[4+2] Cycloadditions of 3-tetrazolyl-1,2-diaza-1,3-butadienes: Synthesis of 3-tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2012, Pages 2152-2160

  Lopes, Susana M M ^a   Brigas, Amadeu F ^b   Palacios, Francisco ^c   Lemos, Américo ^b   Pinho E Melo, Teresa M V D ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF ALGARVE   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

1,2 Diaza 1,3 butadienes; Aza Diels Alder reactions; Density functional calculations; Nitrogen heterocycles; Tetrazoles

Indexed keywords

EID: 84859242592     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101826     Document Type: Article

References (71)

1. H.-M. Eggenweiler, M. Wolf, N. Beier, J. Leibrock, M. Gassen, T. Ehring, DE Patent 10064997, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 63348].
2. S. S. Leonhardt, D. P. Edwards, Exp. Biol. Med. 2002, 227, 969-980.
3. S. Palmer, C. A. Campen, G. F. Allan, P. Rybczynski, D. Haynes-Johnson, A. Hutchins, P. Kraft, M. Kiddoe, M.-T. Lai, E. Lombardi, P. Pedersen, G. Hodgen, D. W. Combs, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 75, 33-42.
4. D. W. Combs, K. Reese, A. Phillips, J. Med. Chem. 1995, 38, 4878-4879.
5. D. W. Combs, K. Reese, A. Phillips, J. Med. Chem. 1995, 38, 4880-4884.
6. D. W. Combs, WO 94/001412, 1994 [Chem. Abstr. 1994, 122, 31542].
7. J. H. M. Lange, A. P. den Hartog, M. A. van der Neut, B. J. van Vliet, C. G. Kruse, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5675-5678.
8. L. Zhang, M. A. Williams, D. B. Mendel, P. A. Escarpe, X. Chen, K.-Y. Wang, B. J. Graves, G. Lawton, C. U. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1751-1756.
9. P. J. Rybczynski, D. W. Combs, K. Jacobs, R. P. Shank, B. Dubinsky, J. Med. Chem. 1999, 42, 2403-2408.
10. G. Pitacco, O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, F. Felluga, C. Forzato, F. Mantellini, P. Nitti, E. Valentin, E. Zangrando, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 617-622.
11. T. Kanzian, S. Nicolini, L. De Crescentini, O. A. Attanasi, A. R. Ofial, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12008-12016.
12. A. Lemos, J. P. Lourenço, ARKIVOC 2010, 5, 170-182.
13. A. Lemos, J. P. Lourenço, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1311-1313.
14. A. Lemos, M. Lopes, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 2882-2890.
15. E. Rossi, G. Abbiati, O. A. Attanasi, S. Rizzato, S. Santeusiano, Tetrahedron 2007, 63, 11055-11065.
16. H.-T. Yang, G.-W. Wang, Y. Xu, J.-C. Huang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4129-4131.
17. F. Palácios, D. Aparicio, Y. Lõpez, J. M. de los Santos, C. Alonso, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1142-1147.
18. S. L. Gaonkar, K. M. L. Rai, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5969-5970.
19. H. Salaheddine, S. L. Titouani, M. Soufiaoui, A. Tahdi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4351-4353.
20. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 513-525.
21. C. N. Alves, O. A. S. Romero, A. B. F. da Silva, THEOCHEM 2001, 535, 165-169.
22. A. K. Padhy, P. Purohit, M. Bardhan, C. S. Pandab, M. P. S. Isharc, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8423-8425.
23. R. K. Boeckman, P. Ge, J. E. Reed, Org. Lett. 2001, 3, 3647-3650.
24. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F. R. Clemente, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Org. Chem. 1999, 64, 6297-6305.
25. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, M. M. Molina, J. C. Palacios, B. J. Sánchez, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2513-2516.
26. S. Sommer, U. Schubert, Angew. Chem. 1979, 91, 757-759.
27. J. Schantl, Monatsh. Chem. 1974, 105, 322-326.
28. L. Caglioti, G. Rosini, P. Tundo, A. Vigevani, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2349-2352.
29. M. D'Auria, R. Racioppi, O. A. Attanasi, F. Mantellini, Synlett 2010, 1363-1366.
30. A. Lemos, Molecules 2009, 14, 4098-4119.
31. N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529-2591.
32. L. Dong, J. Marakovits, X. Hou, C. Guo, S. Greasley, E. Dagostino, R. A. Ferre, M. C. Johnson, E. Kraynov, J. Thomson, V. Pathak, B. W. Murray, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2210-2214.
33. A. J. Zych, R. Herr, J. Pharm. Chim. 2007, 6, 21-24.
34. C. Biot, H. Bauer, R. H. Schirmer, E. Davioud-Charvet, J. Med. Chem. 2004, 47, 5972-5983.
35. H. Yuan, R. B. Silverman, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1331-1338.
36. J. B. Schwarz, N. L. Colbry, Z. Zhu, B. Nichelson, N. S. Barta, K. Lin, R. A. Hudack, S. E. Gibbons, P. Galatsis, R. J. De Orazio, D. D. Manning, M. G. Vartanian, J. J. Kinsora, S. M. Lotarski, Z. Li, M. R. Dickerson, A. El-Kattan, A. J. Thorpe, S. D. Donevan, C. J. Taylor, D. J. Wustrow, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3559-3563.
37. R. J. Herr, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3379-3393.
38. L. V. Myznikov, A. Hrabalek, G. I. Koldobskii, Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1-9.
39. S. M. M. Lopes, F. Palacios, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Tetrahedron 2011, 67, 8902-8909.
40. S. M. M. Lopes, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6756-6759.
41. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109-3127.
42. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, ARKIVOC 2002, 11, 274-292.
43. O. A. Attanasi, P. Filippone, Synlett 1997, 1128-1140.
44. J. Schantl, Molecules 1996, 1, 212-222.
45. O. A. Attanasi, P. Filippone, F. Serra-Zanetti, in: Progress in Heterocyclic Chemistry (Eds.:, H. Suschitzky, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, UK, 1995, vol. 7, pp. 1-20.
46. O. A. Attanasi, L. Caglioti, Org. Prep. Proced. Int. 1986, 18, 299-327.
47. M. S. South, T. L. Jakuboski, M. D. Westmeyer, D. R. Dukesherer, J. Org. Chem. 1996, 61, 8921-8934.
48. S. J. Clarke, T. L. Gilchrist, A. Lemos, T. G. Roberts, Tetrahedron 1991, 47, 5615-5624.
49. S. J. Clarke, D. E. Davies, T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 1803-1807.
50. I. Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, Chichester, 2009, pp. 224-242.
51. I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, Chichester, 1976, pp. 86-181.
52. K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369.
53. K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4092-4094.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
55. A. M. Sarotti, A. G. Suárez, A. R. Spanevello, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3116-3119.
56. K. Banert, M. Hagedorn, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7331-7334.
57. D. L. Boger, Tetrahedron 1983, 39, 2869-2939.
58. R. Faragher, T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 249-257.
59. G. Ferguson, A. J. Lough, D. Mackay, G. Weeratunga, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 3361-3369.
60. Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2217; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116.
61. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Fiore, C. Marchetti, R. Rossi, Tetrahedron 2008, 64, 6060-6072.
62. P. Juujärvi, S. Parhi, J. Karjalainen, WO 2004063168, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 141, 140444]
63. B.-C. Chen, S. T. Chao, J. E. Sundee, J. Tellew, S. Ahmad, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1595-1596.
64. S. Ram, L. D. Spicer, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 515-516.
65. S. Ram, L. D. Spicer, Synth. Commun. 1987, 17, 415-418.
66. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213.
67. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
68. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
69. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
70. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
71. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.