'Inverse-electron-demand' Diels-Alder reactions of (E)-3-diazenylbut-2-enes in water

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 2, 2001, Pages 513-525

  Attanasi, Orazio A ^a   De Crescentini, Lucia ^a   Filippone, Paolino ^a   Fringuelli, Francesco ^b   Mantellini, Fabio ^a   Matteucci, Mizio ^b   Piermatti, Oriana ^b   Pizzo, Ferdinando ^b  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 DIAZENYLBUT 2 ENE DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; AMPHOLYTE; BUTANE; HEPTANE; ORGANIC SOLVENT; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; KINETICS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0035096017     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20010228)84:2<513::AID-HLCA513>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (83)

1. K. Banert, in 'Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties', Eds. O. A. Attanasi and D. Spinelli, Società Chimica Italiana, Rome, 2000, Vol. 3, Chapt. 1, p. 1;
2. S. Polanc, in 'Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties', Eds. O. A. Attanasi and D. Spinelli, Società Chimica Italiana, Rome, 2000; Vol. 3, Chapt. 2, p. 33; and refs. cit. therein.
3. J. G. Schantl, Houben-Weyl, Eds. H. Kropf, E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1990, 4th edn., Vol E15, p. 909;
4. J. G. Schantl, Farmaco 1995, 50, 379;
5. J. G. Schantl, Molecules 1996, 1, 212; and refs. cit. therein.
6. O. A. Attanasi, L. Caglioti, Org. Prep. Proced. Im. 1986, 18, 299; and refs. cit. therein.
7. O. A. Attanasi, P. Filippone, F. Serra-Zanetti, in 'Trends in Heterocyclic Chemistry', Ed. J. Menon, 1993, Vol. 3, p. 461;
8. O. A. Attanasi, P. Filippone, F. Serra-Zanetti, in 'Progress in Heterocyclic Chemistry', Eds. H. Suschitzky, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1995; Vol. 7, p. 1;
9. O. A. Attanasi, P. Filippone, in 'Topics in Heterocyclic Systems - Synthesis, Reactions and Properties', Eds. O. A. Attanasi, D. Spinelli, 1996, Vol. 1, p. 157,
10. O. A. Attanasi, P. Filippone, Synlett 1997, 1128; and refs. cit. therein.
11. O. A. Attanasi, P. Filippone, C. Fiorucci, F. Mantellini, Synlett 1997, 1361;
12. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, G. Gatti, F. Mantellini, S. Santeusanio, Tetrahedron 1998, 54, 7581;
13. O. A. Attanasi, P. Filippone, C. Fiorucci, E. Foresti, F. Mantellini, J. Org. Chem. 1998, 63, 9880;
14. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Synlett 1999, 339;
15. O. A. Attanasi, P. Filippone, C. Fiorucci, F. Mantellini, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3891;
16. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, B. Guidi, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Synlett 1999, 1367;
17. A. Arcadi, O. A. Attanasi, B. Guidi, E. Rossi, S. Santeusanio, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3117;
18. O. A. Attanasi, P. Filippone, E. Foresti, B. Guidi, S. Santeusanio, Tetrahedron 1999, 55, 13423;
19. O. A. Attanasi, P. Filippone, B. Guidi, T. Hippe, F. Mantellini, L. F. Tietze, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9277;
20. O. A. Attanasi, R. Ballini, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, J. Org. Chem. 1999, 64, 9653;
21. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, E. Foresti, F. Mantellini, J. Org. Chem. 2000, 65, 2820;
22. O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, Synlett 2000, 955;
23. O. A. Attanasi, M. T. H. Liu, Y. N. Romashin, S. S. Nijjar, Chem. Commun. 2000, 1147.
24. a) S. J. Clarke, D. E. Davies, T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1803;
25. b) T. L. Gilchrist, O. A. Sanchez Romero, R. C. Wasson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 353;
26. c) J. Vors, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 579;
27. d) G. Ferguson, A. J. Lough, D. Mackay, G. Weeratunga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3361;
28. e) M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, M. M. Molina, J. C. Palacios, J. B. Sánchez, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2513;
29. f) S. J. Clarke, T. L. Gilchrist, A. Lemos, T. G. Roberts, Tetrahedron 1991, 47, 5615;
30. g) K. Banert, M. Hagedorn, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7331;
31. h) J. G. Schantl, H. Kählig, M. Prean, Heterocycles 1994, 37, 1873;
32. i) A. J. G. Baxter, J. Fuher, S. J. Teague, Synthesis 1994, 207;
33. j) G. Baccolini, G. Orsolan, E. Mezzina, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 447;
34. k) M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jimenéz, J. C. Palacios, J. B. Sánchez, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 945;
35. l) M. S. South, T. L. Jakuboski, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5703;
36. m) M. S. South, T. L. Jakuboski, M. D. Westmeyer, D. R. Dukesherer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1351;
37. n) M. S. South, T. L. Jakuboski, M. D. Westmeyer, D. R. Dukesherer, J. Org. Chem. 1996, 61, 8921;
38. o) S. Bozzini, F. Felluga, G. Nardin, A. Pizzioli, G. Pitacco, E. Valentin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1961;
39. p) G. Baccolini, P. E. Todesco, R. Dalpozzo, A. De Nino, Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 271;
40. q) N. Caposcialli, C. Dell'Erba, M. Novi, G. Petrillo, C. Tavani, Tetrahedron 1998, 54, 5315;
41. r) J. G. Schantl, P. Nádenik, Synlett 1998, 786;
42. s) F. Palacios, D. Aparicio, J. M. de los Santos, Tetrahedron 1999, 55, 13767; and refs. cit. therein.
43. D. L. Boger, Tetrahedron 1983, 39, 2869;
44. T. L. Gilchrist, J. A. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1741;
45. D. L. Boger, Chem. Rev. 1986, 86, 781;
46. D. L. Boger, S. M. Weinreb, 'Hetero Diels-Alder Methodology' in Organic Synthesis', Academic, San Diego, 1987;
47. T. Kametani, S. Hibino, Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 42, 246;
48. S. M. Weinreb, P. M. Scala, Chem. Rev. 1989, 89, 1525;
49. J. Barluenga, M. Tomas, Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 57, 1;
50. T. L. Gilchrist, A. Lemos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1391.
51. J. Sato, K. Fukuda, K. Ito, K. Suzuki, T. Nawamaki, W. Shigeomi, Jpn Kokai Tokyo Koho JP 02, 191, 261, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 81861.
52. A. R. Katritzky, D. P. M. Pleynet, B. Yang, J. Yao, Synthesis 1998, 1627; and refs. cit. therein.
53. S. Sommer, Chem. Lett. 1977, 583;
54. S. Sommer, Tetrahedron Lett. 1977, 117.
55. C. H. Li, T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media', John Wiley & Sons, New York 1997;
56. 'Organic Synthesis in Water', Ed. P. A. Grieco, Blackie Acad. and Professional Pb. 1998;
57. A. Lubineau, J. Augé, Top. Curr. Chem. 1999, 206, 1.
58. F. Fringuelli, R. Germani, F. Pizzo, G. Savelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1427;
59. F. Fringuelli, G. Pani, O. Piermatti, F. Pizzo, Tetrahedron 1994, 50, 11499;
60. G. Brufola, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Heterocycles 1996, 43, 1257;
61. G. Brufola, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Heterocycles 1997, 45, 1715.
62. S. Kobayashi, Synlett 1994, 689;
63. T. P. Loh, L. L. Wei, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323; and refs. cit. therein.
64. F. Fringuelli, F. Pizzo, R. Germani, Synlett 1991, 475;
65. F. Fringuelli, R. Germani, F. Pizzo, F. Santinelli, G. Savelli, J. Org. Chem. 1992, 57, 1198;
66. F. Fringuelli, R. Pellegrino, F. Pizzo, Synth. Commun. 1993, 23, 3157;
67. D. Ye, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, J. Org. Chem. 1997, 62, 3248;
68. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, L. Vaccaro, J. Org. Chem. 1999, 64, 6094;
69. F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccaro, Synlett 2000, 311.
70. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, 'Targets in Heterocyclic Synthesis', Eds. O. A. Attanasi and D. Spinelli, Societá Chimica Italiana, Rome, 1997, Vol. 1, p. 57;
71. A. Lubineau, J. Augé, E. Grand, N. Lubin, Tetrahedron 1994, 50, 10265;
72. J. B. F. N. Engberts, O. Sijbren, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2645.
73. J. W. Vijnen, S. M. Zavarise, J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem. 1996, 61, 2001.
74. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, unpublished results.
75. R. Breslow, Acc.Chem. Res. 1991, 24, 159.
76. W. Blokijl, J. B. F. N. Engberts, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1545;
77. J. B. F. N. Engberts, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 823;
78. A. Meijer, S. Otto, J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem. 1998, 63, 8989.
79. A. Lubineau, J. Org. Chem. 1986, 51, 2142;
80. A. Lubineau, E. Meyer, Tetrahedron 1998, 44, 6065;
81. A. Kumar, J. Org. Chem. 1994, 59, 230;
82. T. P. Loh, J. Pei, K. S. V. Koh, G. Q. Cao, X. R. Li, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3465, 3993.
83. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, A. M. Scappini, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 195.