Hydrosilylation reaction of olefins: Recent advances and perspectives

RSC Advances

Volumn 5, Issue 26, 2015, Pages 20603-20616

  Nakajima, Y ^a   Shimada, S ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; HYDROSILYLATION; MATERIALS PROPERTIES; METALS; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; PLATINUM; PRECIOUS METALS; SILICON COMPOUNDS; SILICONES; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

CHEMO-AND REGIOSELECTIVITIES; HYDROSILYLATION REACTION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NON-PRECIOUS METAL CATALYSTS; ORGANOSILICON COMPOUNDS; ORGANOSILICON MATERIALS; PRECIOUS METAL CATALYSTS; TRANSITION METAL CATALYSTS;

CATALYSTS;

EID: 84923924211     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra17281g     Document Type: Review

References (137)

1. L. N. Lewis J. Stein Y. Gao R. E. Colborn G. Hutchins Platinum Met. Rev. 1997 41 66
2. K. Tamao N. Ishida T. Tanaka M. Kumada Organometallics 1983 2 1694
3. I. Fleming R. Henning H. Plaut J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 29
4. Y. Hatanaka T. Hiyama J. Org. Chem. 1988 53 918
5. S. E. Denmark C. S. Regens Acc. Chem. Res. 2008 41 1486
6. I. Fleming A. Barbero D. Walter Chem. Rev. 1997 97 2063
7. L. H. Sommer E. W. Pietrusza F. C. Whitmore J. Am. Chem. Soc. 1947 69 188
8. J. L. Speier J. A. Webster G. H. Barnes J. Am. Chem. Soc. 1957 79 974
9. B. D. Karstedt, General Electric Company, US3775452A, 1973
10. B. Marciniec, J. Gulinski, W. Urbaniac and Z. W. Kornetka, Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon, Oxford, UK, 1992
11. B. Marciniec, Hydrosilylation: A Comprehensive Review on Recent Advances, Springer, Berlin, 2009
12. B. Marciniec J. Guliński J. Organomet. Chem. 1993 446 15
13. B. Marciniec Coord. Chem. Rev. 2005 249 2374
14. S. Díez-González S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 349
15. A. K. Roy Adv. Organomet. Chem. 2008 55 1
16. D. Troegel J. Stohrer Coord. Chem. Rev. 2011 255 1440
17. A. J. Holwell Platinum Met. Rev. 2008 52 243
18. I. E. Markó S. Stérin O. Buisine G. Mignani P. Branlard B. Tinant J.-P. Declercq Science 2002 298 204
19. I. E. Markó S. Stérin O. Buisine G. Berthon G. Michaud B. Tinant J.-P. Declercq Adv. Synth. Catal. 2004 346 1429
20. O. Buisine G. Berthon-Gelloz J.-F. Brière S. Stérin G. Mignani P. Branlard B. Tinant J.-P. Declercq I. E. Markó Chem. Commun. 2005 3856
21. J. W. Sprengers M. J. Mars M. A. Duin K. J. Cavell C. J. Elsevier J. Organomet. Chem. 2003 679 149
22. J. C. Bernhammer H. V. Huynh Organometallics 2014 33 172
23. J. J. Dunsford K. J. Cavell B. Kariuki J. Organomet. Chem. 2011 696 188
24. M. A. Taige S. Ahrens T. Strassner J. Organomet. Chem. 2011 696 2918
25. B. Marciniec K. Posała I. Kownacki M. Kubicki R. Taylor ChemCatChem 2012 4 1935
26. C. M. Downing H. H. Kung Catal. Commun. 2011 12 1166
27. J. Li C. Niu J. Peng Y. Deng G. Zhang Y. Bai C. Ma W. Xiao G. Lai Appl. Organomet. Chem. 2014 28 454
28. M. Xue J. Li J. Peng Y. Bai G. Zhang W. Xiao G. Lai Appl. Organomet. Chem. 2014 28 120
29. D. Wang J. Li J. Peng Y. Bai G. Lai Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011 186 2258
30. B. J. Truscott A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Dalton Trans. 2013 270
31. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
32. M. V. Jiménez J. J. Pérez-Torrente M. I. Bartolomé V. Gierz F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2008 27 224
33. L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni M. Mancinelli A. Mazzanti R. Mazzoni R. Mazzoni G. Solinas Organometallics 2011 30 5258
34. M. C. Cassani M. A. Brucka C. Femoni M. Mancinelli A. Mazzanti R. Mazzoni G. Solinas New J. Chem. 2014 38 1768
35. J. Li J. Peng G. Zhang Y. Bai G. Lai X. Li New J. Chem. 2010 34 1330
36. J. Li J. Peng Y. Bai G. Zhang G. Lai X. Li J. Organomet. Chem. 2010 695 431
37. J. Li J. Peng Y. Bai G. Lai X. Li J. Organomet. Chem. 2011 696 2116
38. J. A. Muchnij F. B. Kwaramba R. J. Rahaim Org. Lett. 2014 16 1330
39. M. Igarashi T. Matsumoto T. Kobayashi K. Sato W. Ando S. Shimada M. Hara H. Uchida J. Organomet. Chem. 2014 752 141
40. H. Dong Y. Jiang H. Berke J. Organomet. Chem. 2014 750 17
41. M. A. Schroeder M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6235
42. W. Abdelgader D. Chmielewski F.-W. Grevels S. Özkar N. B. Peynircioglu Organometallics 1996 15 604
43. M. Stosur T. Szymańska-Buzar J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 286 98
44. T. Szymańska-Buzar Curr. Org. Chem. 2012 16 3
45. A. J. Chalk J. F. Harrod J. Am. Chem. Soc. 1965 87 16
46. P. B. Glaser T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13640
47. H. Brunner Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2749
48. C. Beddie M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13564
49. U. Böhme J. Organomet. Chem. 2006 691 4400
50. T. Tuttle D. Wang W. Thiel J. Köhler M. Hofmann J. Weis J. Organomet. Chem. 2007 692 2282
51. M. A. Rankin D. F. MacLean G. Schatte R. MacDonald M. Stradiotto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15855
52. H. Yoo P. J. Carroll D. H. Berry J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6038
53. S. K. Grumbine T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5495
54. D. Amoroso M. Haaf G. P. A. Yap R. West D. E. Fogg Organometallics 2002 21 534
55. S. K. Grumbine G. P. Mitchell D. A. Straus T. D. Tilley A. L. Rheingold Organometallics 1998 17 5607
56. T. A. Schmedake M. Haaf B. J. Paradise A. J. Millevolte D. R. Powell R. West J. Organomet. Chem. 2001 636 17
57. M. E. Fasulo M. C. Lipke T. D. Tilley Chem. Sci. 2013 4 3882
58. A. N. Nesmeyanov R. K. Freidlina E. C. Chukovskaya R. G. Petrova A. B. Belyavsky Tetrahedron 1962 17 61
59. M. A. Schroeder M. S. Wrighton J. Organomet. Chem. 1977 128 345
60. C. L. Randolph M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3366
61. F. Kakiuchi Y. Tanaka N. Chatani S. Murai J. Organomet. Chem. 1993 456 45
62. R. D. Adams U. Bunz B. Captain W. Fu W. Steffen J. Organomet. Chem. 2000 614-615 75
63. B. Marciniec M. Majchrzak Inorg. Chem. Commun. 2000 371
64. Y. Sunada H. Tsutsumi K. Shigeta R. Yoshida T. Hashimoto H. Nagashima Dalton Trans. 2013 42 16687
65. S. C. Bart E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13794
66. A. M. Tondreau C. C. H. Atienza K. J. Weller S. A. Nye K. M. Lewis J. G. P. Delis P. J. Chirik Science 2012 335 567
67. C. C. H. Atienza A. M. Tondreau K. J. Weller K. M. Lewis R. W. Cruse S. A. Nye J. L. Boyer J. G. P. Delis P. J. Chirik ACS Catal. 2012 2 2169
68. A. M. Tondreau C. C. H. Atienza J. M. Darmon C. Milsmann H. M. Hoyt K. J. Weller S. A. Nye K. M. Lewis J. Boyer J. G. P. Delis E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2012 31 4886
69. K. Kamata A. Suzuki Y. Nakai H. Nakazawa Organometallics 2012 31 3825
70. D. Peng Y. Zhang X. Du L. Zhang X. Leng M. D. Walter Z. Huang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 19154
71. J. Y. Wu B. N. Stanzl T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13214
72. C. E. Masse J. S. Panek Chem. Rev. 1995 95 1293
73. M. D. Groaning G. P. Brengel A. I. Meyers J. Org. Chem. 1998 63 5517
74. H. J. Knolker G. Baum O. Schmitt G. Wanzl Chem. Commun. 1999 1737
75. S. R. Angle N. A. El-Said J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3608
76. M. D. Greenhalgh D. J. Frank S. P. Thomas Adv. Synth. Catal. 2014 356 584
77. A. D. Petrov V. F. Mironov V. M. Vdovin S. I. Sakykh-Zade Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk 1956 256 Chem. Abstr. 1956 50 13726
78. S. Nozakura S. Konotsune Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956 29 326
79. E. T. Chukovskaya R. K. Freidlina Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk 1963 761 Chem. Abstr. 1963 59 7551
80. A. N. Nesmeyanov R. K. Freidlina E. C. Chukovskaya R. G. Petrova A. B. Belyavsky Tetrahedron 1962 17 61
81. Y. Kiso M. Lumada K. Maeda K. Sumitani K. Tamao J. Organomet. Chem. 1973 50 311
82. Y. Kiso M. Kumada K. Tamao M. Umeno J. Organomet. Chem. 1973 50 297
83. B. Marciniec H. Maciejewski I. Kownacki J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 135 223
84. B. Marciniec H. Maciejewski J. Mirecki J. Organomet. Chem. 1991 418 61
85. B. Marciniec H. Maciejewski J. Organomet. Chem. 1993 454 45
86. B. Marciniec H. Maciejewski U. Rosenthal J. Organomet. Chem. 1994 484 147
87. H. Maciejewski B. Marciniec I. Kownacki J. Organomet. Chem. 2000 597 175
88. Y. Chen C. Sui-Seng S. Boucher D. Zargarian Organometallics 2005 24 149
89. I. Hyder M. Jiménez-Tenorio M. C. Puerta P. Valerga Dalton Trans. 2007 3000
90. L. B. Junquera M. C. Puerta P. Valerga Organometallics 2012 31 2175
91. A. Kuznetsov V. Gevorgyan Org. Lett. 2012 14 914
92. M. I. Lipschutz T. D. Tilley Chem. Commun. 2012 48 7146
93. J. F. Harrod S. S. Yun Organometallics 1987 6 1381
94. M. R. Kesti M. Abdulrhman R. M. Waymouth J. Organomet. Chem. 1991 417 C12
95. M. R. Kesti R. M. Waymouth Organometallics 1992 11 1095
96. J. Y. Corey X.-H. Zhu Organometallics 1992 11 672
97. G. A. Molander J. A. C. Romero Chem. Rev. 2002 102 2161
98. E. Abinet T. P. Spaniol J. Okuda Chem.-Asian J. 2011 6 389
99. G. A. Molander M. Julius J. Org. Chem. 1992 57 6347
100. G. A. Molander P. J. Nichols J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4415
101. P.-F. Fu L. Brard Y. Li T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7157
102. K. Koo P.-F. Fu T. J. Marks Macromolecules 1999 32 981
103. G. A. Molander E. D. Dowdy B. C. Noll Organometallics 1998 17 3754
104. H. Schumann M. R. Keitsch J. Demtschuk G. A. Molander J. Organomet. Chem. 1999 582 70
105. T. I. Gountchev T. D. Tilley Organometallics 1999 18 5661
106. L. Bareille S. Becht J. L. Cui P. L. Gendre C. Moïse Organometallics 2005 24 5802
107. R. Pop J. L. Cui L. Adriaenssens V. Comte P. L. Gendre Synlett 2011 5 679
108. G. B. Nikiforov H. W. Roesky D. Koley Coord. Chem. Rev. 2014 258-259 16
109. J. Garcia D. J. M. Meyer D. Guillaneux J. J. E. Moreau M. W. C. Man J. Organomet. Chem. 2009 694 2427
110. F. Buch J. Brettar S. Harder Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2741
111. S. Harder Chem. Rev. 2010 110 3852
112. J. Boyer R. Corriu R. Perz C. Reye Tetrahedron 1981 37 2165
113. J. Boyer R. Corriu R. Perz M. Poirier C. Reye Synthesis 1981 558
114. R. Schiffers H. B. Kagan Synlett 1997 10 1175
115. C. Chuit R. Corriu C. Reye C. Young Chem. Rev. 1993 93 1371
116. V. Leich K. Lamberts T. P. Spaniol J. Okuda Dalton Trans. 2014 14315
117. V. Leich T. P. Spaniol L. Maron J. Okuda Chem. Commun. 2014 50 2311
118. T. Dohmaru Y. Nagata J. Tsurugi Chem. Lett. 1973 1031
119. S. Nozakura S. Konotsune Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956 29 322
120. R. A. Pike J. Org. Chem. 1962 27 2186
121. U. Finke and H. Moretto, DE2804204, 1978
122. K. Oertle H. Wetter Tetrahedron Lett. 1985 26 5511
123. K. Yamamoto M. Takemae Synlett 1990 259
124. Y.-S. Song B. R. Yoo G.-H. Lee I. N. Jung Organometallics 1999 18 3109
125. N. Asao T. Sudo Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1996 61 7654
126. T. Sudo N. Asao V. Gevorgyan Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1999 64 2494
127. J. B. Lambert Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7867
128. J. B. Lambert Y. Zhao H. Wu J. Org. Chem. 1999 64 2729
129. M. Rubin T. Schwier V. Gevorgyan J. Org. Chem. 2002 67 1936
130. M. Pérez L. J. Hounjet C. B. Caputo R. Dobrovetsky D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18308
131. M. H. Holthausen M. Mehta D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6538
132. A. Simonneau M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11905
133. Q. Zhao D. P. Curran M. Malacria L. Fensterbank J.-P. Goddard E. Lacôte Chem.-Eur. J. 2011 17 9911
134. U. Deschler P. Kleinschmit P. Panster Angew. Chem., Int. Ed. 1986 25 236
135. P. Gigler M. Drees K. Riener B. Bechlars W. A. Herrmann F. E. Kuehn J. Catal. 2012 295 1
136. M. Igarashi T. Kobayashi K. Sato W. Ando T. Matsumoto S. Shimada M. Hara H. Uchida J. Organomet. Chem. 2013 725 54
137. M. Igarashi T. Matsumoto T. Kobayashi K. Sato W. Ando S. Shimada M. Hara H. Uchida J. Organomet. Chem. 2014 749 421