N-Heterocyclic carbene rhodium(i) complexes containing an axis of chirality: Dynamics and catalysis

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 4, 2014, Pages 1768-1779

  Cassani, Maria Cristina ^a   Brucka, Marta Anna ^a   Femoni, Cristina ^a   Mancinelli, Michele ^a   Mazzanti, Andrea ^a   Mazzoni, Rita ^a   Solinas, Gavino ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; RHODIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHIRALITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; ENANTIOMER; HYDROSILYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; PRIORITY JOURNAL; RACEMIZATION;

EID: 84899023894     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj01620j     Document Type: Article

References (68)

1. L. A. Schaper S. J. Hock W. A. Herrmann F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 270
2. L. Benhamou E. Chardon G. Lavigne S. Bellemin-Laponnaz V. César Chem. Rev. 2011 111 2705
3. L. Mercs M. Albrecht Chem. Soc. Rev. 2010 39 1903
4. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
5. H. Jacobsen A. Correa A. Poater C. Costabile L. Cavallo Coord. Chem. Rev. 2009 253 687
6. F. E. Hahn, ed. of themed issue: N-Heterocyclic carbenes, Dalton Trans., 2009, 35, 6873
7. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3128
8. R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2007 251 595
9. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
10. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
11. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
12. L. Busetto M. C. Cassani C. Femoni M. Mancinelli A. Mazzanti R. Mazzoni G. Solinas Organometallics 2011 30 5258
13. M. V. Jimenez J. J. Perez-Torrente M. I. Bartolomè V. Gierz F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2008 27 224
14. B. J. Truscott A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Dalton Trans. 2013 42 270
15. A. Monney F. Nastri M. Albrecht Dalton Trans. 2013 42 5655
16. M. Steinbeck G. D. Frey W. W. Schoeller W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2011 696 3945
17. J. J. Dunsford D. S. Tromp K. J. Cavell C. J. Elsevier B. M. Kariuki Dalton Trans. 2013 42 7318
18. A. Di Giuseppe R. Castarlenas J. J. Pérez-Torrente M. Crucianelli V. Polo R. Sancho F. J. Lahoz L. A. Oro J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8171
19. S. Patil A. Deally B. Gleeson M. Helge F. Paradisi M. Tacke Appl. Organomet. Chem. 2010 24 781
20. S. Patil J. Claffey A. Deally M. Hogan B. Gleeson L. M. Menéndez Méndez H. Müller-Bunz F. Paradisi M. Tacke Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1020
21. R. Corberán M. Sanaú E. Peris Organometallics 2006 25 4002
22. C. Hirtenlehner C. Krims J. Hölbling M. List M. Zabel M. Fleck R. J. F. Berger W. Schoefberger U. Monkowius Dalton Trans. 2011 40 9899
23. C. P. Newman G. J. Clarkson J. P. Rourke J. Organomet. Chem. 2007 692 4962
24. S. Ray R. Mohan J. K. Singh M. K. Samantaray M. M. Shaikh D. Panda P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15042
25. J. C. Garrison W. J. Youngs Chem. Rev. 2005 105 3978
26. P. de Frémont N. M. Scott E. D. Stevens T. Ramnial O. C. Lightbody C. L. B. Macdonald J. A. C. Clyburne C. D. Abernethy S. P. Nolan Organometallics 2005 24 6301
27. J. Li J. Peng Y. Bai G. Lai X. Li J. Organomet. Chem. 2011 696 2116
28. A. Bittermann P. Härter E. Herdtweck S. D. Hoffmann W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2008 693 2079
29. D. Casarini L. Lunazzi A. Mazzanti Eur. J. Org. Chem. 2010 2035
30. W. B. Jennings Chem. Rev. 1975 75 307
31. D. Enders H. Gielen J. Runsink K. Breuer S. Brode K. Boehn Eur. J. Inorg. Chem. 1998 913
32. D. Enders H. Gielen J. Organomet. Chem. 2001 617 70
33. L. Lunazzi M. Mancinelli A. Mazzanti M. Pierini J. Org. Chem. 2010 75 5927
34. L. Lunazzi M. Mancinelli A. Mazzanti J. Org. Chem. 2012 77 3373
35. L. Lunazzi G. Panciera M. Guerra J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 52
36. H. Iwamura K. Mislow Acc. Chem. Res. 1988 21 175
37. C. Boga E. Del Vecchio L. Forlani A. Mazzanti P. E. Todesco Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3285
38. H. Hedayat A. Naader S. Mojtaba A. Zouhair J. Phys. Chem. A 2010 114 7462
39. C. Wolf Chem. Soc. Rev. 2005 34 595
40. I. D'Acquarica F. Gasparrini M. Pierini C. Villani G. Zappia J. Sep. Sci. 2006 29 1508
41. F. Piron N. Vanthuyne B. Joulin J.-V. Naubron C. Cismas A. Terec R. A. Varga C. Roussel J. Roncali I. Grosu J. Org. Chem. 2009 74 9062
42. W. Gil T. Lis A. M. Trzeciak J. J. Ziołkowski Inorg. Chim. Acta 2006 359 2835
43. A. T. Normand K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2781
44. O. Kühl Chem. Soc. Rev. 2007 36 592
45. D. Pugh A. A. Danopoulos Coord. Chem. Rev. 2007 251 610
46. S. T. Liddle I. S. Edworthy P. L. Arnold Chem. Soc. Rev. 2007 36 1732
47. P. L. Arnold S. A. Mungur A. J. Blake C. Wilson Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5981
48. W. A. Herrmann C. Köcher L. J. Gooßen G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 1627
49. H. Ohara W. N. O. Wylie A. J. Lough R. H. Morris Dalton Trans. 2012 41 8797
50. M. Poyatos E. Mas-Marzà J. A. Mata M. Sanau E. Peris Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1215
51. I. Ojima N. Clos R. J. Donovan P. Ingallina Organometallics 1990 9 3127
52. G. de Bo G. Berthoz-Gelloz B. Tinant I. E. Markò Organometallics 2006 25 1881
53. A. K. Roy Adv. Organomet. Chem. 2008 55 1
54. Z. T. Ball, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Application II: Transition metal Compounds in Organic synthesis 1, ed., R. H. Crabtree, and, M. Mingos, Elsevier, Oxford, 3rd edn, 2006, vol. 10, pp. 789-813
55. C. H. Jun R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 1993 447 177
56. S. Sauerbrey P. K. Majhi J. Daniels G. Schnakenburg G. M. Brändle K. Scherer R. Streubel Inorg. Chem. 2011 50 793
57. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, New York, 2nd edn, 1980
58. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Gottingen, Germany, 1996
59. G. M. Sheldrick, SHELXL97, University of Gottingen, Germany
60. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
61. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
62. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
63. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 rev A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
65. P. Y. Ayala H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1998 108 2314
66. C. F. Tormena R. Rittner R. J. Abraham E. A. Basso B. C. Fiorin J. Phys. Org. Chem. 2004 17 42
67. M. W. Wong Chem. Phys. Lett. 1996 256 391
68. S. E. Wheeler A. J. McNeil P. Müller T. M. Swager K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3304