Cycloaddition of in situ generated 1,2-diaza-1,3-dienes with simple olefins: Facile approaches to tetrahydropyridazines

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1561-1564

  Zhong, Xingren ^a,b   Lv, Jian ^a,b   Luo, Sanzhong ^a,b  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^b Tianjin Engineering Center of Micro Nano Biomaterials and Detection Treatment Technology   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; ALKENE; BIOLOGICAL PRODUCT; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRIDAZINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKENES; AZA COMPOUNDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BUTADIENES; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDAZINES;

EID: 84925356202     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00445     Document Type: Article

References (47)

1. Bockholt, H.; Beale, J. M.; Rohr, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1648
2. Grote, R.; Chen, Y.; Zeeck, A. J. Antibiot. 1988, 41, 595
3. Cho, J. Y.; Kwon, H. C.; Williams, P. G.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Org. Lett. 2006, 8, 2471
4. Combs, D. W.; Reese, K.; Phillips, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 4878
5. Combs, D. W.; Reese, K.; Cornelius, L. A. M.; Gunnet, J. W.; Cryan, E. V.; Granger, K. S.; Jordan, J. J.; Demarest, K. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 4880
6. Palmer, S.; Campen, C. A.; Allan, G. F.; Rybczynski, P.; Haynes-Johnson, D.; Hutchins, A.; Kraft, P.; Kiddoe, M.; Lai, M.-T.; Lombardi, E.; Pedersen, P.; Hodgen, G.; Combs, D. W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 75, 33
7. Rybczynski, P. J.; Combs, D. W.; Jacobs, K.; Shank, R. P.; Dubinsky, B. J. Med. Chem. 1999, 42, 2403
8. Zhang, L.; Williams, M. A.; Mendel, D. B.; Escarpe, P. A.; Chen, X.; Wang, K.-Y.; Graves, B. J.; Lawton, G.; Kim, C. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1751
9. Lange, J. H. M.; den Hartog, A. P.; van der Neut, M. A.; van Vliet, B. J.; Kruse, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5675
10. Attanasi, O. A.; Crescentini, L. D.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109
11. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Org. Lett. 2009, 11, 309
12. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Perrulli, F. R. Org. Lett. 2010, 12, 468
13. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1519
14. Lopes, S. M. M.; Brigas, A. F.; Palacios, F.; Lemos, A.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2152
15. Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Gao, S.; Feng, B.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 7905
16. Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Wei, Q.; Liu, F.-L.; Deng, Q.-H.; Beauchemin, A. M.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12163
17. Attanasi, O. A.; Crescentinia, L. D.; Filipponea, P.; Fringuelli, F.; Mantellinia, F.; Matteuccib, M.; Piermattib, O.; Pizzo, F. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 513
18. DAuria, M.; Racioppi, R.; Attanasi, O. A.; Mantellini, F. Synlett 2010, 1363
19. Lemos, A. In Targets in Heterocyclic Systems-Chemistry and Properties, Vol. 14; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, 2010; p 1.
20. Rossi, E.; Abbiati, G.; Attanasi, O. A.; Rizzato, S.; Santeusanio, S. Tetrahedron 2007, 63, 11055
21. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Mantenuto, S.; Moscatelli, G.; Nicolini, S. Synlett 2015, 26, 193
22. Attanasi, O. A.; Bianchi, L.; DAuria, M.; Mantellini, F.; Racioppi, R. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 631
23. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924
24. Gao, S.; Chen, J.-R.; Hu, X.-Q.; Cheng, H.-G.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3539
25. Tong, M.-C.; Chen, X.; Li, J.; Huang, R.; Tao, H.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4680
26. Guo, C.; Sahoo, B.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17402
27. Rogiers, J.; Wu, X.; Toppet, S.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 2001, 57, 8971
28. De Borggraeve, W. M.; Rombouts, F. J. R.; Van der Eycken, E. V.; Toppet, S. M.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5693
29. Van der Eycken, E.; Appukkuttan, P.; De Borggraeve, W.; Dehaen, W.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2002, 67, 7904
30. Stadler, A.; Yousefi, B. H.; Dallinger, D.; Walla, P.; Van der Eycken, E.; Kaval, N.; Kappe, C. O. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 707
31. Rogiers, J.; De Borggraeve, W. M.; Toppet, S. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 2003, 59, 5047
32. Kaval, N.; Dehaen, W.; Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 154
33. Kamoune, L.; De Borggraeve, W. M.; Verbist, B. M. P.; Broeck, J. V.; Coast, G. M.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. Tetrahedron 2005, 61, 9555
34. Rodriguez, A. M.; Prieto, P.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2371
35. Williams, C. L.; Chang, C.-C.; Do, P.; Nikbin, N.; Caratzoulas, S.; Vlachos, D. G.; Lobo, R. F.; Fan, W.; Dauenhauer, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 935
36. Do, P. T. M.; McAtee, J. R.; Watson, D. A.; Lobo, R. F. ACS Catal. 2013, 3, 41
37. Chang, C.-C.; Green, S. K.; Williams, C. L.; Dauenhauer, P. J.; Fan, W. Green Chem. 2014, 16, 585
38. Pacheco, J. J.; Davis, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 8363
39. Banks, R. E.; Harrison, A. C.; Haszeldine, R. N.; Orrell, K. G. Chem. Commun. 1965, 3, 41
40. Chung, Y.; Duerr, B. F.; McKelvey, T. A.; Nanjappan, P.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 1018
41. Kakiuchi, K.; Yamaguchi, B.; Kinugawa, M.; Ue, M.; Tobe, Y.; Odaira, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 2797
42. Takeshita, H.; Kawakami, H.; Ikeda, Y.; Mori, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6490
43. Lv, J.; Zhang, L.; Hu, S.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 799
44. Lv, J.; Zhong, X.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Acta Chim. Sin. 2012, 70, 1518
45. Lv, J.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9786
46. Lv, J.; Luo, S. Chem. Commun. 2013, 49, 847
47. Sinha, M.; Dola, V. R.; Soni, A.; Agarwal, P.; Srivastava, K.; Haq, W.; Puri, S. K.; Katti, S. B. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 5950