Structure-activity relationship, biological, and pharmacological characterization of the proline sulfonamide ACT-462206: A potent, brain-penetrant dual orexin 1/orexin 2 receptor antagonist

ChemMedChem

Volumn 9, Issue 11, 2014, Pages 2486-2496

  Boss, Christoph ^a   Roch Brisbare, Catherine ^a   Steiner, Michel A ^a   Treiber, Alexander ^a   Dietrich, Hendrik ^a   Jenck, Francois ^a   Von Raumer, Markus ^a   Sifferlen, Thierry ^a   Brotschi, Christine ^a   Heidmann, Bibia ^a   Williams, Jodi T ^a   Aissaoui, Hamed ^a   Siegrist, Romain ^a   Gatfield, John ^a  

^a ACTELION PHARMACEUTICALS LTD   (Switzerland)

Author keywords

insomnia; neurotransmitters; orexin receptor antagonists; peptides; stress related disorders

Indexed keywords

ACT 462206; ANXIOLYTIC AGENT; OREXIN 1 RECEPTOR; OREXIN 2 RECEPTOR; PROLINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; ACT-462206; AGENTS INTERACTING WITH TRANSMITTER, HORMONE OR DRUG RECEPTORS; OREXIN RECEPTOR; PROLINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ANIMAL EXPERIMENT; AREA UNDER THE CURVE; ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; BLOOD BRAIN BARRIER; CONTROLLED STUDY; DOG; DRUG ABSORPTION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CLEARANCE; DRUG PENETRATION; DRUG POTENCY; ELECTROENCEPHALOGRAPHY; ELECTROMYOGRAPHY; GASTROINTESTINAL ABSORPTION; HIGH THROUGHPUT SCREENING; MALE; MAXIMUM PLASMA CONCENTRATION; NONHUMAN; NONREM SLEEP; PLASMA CLEARANCE; PRIORITY JOURNAL; RAT; REM SLEEP; SINGLE DRUG DOSE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TIME TO MAXIMUM PLASMA CONCENTRATION; TISSUE DISTRIBUTION; TRANQUILIZING ACTIVITY; VOLUME OF DISTRIBUTION AT STEADY-STATE; WAKEFULNESS; ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BRAIN; CHEMISTRY; HALF LIFE TIME; HUMAN; MDCK CELL LINE; METABOLISM; STEREOISOMERISM; WISTAR RAT;

ANIMALS; BLOOD-BRAIN BARRIER; BRAIN; DOGS; HALF-LIFE; HUMANS; MADIN DARBY CANINE KIDNEY CELLS; MALE; NEUROTRANSMITTER AGENTS; OREXIN RECEPTORS; PROLINE; PYRROLIDINES; RATS; RATS, WISTAR; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFONAMIDES;

EID: 84927138409     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201402258     Document Type: Article

References (52)

1. L. de Lecea, T. S. Kilduff, C. Peyron, X. Gao, P. E. Foye, P. E. Danielson, C. Fukuhara, E. L. Battenberg, V. T. Gautvik, F. S. Bartlett II, W. N. Frankel, A. N. van den Pol, F. E. Bloom, K. M. Gautvik, J. G. Sutcliffe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 322-327.
2. T. S. Kilduff, C. Peyron, Trends Neurosci. 2000, 23, 359-365.
3. R. J. Liu, A. N. van den Pol, G. K. Aghajanian, J. Neurosci. 2002, 22, 9453-9464.
4. T. Sakurai, Nat. Rev. Neurosci. 2007, 8, 171-181.
5. T. Matsuki, T. Sakurai, Results Probl. Cell Differ. 2008, 46, 27-55.
6. T. Sakurai, A. Amemiya, M. Ishii, I. Matsuzaki, R. M. Chemelli, H. Tanaka, S. C. Williams, J. A. Richardson, G. P. Kozlowski, S. Wilson, J. R. Arch, R. E. Buckingham, A. C. Haynes, S. A. Carr, R. S. Annan, D. E. McNulty, W. S. Liu, J. A. Terrett, N. A. Elshourbagy, D. J. Bergsma, M. Yanagisawa, Cell 1998, 92, 573-585.
7. K. N. Nilaweera, P. Barrett, J. G. Mercer, P. J. Morgan, Neuroscience 2003, 119, 713-720.
8. J. Gatfield, C. Brisbare-Roch, F. Jenck, C. Boss, ChemMedChem 2010, 5, 1197-1214.
9. A. S. Jansen, X. V. Nguyen, V. Karpitskiy, T. C. Mettenleiter, A. D. Loewy, Science 1995, 270, 644-646.
10. C. Peyron, D. K. Tighe, A. N. van den Pol, L. de Lecea, H. C. Heller, J. G. Sutcliffe, T. S. Kilduff, J. Neurosci. 1998, 18, 9996-10015.
11. J. J. Hagan, R. A. Leslie, S. Patel, M. L. Evans, T. A. Wattam, S. Holmes, C. D. Benham, S. G. Taylor, C. Routledge, P. Hemmati, R. P. Munton, T. E. Ashmeade, A. S. Shah, J. P. Hatcher, P. D. Hatcher, D. N. Jones, M. I. Smith, D. C. Piper, A. J. Hunter, R. A. Porter, N. Upton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10911-10916.
12. E. Eggermann, M. Serafin, L. Bayer, D. Machard, B. Saint-Mleux, B. E. Jones, M. Muhlethaler, Neuroscience 2001, 108, 177-181.
13. J. Fadel, A. Y. Deutch, Neuroscience 2002, 111, 379-387.
14. A. Yamanaka, N. Tsujino, H. Funahashi, K. Honda, J. L. Guan, Q. P. Wang, M. Tominaga, K. Goto, S. Shioda, T. Sakurai, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 290, 1237-1245.
15. J. C. Geerling, T. C. Mettenleiter, A. D. Loewy, Neuroscience 2003, 122, 541-550.
16. R. Spinazzi, P. G. Andreis, G. P. Rossi, G. G. Nussdorfer, Pharmacol. Rev. 2006, 58, 46-57.
17. M. G. Lee, O. K. Hassani, B. E. Jones, J. Neurosci. 2005, 25, 6716-6720.
18. K. Yoshida, S. McCormack, R. A. Espana, A. Crocker, T. E. Scammell, J. Comp. Neurol. 2006, 494, 845-861.
19. G. C. Harris, M. Wimmer, G. Aston-Jones, Nature 2005, 437, 556-559.
20. G. C. Harris, G. Aston-Jones, Trends Neurosci. 2006, 29, 571-577.
21. M. Narita, Y. Nagumo, S. Hashimoto, J. Khotib, M. Miyatake, T. Sakurai, M. Yanagisawa, T. Nakamachi, S. Shioda, T. Suzuki, J. Neurosci. 2006, 26, 398-405.
22. C. Brisbare-Roch, J. Dingemanse, R. Koberstein, P. Hoever, H. Aissaoui, S. Flores, C. Mueller, O. Nayler, J. van Gerven, S. L. de Haas, P. Hess, C. Qiu, S. Buchmann, M. Scherz, T. Weller, W. Fischli, M. Clozel, F. Jenck, Nat. Med. 2007, 13, 150-155.
23. B. Boutrel, L. de Lecea, Physiol. Behav. 2008, 93, 947-951.
24. S. G. Nair, S. A. Golden, Y. Shaham, Br. J. Pharmacol. 2008, 154, 406-416.
25. T. M. Furlong, D. M. Vianna, L. Liu, P. Carrive, Eur. J. Neurosci. 2009, 30, 1603-1614.
26. P. L. Johnson, W. Truitt, S. D. Fitz, P. E. Minick, A. Dietrich, S. Sanghani, L. Traskman-Bendz, A. W. Goddard, L. Brundin, A. Shekhar, Nat. Med. 2010, 16, 111-115.
27. C. J. Winrow, K. Q. Tanis, D. R. Reiss, A. M. Rigby, J. M. Uslaner, V. N. Uebele, S. M. Doran, S. V. Fox, S. L. Garson, A. L. Gotter, D. M. Levine, A. J. Roecker, P. J. Coleman, K. S. Koblan, J. J. Renger, Neuropharmacology 2010, 58, 185-194.
28. M. A. Steiner, H. Lecourt, F. Jenck, Psychopharmacology 2012, 223, 465-475.
29. M. A. Steiner, H. Lecourt, F. Jenck, Int. J. Neuropsychopharmacol. 2013, 16, 417-432.
30. E. M. Pich, S. Melotto, Front Neurosci. 2014, 8, 26.
31. P. J. Coleman, C. D. Cox, A. J. Roecker, Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 696-725.
32. P. Hoever, P. G. Dorffner, H. Beneš, T. Penzel, H. Danker-Hopfe, M. J. Barbanoj, G. Pillar, B. Saletu, O. Polo, D. Kunz, J. Zeitlhofer, S. Berg, M. Partinen, C. L. Bassetti, B. Högl, I. O. Ebrahim, E. Holsboer-Trachsler, H. Bengtsson, Y. Peker, U. M. Hemmeter, E. Chiossi, G. Hajak, J. Dingemanse, Clin. Pharmacol. Ther. 2012, 91, 975-985.
33. D. Michelson, E. Snyder, E. Paradis, M. Chengan-Liu, D. B. Snavely, J. Hutzelmann, J. K. Walsh, A. D. Krystal, R. M. Benca, M. Cohn, C. Lines, T. Roth, W. J. Herring, Lancet Neurol. 2014, 13, 461-471.
34. P. Bettica, L. Squassante, S. Zamuner, G. Nucci, H. Danker-Hopfe, E. Ratti, Sleep 2012, 8, 1097-1104.
35. C. Boss, C. Brisbare-Roch, F. Jenck, H. Aissaoui, R. Koberstein, T. Sifferlen, T. Weller, Chimia 2008, 62, 974-979.
36. A. L. Gotter, C. J. Winrow, J. Brunner, S. L. Garson, S. V. Fox, J. Binns, C. M. Harrell, D. Cui, K. L. Yee, M. Stiteler, J. Stevens, A. Savitz, P. L. Tannenbaum, S. J. Tye, T. McDonald, L. Yao, S. D. Kuduk, J. Uslaner, P. J. Coleman, J. J. Renger, BMC Neurosci. 2013, 14, 90.
37. P. J. Coleman, J. D. Schreier, C. D. Cox, M. J. Breslin, D. B. Whitman, M. J. Bogusky, G. B. McGaughey, R. A. Bednar, W. Lemaire, S. M. Doran, S. V. Fox, S. L. Garson, A. L. Gotter, C. M. Harell, D. R. Reiss, T. D. Cabalu, D. Cui, T. Prueksaritanont, J. Stevens, P. L. Tannenbaum, R. G. Ball, J. Stellabott, S. D. Young, G. D. Hartman, C. J. Winrow, J. J. Renger, ChemMedChem 2012, 7, 415-424.
38. D. B. Whitman, C. D. Cox, M. J. Breslin, K. M. Brashear, J. D. Schreier, M. J. Bogusky, R. A. Bednar, W. Lemaire, J. G. Bruno, G. D. Hartman, D. R. Reiss, C. M. Harrell, R. L. Kraus, Y. Li, S. L. Garson, S. M. Doran, T. Prueksaritanont, C. Li, C. J. Winrow, K. S. Koblan, J. J. Renger, P. J. Coleman, ChemMedChem 2009, 4, 1069-1074.
39. A. J. Roecker, S. P. Mercer, J. D. Schreier, C. D. Cox, M. E. Fraley, J. T. Stehen, W. Lemaire, J. G. Bruno, C. M. Harrell, S. L. Garson, A. J. Gotter, S. V. Fox, J. Stevens, P. L. Tannenbaum, T. Pruesksaritanont, T. D. Cabalu, D. Cui, J. Stellabott, G. D. Hartman, S. D. Young, C. J. Winrow, J. J. Renger, P. J. Coleman, ChemMedChem 2014, 9, 311-322.
40. S. P. Mercer, A. J. Roecker, S. Garson, D. R. Reiss, C. M. Harrell, K. L. Murphy, J. G. Bruno, R. A. Bednar, W. Lemaire, D. Cui, T. D. Cabalu, C. Tang, T. Prueksaritanont, G. D. Hartman, S. D. Young, C. J. Winrow, J. J. Renger, P. J. Coleman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6620-6624.
41. B. Jaun, M. Tanaka, P. Seiler, F. N. M. Kühnle, C. Braun, D. Seebach, Liebigs Ann./Recl. 1997, 1697-1710.
42. J. Klosa, J. Prakt. Chem. 1963, 19, 45-55.
43. C. A. G. N. Montalbetti, v. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852.
44. C. Boss, C. Brotschi, J. Gatfield, M. Gude, B. Heidmann, T. Sifferlen, J. T. Williams, (Actelion Pharmaceuticals Ltd.), Int. PCT Pub. No. WO2012/025877 A1, 2012.
45. A. D. Ramirez, A. L. Gotter, S. V. Fox, P. L. Tannenbaum, L. Yao, S. J. Tye, T. McDonald, J. Brunner, S. L. Garson, D. R. Reiss, S. D. Kuduk, P. J. Coleman, J. M. Uslaner, R. Hodgson, S. E. Browne, J. J. Renger, C. J. Winrow, Front. Neurosci. 2013, 7, 254.
46. S. R. Morairty, A. J. Wilk, W. U. Lincoln, T. C. Neylan, T. S. Kilduff, Front. Neurosci. 2014, 8, 3.
47. H. Dietrich, F. Jenck, Psychopharmacology 2010, 212, 145-154.
48. M. A. Steiner, H. Lecourt, D. S. Strasser, C. Brisbare-Roch, F. Jenck, Neuropsychopharmacology 2011, 36, 848-856.
49. S. D. Kuduk, C. J. Winrow, P. J. Coleman, Annu. Rev. Med. Chem. 2013, 48, 73-87.
50. P. L. Tannenbaum, J. Stevens, J. Binns, A. T. Savitz, S. L. Garson, S. V. Fox, P. Coleman, S. D. Kuduk, A. L. Gotter, M. Marino, S. J. Tye, J. M. Uslaner, C. J. Winrow, J. J. Renger, Front. Behav. Neurosci. 2014, 8, 182.
51. C. Boss, C. Brisbare-Roch, F. Jenck, J. Med. Chem. 2009, 52, 891-903.
52. M. Hoch, H. van Gorsel, J van Gerven, J. Dingemanse, J. Clin. Pharmacol. 2014, 54, 979-986.