Triazolyl alkoxy Fischer carbene complexes in conjugation with ferrocene/pyrene as sensory units: Multifunctional chemosensors for lead(II), copper(II), and zinc(II) ions

Organometallics

Volumn 33, Issue 12, 2014, Pages 3096-3107

  Ponniah S, Joseph ^a   Barik, Subrat Kumar ^a   Thakur, Arunabha ^a   Ganesamoorthi, R ^a   Ghosh, Sundargopal ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CYCLOADDITION; FLUORESCENCE; LEAD; ORGANOMETALLICS; POSITIVE IONS; PYRENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; AQUEOUS ENVIRONMENT; BINDING ABILITIES; COMPLEXATION PROPERTIES; FISCHER CARBENE COMPLEX; SOLVENT FREE CONDITIONS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STRUCTURAL FEATURE;

TUNGSTEN COMPOUNDS;

EID: 84903287540     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5003396     Document Type: Article

References (76)

1. Desvergne, J. P. and Czarnik, A. W. Chemosensors of Ion and Molecule Recognition; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1997.
2. Mahato, P.; Saha, S.; Suresh, E.; R. D. Liddo, R. D.; Parnigotto, P. P.; Conconi, M. T.; Kesharwani, M. K.; Ganguly, B.; Das, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 1769-1777
3. Jiang, P. G.; Chen, L. Z.; Lin, j.; Liu, Q.; Ding, j.; Gao, X.; Guo, Z. J. Chem. Commun. 2002, 1424-1425
4. He, Q.; Miller, E. W.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9316-9317
5. de Silva, J. J. R. F.; Williams, R. J. P. Zinc: Lewis Acid Catalysis and Regulation. In The Biological Chemistry of Elements: The Inorganic Chemistry of Life, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 2001.
6. Williams, R. J. P.; da Silva, J. J. R. F. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 247-348
7. Andrews, G. K. BioMetals 2001, 14, 223-237
8. Burdette, S. C.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3605-3610
9. Walker, C. F.; Black, R. E. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 255-275
10. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. D.; Vonsattel, J. P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467
11. Koh, J. Y.; Suh, S. W.; Gwag, B. J.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, C. W. Science 1996, 272, 1013-1016
12. Bush, A. I. Trends Neurosci. 2003, 26, 207-214
13. Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.; Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274-278
14. Bush, A. I. Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 2003, 17, 147-150
15. Chausmer, A. B. J. Am. Coll. Nutr. 1998, 17, 109-115
16. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
17. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40
18. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83
19. Kimura, E.; Aoki, S. BioMetals 2001, 14, 191-204
20. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
21. Kikuchi, K.; Komatsu, K.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 182-191
22. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Burdette, S. C.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 2004, 11, 203-210
23. Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624-2635
24. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779
25. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317
26. Lim, N. C.; Brückner, C. Chem. Commun. 2004, 1094-1095
27. Komtsu, K.; Kakuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagono, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
28. Wooddroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3112-3120
29. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
30. Lim, N. C.; Schuster, J. V.; Porto, M. C.; Tanudra, M. A.; Yao, L.; Freake, H. C.; Brückner, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2018-2030
31. Meng, X.-M.; Zhu, M.-Z.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1559-1562
32. Xu, Z.; Qian, X.; Cui, J.; Zhang, R. Tetrahedron 2006, 62, 10117-10122
33. Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.-i.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem.sEur. J. 2006, 12, 9066-9080
34. Salman, H.; Tal, S.; Chuvilov, Y.; Solovey, O.; Abraham, Y.; Kapon, M.; Suwinska, K.; Eichen, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 5315-5320
35. Parkesh, R.; Lee, T. C.; Gunnlaugsson, T. Org. Biomol.Chem. 2007, 5, 310-317
36. Liu, Y.; Zhang, N.; Chen, Y.; Wang, L.-H. Org. Lett. 2007, 9, 315-318
37. Zhang, G.; Yang, G.; Wang, S.; Chen, Q.; Ma, J. S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3630-3635
38. Wu, J.-S.; Liu, W.-M.; Zhuang, X.-Q.; Wang, F.; Wang, P.-F.; Tao, S.-L.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S.-T. Org. Lett. 2007, 9, 33-36
39. Zhang, L.; Dong, S.; Zhu, L. Chem. Commun. 2007, 1891-1893
40. Sivaraman, G.; Anand, T.; Chellappa, D. Analyst 2012, 137, 5881-5884
41. Sivaraman, G.; Anand, T.; Chellappa, D. Anal. Methods 2014, 6, 2343-2348
42. Tárraga, A.; Molina, P.; Curiel, D.; Velasco, M. D. Tetrahedron 2001, 57, 6765-6774
43. Nader, R.; George, C.; Muriel, W.; Lawrence, C.; Christine, F.; John, S.; Louis, D. P. Ther. Drug Monit. 1993, 15, 71-74
44. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. Anal. Chem. 2013, 85, 1665-1674
45. Thakur, A.; Ghosh, S. Organometallics 2012, 31, 819-826
46. Thakur, A.; Mandal, D.; Deb, P.; Mondal, B.; Ghosh, S. RSC Adv. 2014, 4, 1918-1928
47. Mandal, D.; Deb, P.; Mondal, B.; Thakur, A.; Ponniah S, J.; Ghosh, S. RSC Adv. 2013, 3, 18614-18625
48. Thakur, A.; Sardar, S.; Ghosh, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 7066-7073
49. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. Polyhedron 2013, 52, 1109-1117
50. Thakur, A.; Sardar, S.; Ghosh, S. J. Chem. Sci. 2012, 124, 1255-1260
51. Thakur, A.; Mandal, D.; Sao, S.; Ghosh, S. J. Organomet. Chem. 2012, 715, 129-135
52. Thakur, A.; Mandal, D.; Ghosh, S. J. Organomet. Chem. 2013, 726, 71-78
53. Chakraborty, A.; Dey, S.; Sawoo, S.; Adarsh, N. N.; Sarkar, A. Organometallics 2010, 29, 6619-6622
54. Ganesamoorthi, R.; Thakur, A.; Sharmila, D.; Ghosh, S. J. Organomet. Chem. 2013, 726, 56-61
55. Zhu, X. J.; Fu, S. T.; Wong, W. K.; Guo, J. P.; Wong, W. Y. Angew. Chem. 2006, 118, 3222-3226
56. Molina, P.; Tárraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3401-3417
57. López, J. L.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Veciana, J.; Evans, D. J.; Wurst, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826
58. Martínez, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 5869-5872
59. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2007, 9, 2385-2388
60. 2), where x and s indicate the unknown and standard solutions, respectively, φ is the quantum yield, S is the area under the emission curve, A is the absorbance at the excitation wavelength (λ 353 nm), and n is the index of refraction: Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260
61. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686
62. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950
63. Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A.; Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
64. Shortreed, M.; Kopelman, R.; Kuhn, M.; Hoyland, B. Anal. Chem. 1996, 68, 1414-1418
65. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
66. Pérez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernández-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asín, J. A.; Isac-García, J.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954
67. Park, S. Y.; Yoon, J. H.; Hong, C. S.; Souane, R.; Kim, J. S.; Mathews, S. E.; Vincens, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218
68. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
70. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
71. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
73. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 441-450
74. Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
75. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
76. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, Version 3.09; Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2003.