Cultivating the passion to build heterocycles from 1,2-diaza-1,3-dienes: The force of imagination

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 3109-3127

  Attanasi, Orazio A ^a   De Crescentini, Lucia ^a   Favi, Gianfranco ^a   Filippone, Paolino ^a   Mantellini, Fabio ^a   Perrulli, Francesca R ^a   Santeusanio, Stefania ^a  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

Diazadienes; Domino reactions; Heterocycles; Michael addition; Nucleophiles

Indexed keywords

EID: 67650901517     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900243     Document Type: Review

References (120)

1. a) O. A. Attanasi, L. Caglioti, Org. Prep. Proced. Int. 1986, 18, 299-327;
2. b) O. A. Attanasi, P. Filippone, F. Serra-Zanetti in Trends in Heterocyclic Chemistry (Ed.: J. Menon), Research Trends, Trivandrum, 1993, vol. 3, pp. 461-479;
3. c) O. A. Attanasi, P. Filippone, F. Serra-Zanetti in Progress in Heterocyclic Chemistry (Eds: H. Suschitzky, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, 1995, vol. 7, pp. 1-20;
4. d) O. A. Attanasi, P. Filippone in Topics in Heterocyclic Chemistry (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelu), Research Signpost, Trivandrum, 1996, vol. 1, pp. 157-167;
5. e) O. A. Attanasi, P. Filippone, Synlett 1997, 11281140;
6. f) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, ARKIVOC 2002, 11, 274-292.
7. G. Schantl in Methods of Organic Chemistry (Houben- Weyl) (Eds: H. Kropf, E. Schaumann), Thieme, Stuttgart, 1990, vol. E15, pp. 909.
8. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, A. Golobic, S. Lillini, F. Mantellini, Synlett 2006, 2735-2738.
9. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, G. Giorgi, F. Mantellini, F. R. Perrulli, D. Spinelli, Tetrahedron 2008, 64, 3837-3858.
10. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, S. Santeusanio, Org. Lett. 2005, 7, 2469-2471.
11. O. A. Attanasi, P. Filippone, B. Guidi, T. Hippe, F. Mantellini, L. F. Tietze, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9277-9280.
12. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, L. F. Tietze, Tetrahedron 2001, 57, 5855-5863.
13. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, Synlett 2003, 1183-1185.
14. a) D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239-258;
15. b) R. Brehme, D. Enders, R. Fernandez, J. M. Lassaletta, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5629-5660.
16. a) J. Schantl, Molecules 1996, 1, 212-222;
17. b) K. Banert in Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelli), societá Chimica Italiana, Rome, 1999, vol. 3, pp. 1-32;
18. c) S. Polanc in Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Società Chimica Italiana, Rome, 1999, vol. 3, pp. 33-92;
19. d) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo, HeIv. Chim. Acta 2001, 84, 513-525;
20. e) K. A. Jargensen, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2093-2102.
21. Progress in Heterocyclic Chemistry (Eds: G.W. Gribble, J. A. Joule), Elsevier, Oxford, 2008.
22. a) C. Pan, Z. Wang, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 736-750;
23. b) M. Ikunaka, Org. Proc. Res. Dev. 2007, 11, 495-502;
24. c) O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem. 2002, 12, 1877-1894.
25. a) S. Brodka, H. Simon, Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 745, 193-203.
26. a) O. A. Attanasi, P. Bonifazi, E. Foresti, G. Pradella, J. Org. Chem. 1982, 47, 684-687;
27. b) O. A. Attanasi, P. Filippone, A. Mei, S. Santeusanio, Synthesis 1984, 671-672;
28. c) O. A. Attanasi, P. Filippone, S. Santeusanio, F. Serra-Zanetti, Synthesis 1987, 381-383;
29. d) O. A. Attanasi, Z. Liao, A. McKillop, S. Santeusanio, F. Serra-Zanetti, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 315-320;
30. e) O. A. Attanasi, P. Filippone, D. Giovagnoli, A. Mei, Synthesis 1994, 181-184;
31. f) A. Arcadi, O. A. Attanasi, L. De Crescentini, E. Rossi, F. Serra-Zanetti, Tetrahedron 1996, 52, 3997-4012.
32. O. A. Attanasi, S. Berretta, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, A. Golobič, F. Mantellini, Tetrahedron 2009, 65, 2290-2297.
33. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Org. Lett. 2009, 11, 309-312.
34. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Synlett 2006, 1734-1738.
35. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, G. Giorgi, S. Lillini, F. Mantellini, F. R. Perrulli, Synlett 2006, 2731-2734.
36. a) Z. Wróbel, M. Makosza, Tetrahedron 1993, 49, 5315-5326;
37. b) Z. Wróbel, M. Makosza, Tetrahedron 1997, 53, 5501-5514.
38. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2004, 69, 2686-2692.
39. P. Stanetty, M. Turner in Targets in Heterocyclic Systems -Chemistry and Properties (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Societá Chimica Italiana, Rome, 1999, vol. 3, pp. 265-299.
40. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, G. Giorgi, F. Mantellini, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2003, 68, 1947-1953.
41. a) F. Effenberger, Ace. Chem. Res. 1989, 22, 27-35 and ref. cit. therein;
42. b) F. Effenberger, W. D. Stohrer, K. E. Mack, F. Reisinger, W Seufert, H. E. A. Kramer, R. Foell, E. Vogelmann, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4849-4857;
43. c) F. Effenberger, G. Muendl, Chem. Ber. 1992, 125, 247-254.
44. L. Forlani, O. A. Attanasi, C. Boga, L. De Crescentini, E. Del Vecchio, G. Favi, F. Mantellini, S. Tozzi, N. Zanna, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4357-4366.
45. a) K. Narasaka, K. Soai, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1974, 1223-1224;
46. b) K. Narasaka, K. Soai, Y. Aikawa, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc Jpn. 1976, 49, 779-783;
47. c) K. Saigo, M. Osaki, T Mukaiyama, Chem. Lett. 1976, 163-164;
48. d) T. Mukaiyama, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 817-826;
49. e) T. Mukaiyama, Challenges in Synthetic Organic Chemistry (translated by E. Baldwin), Clarendon Press, Oxford, U K. 1990.
50. a) T Mukaiyama, S. Matsui, K. Homma, S. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2687-2690;
51. b) T. Sato, Y. Wakahara, J. Otera, H. Nozaki, Tetrahedron 1991, 47, 9773-9782 and references cited therein;
52. c) S. Kobayashi, I. Hachiya, T Takahori, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6815-6818;
53. d) C. LeRoux, H. Gaspard-Iloughmane, J. Dubac, J. Jaud, P. Vignaux, J Org. Chem. 1993, 58, 835-1839;
54. e) S. Kobayashi, S. Suda, M. Yamada, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1994, 97-100;
55. f) L. A. Telan, C-D. Poon, S. A. Evans Jr, J. Org. Chem. 1996, 61, 7455-7462.
56. a) M. Miyashita, T Yanami, T. Kumazawa, A. Yoshikoshi, J.Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2149-2156;
57. b) D. Seebach, M. A. Brook, HeIv. Chim. Acta 1985, 68, 319-324;
58. c) T. Mukaiyama, M. Tamura, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1986, 1017-1020;
59. d) M. A. Brook, D. Seebach, Can. J. Chem. 1987, 65, 836-850;
60. e) For an example of electron transfer mechanism involving silyl ketene acetal and Lewis acid-coordinated Michael acceptor see: T. Sato, Y Wakahara, J. Otera, H. Nozaki, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4028-4030.
61. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, D. Spinelli, M. Stenta, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 907-915.
62. P. Langer, Synthesis 2002, 441-459.
63. a) A. Schmidt, V. Karapetyan, O.A. Attanasi, G. Favi, H. Görls, F. Mantellini, P. Langer, Synlett 2007, 2965-2968;
64. b) V. Karapetyan, V Mkrtchyan, A. Schmidt, O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, A. Villinger, C. Fischer, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1331-1336.
65. a) O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, G. Moscatelli, D. Spinelli, Org. Lett. 2008, 10, 1983-1986;
66. b) O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, G. Moscatelli, D. Spinelli, Synfacts 2008, 8, 801.
67. O. A. Attanasi, G. Favi, G. Giorgi, P. Langer, F. Mantellini, V Karapetyan, Tetrahedron, DOI: 10.160/j.tet.2009.04.01.8.
68. a) S. Sommer, Chem. Lett. 1977, 583-586;
69. b) S. Sommer, Angew. Chem. 1979, 91, 756-757;
70. c) M. S. South, T. L. Jakuboski, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5703-5706;
71. d) M. S. South, T. L. Jakuboski, M. D. Westmeyer, D. R. Dukesherer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1351-1354;
72. e) M.S. South, T.L. Jakuboski, M. D. Westmeyer, D. R. Dukesherer, J Org. Chem. 1996, 61, 8921-8934.
73. E. Rossi, G. Abbiati, O. A. Attanasi, S. Rizzato, S. Santeusanio, Tetrahedron 2007, 63, 11055-11065.
74. E. Fischer, A. Steche, Justus Liebigs Ann. Chem. 1887, 242-353.
75. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, C. Forzato, G. Giorgi, S. Morganti, P. Nitti, G. Pitacco, E. Rizzato, D. Spinelli, E. Valentin, Tetrahedron 2006, 62, 6420-6434.
76. For the synthesis and application of this and related compounds see: a) A. Hvala, I. Simonie, B. Stanovnik, J. Svete, M. Tisler, L. Zorz, Heterocycles 1988, 27, 903-909;
77. b) Z. Čadež, B. Stanovnik, J. Svete, M. Tišler, Synthesis 1990, 70-72;
78. c) B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1581-1593;
79. d) B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2000, 1077-1091;
80. e) B. Stanovnik, J. Svete in Targets in Heterocyclic Systems-Synthesis Reactions and Properties (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Societá Chimica Italiana, Rome, 2000, vol. 4, p. 105-137;
81. f) B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480.
82. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, A. Golobič, B. Stanov' nik, J. Svete, J Org. Chem. 2005, 70, 4307-4313.
83. O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, A. Golobič, F. R. Perrulli, B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2007, 2971-2974.
84. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, Synlett 2004, 549-551.
85. a) A. Arcadi, O. A. Attanasi, L. De Crescentini, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2329-2332;
86. b) G. Abbiati, A. Arcadi, O. A. Attanasi, L. De Crescentini, E. Rossi, Tetrahedron 2001, 57, 2031-2038.
87. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, G. Giorgi, F. Mantellini, A. Mazzanti, Svnlett 2006, 2403-2406.
88. a) D. Tanner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599-619;
89. b) F. A. Davis, W. McCoull, Synthesis 2000, 1347-1365;
90. c) J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247-258;
91. d) V. H. Dahanukar, I. A. Zavialov, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 918-927;
92. e) Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis (Ed.: A. K. Yudin), Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
93. f) X. E. Hu, Tetrahedron 2004, 60, 2701-2743.
94. For recent developments see: a) P. D. Pohlhaus, R. K. Bowman, J S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2294-2295;
95. b) V. K. Yadav, V. Sriramurthy, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16366-16367.
96. O. A. Attanasi, P. Davoli, G Favi, P. Filippone, A. Forni, G. Moscatelli, R Prati, Org. Lett. 2007, 9, 3461-3464.
97. a) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, S. Santeusanio, Synlett 2005, 1474-1476;
98. b) D. Aparicio, O. A. Attanasi, P. Filippone, R. Ignacio, S. Lillini, F. Mantellini, F. Palacios, J. M. de los Santos, J. Org. Chem, 2006, 71, 5897-5905.
99. O. A. Attanasi, G Giorgi, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Synlett 2007, 1691-1694.
100. [48]D. Enders, A. Saint-Dizier, M.I. Lannou, A. Lenzen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 29-49.
101. a) H. Seto, T Kuzuyama, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 589-596;
102. b) S. C. Fields, Tetrahedron 1999, 55, 12237-1.2273.
103. a) O. A. Attanasi, P. Filippone, A. Mei, Tetrahedron 1992, 48, 1707-1714;
104. b) O. A. Attanasi, P. Filippone, S. Giovagnoli, Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 321-326.
105. O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, J. Org. Chem. 2005, 70, 4033-4037.
106. O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, Tetrahedron 2008, 64, 6724-6732.
107. O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, G. Giorgi, F. Mantellini, S. Nicolini, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5965-5974.
108. a) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, E. Foresti, R. Galarini, S. Santeusanio, F. Serra-Zanetti, Synthesis 1995, 1397-1400;
109. b) A. Arcadi, O. A. Attanasi, L. De Crescentini, B. Guidi, E. Rossi, S. Santeusanio, Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 609-612.
110. A. Arcadi, O. A. Attanasi, P. Filippone, F. R. Perrulli, E. Rossi, S. Santeusanio, Synlett 2004, 2681-2684.
111. O. A. Attanasi, S. Berretta, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, G. Giorgi, S. Lillini, F. Mantellini, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2449-2451.
112. O. A. Attanasi, G. Carvoli, P. Filippone, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, A. M. Serri, Synlett 2004, 1643-1645.
113. A. Arcadi, O. A. Attanasi, G. Giorgi, P. Filippone, E. Rossi, S. Santeusanio, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8391-8394.
114. O. A. Attanasi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, S. Nicolini, J. M. de los Santos, R. Ignacio, D. Aparicio, F. Palacios, Tetrahedron 2008, 64, 9264-9274.
115. For some recent applications, see: a) J. D. Freed, D. J. Hart, N.A. Magomedov, J. Org. Chem. 2001, 66, 839-852;
116. b) S. Dixon, X. Wang, K. S. Lam, M. J. Kurth, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7443-7446.
117. O. A. Attanasi, S. Lillini, F. Mantellini, J. M. de los Santos, R. Ignacio, F. Palacios, Synlett 2009, 735-738.
118. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, F. Mantellini, F. Marini, S. Nicolini, S. Sternatico, M. Tiecco, Synlett 2009, 1118-1122.
119. a) C. W Nogueira, G. Zeni, J. B. T Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255-6285;
120. b) R. Naithani, Min. Rev. Med Chem. 2008, 69, 657-668.