 2008, 10, 2557-2560
70. Suresh, M.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Mandal, A. K.; Shrivastav, A.; Das, A. Org. Lett. 2009, 11, 2740-2743
71. Suresh, M.; Mandal, A. K.; Saha, S.; Suresh, E.; Mandoli, A.; Liddo, R. D.; Parnigotto, P. P.; Das, A. Org. Lett. 2010, 12, 5406-5409
72. Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Singh, H.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 13, 1422-1425
73. Chen, X.; Nam, S.-W.; Jou, M. J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2008, 10, 5235-5238
74. Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8025-8029
75. Ko, S.-K.; Yang, Y.-K.; Tae, J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14150-14155
76. Shi, W.; Ma, H. Chem. Commun. 2008, 1856-1858
77. Zhan, X.-Q.; Qian, Z.-H.; Zheng, H.; Su, B.-Y.; Lan, Z.; Xu, J.-G. Chem. Commun. 2008, 1859-1861
78. Clarke, J. H. R.; Solomons, C. J. Chem. Phys. 1968, 48, 528-529
79. Wu, D.; Huang, W.; Duan, C.; He, C.; Wu, S.; Wang, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7190-7201
80. Dujols, V.; Ford, F.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386-7387
81. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement; Universityof Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
82. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
83. Sheldrick, G. M. SHELXTL Reference Manual, version 5.1; Bruker AXS: Madison, WI, 1997.
84. Sheldrick, G. M. SAINT, 5.1 ed.; Siemens Industrial Automation Inc.: Madison, WI, 1995.
85. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
86. Yang, C.; Liu, L.; Mu, T.-W.; Guo, Q.-X. Anal. Sci. 2000, 16, 537-539
87. Shiraishi, Y.; Sumiya, S.; Kohno, Y.; Hirai, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 8571-8574
88. Wu, D.; Wei, H.; Duan, C.; Lin, Z.; Meng, G. Inorg. Chem. 2007, 46, 1538
89. Jun, M. E.; Roy, B.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7583-7601
90. Beija, M.; Afonso, C. A. M.; Martinho, J. M. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410-2433
91. Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K.-M.; Seo, M.-S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107-10108
92. Anthoni, U.; Christophersen, C.; Nielsen, P.; Puschl, A.; Schaumburg, K. Struct. Chem. 1995, 3, 161
93. Zhang, J. F.; Zhou, Y.; Yoon, J.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 3852-3855
94. Lin, W.; Cao, X.; Ding, Y.; Yuan, L.; Yu, Q. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3618-3620
95. Yang, Y.-K.; Shim, S.; Tae, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7766-7768
96. Suresh, M.; Shrivastav, A.; Mishra, S.; Suresh, E.; Das, A. Org. Lett. 2008, 10, 3013-3016
97. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
98. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280-6301
99. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686
100. Masuhara, H.; Shioyama, H.; Saito, T.; Hamada, K.; Yasoshima, S.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5868-5873
101. Rurack, K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2161
102. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
103. Bergonzi, R.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Mangano, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 31-46
104. Fletcher, A. N. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2742
105. Naik, L. R.; Kumar, S. H. M.; Inamdar, S. R.; Math, N. N. Spectrosc. Lett. 2005, 38, 645
106. Schulman, S. G.; Capomacchia, A. C. Anal. Chim. Acta 1972, 58, 91-99
107. Martin, M. B.; Reiter, R.; Pham, T.; Avellanet, Y. R.; Camara, J.; Lahm, M.; Pentecost, E.; Pratap, K.; Gilmore, B. A.; Divekar, S.; Dagata, R. S.; Bull, J. L.; Stoica, A. Endocrinology 2003, 144, 2425
108. Sukocheva, O. A.; Yang, Y.; Gierthy, J. F.; Seegal, R. F. Environ. Toxicol. 2005, 20, 32
109. Ionescu, J. G.; Novotny, J.; Stejskal, V.; Lätsch, A.; Blaurock-Busch, E.; Eisenmann-Klein, M. Neuroendocrinol. Lett. 2006, 27, 36-39
110. Rubinstein, L. V.; Paull, K. D.; Simon, R. M.; Skehan, P.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1113-1117