Synthesis, physical properties, and light-emitting diode performance of phenazine-based derivatives with three, five, and nine fused six-membered rings

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 6, 2015, Pages 3030-3035

  Gu, Pei Yang ^a   Zhao, Yongbiao ^b   He, Jing Hui ^c   Zhang, Jing ^a   Wang, Chengyuan ^a   Xu, Qing Feng ^c   Lu, Jian Mei ^c   Sun, Xiao Wei ^b   Zhang, Qichun ^a,d  

^a University of New South Wales   (Australia)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^c SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^d Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS;

EMISSION COLOR; EMITTING MATERIAL; FLUORESCENT DYES; MAXIMUM LUMINANCE; OLED APPLICATIONS; SINGLE MOLECULE; SIX-MEMBERED RINGS; TOLUENE SOLUTION;

LIGHT EMITTING DIODES;

2,3 DIDECYLOXY 5,14 DIAZA 7,12 DIOXO 9,10 DICYANOPENTACENE; 2,3,13,14 TETRADECYLOXY 5,11,16,22 TETRAAZA 7,8,18,20 TETRAOXO 8,19 DICYANOENNEACENE; 2,3,7,8 TETRAKIS(DECYLOXY)PHENAZINE; PHENAZINE DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; BLUE LIGHT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; POWDER; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 84925372630     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5027707     Document Type: Article

References (54)

1. Kotwica, K.; Bujak, P.; Wamil, D.; Materna, M.; Skorka, L.; Gunka, P. A.; Nowakowski, R.; Golec, B.; Luszczynska, B.; Zagorska, M.; Pron, A. Chem. Commun. 2014, 50, 11543
2. Li, J.; Yan, F.; Gao, J.; Li, P.; Xiong, W.-W.; Zhao, Y.; Sun, X. W.; Zhang, Q. Dyes Pigm. 2015, 112, 93
3. Xiao, C.; Jiang, W.; Li, X.; Hao, L.; Liu, C.; Wang, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 18098
4. Ward, J. W.; Li, R.; Obaid, A.; Payne, M. M.; Smilgies, D.-M.; Anthony, J. E.; Amassian, A.; Jurchescu, O. D. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 5052
5. Kim, C. H.; Hlaing, H.; Payne, M. M.; Yager, K. G.; Bonnassieux, Y.; Horowitz, G.; Anthony, J. E.; Kymissis, I. ChemPhysChem 2014, 15, 2913
6. Xiao, J.; Yang, B.; Wong, J. I.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Teng, X.; Wu, Y.; Huang, L.; Kloc, C.; Boey, F.; Ma, J.; Zhang, H.; Yang, H.; Zhang, Q. Org. Lett. 2011, 13, 3004
7. Zhao, J.; Wong, J. I.; Wang, C.; Gao, J.; Ng, V. Z. Y.; Yang, H. Y.; Loo, S. C. J.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2013, 8, 665
8. Li, J.; Zhang, Q. Synlett 2013, 24, 686
9. More, S.; Bhosale, R.; Mateo-Alonso, A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 10626
10. Mateo-Alonso, A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6311
11. Robins, K. A.; Jang, K.; Cao, B.; Lee, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12727
12. Lee, D.-C.; Jang, K.; McGrath, K. K.; Uy, R.; Robins, K. A.; Hatchett, D. W. Chem. Mater. 2008, 20, 3688
13. Bunz, U. H.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810
14. Zhang, Q.; Xiao, J.; Yin, Z. Y.; Duong, H. M.; Qiao, F.; Boey, F.; Hu, X.; Zhang, H.; Wudl, F. Chem. Asian. J. 2011, 6, 856
15. Li, G.; Duong, H. M.; Zhang, Z.; Xiao, J.; Liu, L.; Zhao, Y.; Zhang, H.; Huo, F.; Li, S.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 5974
16. Li, J.; Gao, J.; Li, G.; Xiong, W.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 12760
17. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Mori, T.; Ariga, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005
18. He, Z.; Liu, D.; Mao, R.; Tang, Q.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1050
19. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535
20. Wu, Y.; Yin, Z.; Xiao, J.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q.; Hu, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883
21. Li, G.; Zheng, K.; Wang, C.; Leck, K. S.; Hu, F.; Sun, X. W.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 6458
22. Xu, X.; Yu, G.; Chen, S.; Di, C. A.; Liu, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 299
23. Nakayama, K.-i.; Hashimoto, Y.; Sasabe, H.; Pu, Y.-J.; Yokoyama, M.; Kido, J. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 01AB11
24. Fu, C.; Li, M.; Su, Z.; Hong, Z.; Li, W.; Li, B. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093507
25. Wang, C.; Wang, J.; Li, P. Z.; Gao, J.; Tan, S. Y.; Xiong, W. W.; Hu, B.; Lee, P. S.; Zhao, Y.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2014, 9, 779
26. Gu, P. Y.; Zhou, F.; Gao, J.; Li, G.; Wang, C.; Xu, Q. F.; Zhang, Q.; Lu, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14086
27. Gu, P.-Y.; Gao, J.; Lu, C.-J.; Chen, W.; Wang, C.; Li, G.; Zhou, F.; Xu, Q.-F.; Lu, J.-M.; Zhang, Q. Mater. Horiz. 2014, 1, 446
28. Wang, C.; Hu, B.; Wang, J.; Gao, J.; Li, G.; Xiong, W.-W.; Zou, B.; Suzuki, M.; Aratani, N.; Yamada, H.; Huo, F.; Lee, P. S.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2015, 10, 116
29. Nagata, Y.; Takagi, K.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9858
30. Kwon, J. E.; Park, S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11239
31. Guo, Z.-H.; Lei, T.; Jin, Z.-X.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Org. Lett. 2013, 15, 3530
32. Su, D.; Oh, J.; Lee, S.-C.; Lim, J. M.; Sahu, S.; Yu, X.; Kim, D.; Chang, Y.-T. Chem. Sci. 2014, 5, 4812
33. Goel, A.; Sharma, A.; Rawat, M.; Anand, R. S.; Kant, R. J. Org. Chem. 2014, 79, 10873
34. Yang, Q. Y.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4572
35. Li, R.; Xiao, S.; Li, Y.; Lin, Q.; Zhang, R.; Zhao, J.; Yang, C.; Zou, K.; Li, D.; Yi, T. Chem. Sci. 2014, 5, 3922
36. Cheng, X.; Li, D.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Wang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 880
37. Liu, X.; Li, S.; Feng, J.; Li, Y.; Yang, G. Chem. Commun. 2014, 50, 2778
38. Guo, Y.; Gu, S.; Feng, X.; Wang, J.; Li, H.; Han, T.; Dong, Y.; Jiang, X.; James, T. D.; Wang, B. Chem. Sci. 2014, 5, 4388
39. Metz, A. E.; Podlesny, E. E.; Carroll, P. J.; Klinghoffer, A. N.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10601
40. Pawle, R. H.; Haas, T. E.; Muller, P.; Thomas, S. W., III Chem. Sci. 2014, 5, 4184
41. Wang, K.; Huang, S.; Zhang, Y.; Zhao, S.; Zhang, H.; Wang, Y. Chem. Sci. 2013, 4, 3288
42. Liu, D.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Wang, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 10001
43. Amir, E.; Murai, M.; Amir, R. J.; Cowart, J. S.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J. Chem. Sci. 2014, 5, 4483
44. Laursen, J. B.; Nielsen, J. Chem. Rev. 2004, 104, 1663
45. Singh, P.; Baheti, A.; Thomas, K. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 6134
46. Bunz, U. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780
47. Ye, Q.; Chang, J.; Shao, J.; Chi, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 13180
48. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675
49. Chen, S.; Yi, W.; Duhamel, J.; Heinrich, K.; Bengtson, G.; Fritsch, D. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 5249
50. McGrath, K. K.; Jang, K.; Robins, K. A.; Lee, D. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4070
51. Jang, K.; Brownell, L. V.; Forster, P. M.; Lee, D. C. Langmuir 2011, 27, 14615
52. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756
53. Zhou, F.; He, J.-H.; Liu, Q.; Gu, P.-Y.; Li, H.; Xu, G.-Q.; Xu, Q.-F.; Lu, J.-M. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 7674
54. Hofle, S.; Schienle, A.; Bruns, M.; Lemmer, U.; Colsmann, A. Adv. Mater. 2014, 26, 2750