Electrostatic and non-covalent interactions in dicationic imidazolium-sulfonium salts with mixed anions

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 15, 2014, Pages 4273-4283

  Fei, Zhaofu ^a   Zhu, Dun Ru ^b   Yan, Ning ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Katsuba, Sergey A ^c   Laurenczy, Gabor ^a   Chisholm, Danielle M ^d   McIndoe, J Scott ^d   Seddon, Kenneth R ^e   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^c A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

^d UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

^e QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

dications; electrospray ionization mass spectrometry; ionic liquids; quantum chemical calculations; X ray spectroscopy

Indexed keywords

IONIC LIQUIDS; MASS SPECTROMETRY; NEGATIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVENT EXTRACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY SPECTROSCOPY;

DICATIONS; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; IMIDAZOLIUM RING; IMIDAZOLIUM SALT; NON-COVALENT INTERACTION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; RELATIVE STRENGTH; SOLVENT EXTRACTION METHODS;

SALTS;

EID: 84897996643     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303520     Document Type: Article

References (103)

1. J. S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73-80.
2. P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495
3. M. Freemantle, An Introduction to Ionic Liquids, RSC, Cambridge, 2010
4. J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576
5. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150.
6. Envisioning the Second Generation of Ionic Liquid Technology: Design and Synthesis of Task-Specific Ionic Liquids (TSILs), A. Wierzbicki, J. H. Davis, Jr., Paper No. 14F, in Proceedings of the Symposium on Advances in Solvent Selection and Substitution for Extraction, March 5-9, 2000, Atlanta, Georgia, AIChE, New York, 2000
7. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis, Jr., R. D. Rogers, Chem. Commun. 2001, 135-136.
8. S. A. Forsyth, U. Fröhlich, P. Goodrich, H. Q. N. Gunaratne, C. Hardacre, A. McKeown, K. R. Seddon, New J. Chem. 2010, 34, 723-731.
9. J. H. Davis, Jr., Chem. Lett. 2004, 33, 1072-1077
10. Z. Fei, T. J. Geldbach, D. Zhao, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2122-2130
11. H. Xue, R. Verma, J. M. Shreeve, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 159-176
12. Z. Fei, P. J. Dyson, Chem. Commun. 2013, 49, 2594-2596.
13. A. G. Avent, P. A. Chaloner, M. P. Day, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 3405-3413
14. A. Elaiwi, P. B. Hitchcock, K. R. Seddon, N. Srinivasan, Y.-M. Tan, T. Welton, J. A. Zora, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3467-3472.
15. S. A. Katsyuba, P. J. Dyson, E. E. Vandyukova, A. Vidiš, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2556-2565
16. I. Krossing, J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, A. Oleinikova, H. Weingärtner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13427-13434
17. A. Wulf, K. Fumino, R. Ludwig, Angew. Chem. 2010, 122, 459-463
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 449-453
19. S. A. Katsyuba, T. P. Griaznova, A. Vidiš, P. J. Dyson, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5046-5051
20. E. E. Zvereva, S. A. Katsyuba, P. J. Dyson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13780-13787.
21. E. Sloutskin, B. M. Ocko, L. Tamam, I. Kuzmenko, T. Gog, M. Deutsch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7796-7804.
22. A. Triolo, O. Russina, V. Arrighi, F. Juranyi, S. Janssen, C. M. Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 119, 8549-8557
23. S. M. Urahata, M. C. C. Ribeiro, J. Chem. Phys. 2004, 120, 1855-1863
24. Y. Wang, G. A. Voth, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192-12193.
25. W. Zhao, F. Leroy, B. Heggen, S. Zahn, B. Kirchner, S. Balasubramanian, F. Müller-Plathe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15825-15833
26. F. Dommert, K. Wendler, R. Berger, L. D. Site, C. Holm, ChemPhysChem 2012, 13, 1625-1637.
27. H. Q. N. Gunaratne, P. Nockemann, S. Olejarz, S. M. Reid, K. R. Seddon, G. Srinivasan, Aust. J. Chem. 2013, 66, 607-611
28. F. D'Anna, H. Q. N. Gunaratne, G. Lazzara, R. Noto, C. Rizzo, K. R. Seddon, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5836-5846.
29. Z. X. Zhang, H. Y. Zhou, L. Yang, K. Tachibana, K. Kamijima, J. Xu, Electrochim. Acta 2008, 53, 4833-4838
30. A. Lesimple, X. He, T.-H. Chan, O. Mamer, J. Mass Spectrom. 2007, 43, 35-41.
31. S. Yeganegi, A. Soltanabadi, D. Farmanzadeh, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 11517-11526.
32. R. Wang, C.-M. Jin, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2006, 45, 6396-6403.
33. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Chem. Commun. 2003, 1366-1367.
34. Z. Zeng, B. S. Phillips, J.-C. Xiao, J. M. Shreeve, Chem. Mater. 2008, 20, 2719-2726.
35. C.-M. Jin, C. Ye, B. S. Phillips, J. S. Zabinski, X. Liu, W. Liu, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1529-1535.
36. J. L. Anderson, R. Ding, A. Ellern, D. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 593-604.
37. T. Payagala, J. Huang, Z. S. Breitbach, P. S. Sharma, D. W. Armstrong, Chem. Mater. 2007, 19, 5848-5850.
38. X. Han, D. W. Armstrong, Org. Lett. 2005, 7, 4205-4208.
39. K. Huang, X. Han, X. Zhang, D. W. Armstrong, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 2265-2275.
40. M. Qi, D. W. Armstrong, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 889-899.
41. Q. Liu, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 401-405.
42. Z. Zhang, L. Yang, S. Luo, M. Tian, K. Tachibana, K. Kamijima, J. Power Sources 2007, 167, 217-222.
43. F. D'Anna, F. Ferrante, R. Noto, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13059-13068.
44. H. Sun, D. Zhang, C. Liu, C. Zhang, J. Mol. Struct. 2009, 900, 37-43.
45. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis, Jr., R. D. Rogers, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529
46. N. K. Sharma, M. D. Tickell, J. L. Anderson, J. Kaar, V. Pino, B. F. Wicker, D. W. Armstrong, J. H. Davis, Jr., A. J. Russell, Chem. Commun. 2006, 646-648
47. A. A. J. Torriero, A. I. Siriwardana, A. M. Bond, I. M. Burgar, N. F. Dunlop, G. B. Deacon, D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11222-11231
48. A. Bhadani, S. Singh, Langmuir 2011, 27, 14033-14044.
49. Z. Fei, W. H. Ang, D. Zhao, R. Scopelliti, E. E. Zvereva, S. A. Katsyuba, P. J. Dyson, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10095-10108.
50. K. M. Dieter, C. M. Dymek, Jr., N. E. Heimer, J. W. Rovang, J. S. Wilkes, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722-2726
51. J. Grondin, J.-C. Lassegues, D. Cavagnat, T. Buffeteau, P. Johansson, R. Holomb, J. Raman Spectrosc. 2011, 42, 733-743.
52. R. Bini, O. Bortolini, C. Chiappe, D. Pieraccini, T. Siciliano, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 598-604.
53. P. J. Dyson, J. S. McIndoe, D. Zhao, Chem. Commun. 2003, 508-509
54. P. J. Dyson, I. Khalaila, S. Luettgen, J. S. McIndoe, D. Zhao, Chem. Commun. 2004, 2204-2205.
55. L. Tang, P. Kebarle, Anal. Chem. 1993, 65, 3654-3668.
56. N. B. Cech, C. G. Enke, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 362-387.
57. B. L. Milman, Z. B. Alfassi, Eur. J. Mass Spectrom. 2005, 11, 35-42.
58. J. P. Lassègues, J. Grondin, R. Holomb, P. Johansson, J. Raman Spectrosc. 2007, 38, 551-558
59. K. Fujii, Y. Soejima, Y. Kyoshoin, S. Fukuda, R. Kanzaki, Y. Umebayashi, T. Yamaguchi, S.-i. Ishiguro, T. Takamuku, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4329-4336 and references cited therein.
60. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, R. D. Rogers, Dalton Trans. 2004, 2267-2271.
61. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
62. Y. U. Paulechka, G. J. Kabo, A. V. Blokhin, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, A. A. Korlyukov, Y. S. Vygodskii, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9538-9546
63. S. M. Dibrov, J. K. Kochi, Acta Crystallogr. Sect. C 2006, 62, o 19 -o 21
64. A. R. Choudhury, N. Winterton, A. Steiner, A. I. Cooper, K. A. Johnson, CrystEngComm 2006, 8, 742-745
65. A. R. Choudhury, N. Winterton, A. Steiner, A. I. Cooper, K. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16792-16793
66. J. Fuller, R. T. Carlin, H. C. De Long, D. Haworth, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 299-300
67. C. M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627-2636.
68. S. Tsuzuki, H. Tokuda, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481
69. S. A. Katsyuba, E. E. Zvereva, A. Vidiš, P. J. Dyson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 352-370
70. P. A. Hunt, I. R. Gould, B. Kirchner, Aust. J. Chem. 2007, 60, 9-14
71. N. R. Dhumal, Chem. Phys. 2007, 342, 245-252.
72. S. Tsuzuki, R. Katoh, M. Mikami, Mol. Phys. 2008, 106, 1621-1629.
73. Ionic Liquids in Synthesis (Eds.:, P. Wasserscheid, T. Welton,), 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
74. A. L. Maycock, G. A. Berchtold, J. Org. Chem. 1970, 35, 2532-2538
75. K. Ohkubo, T. Yamabe, J. Org. Chem. 1971, 36, 3149-3155
76. F. D. Saeva, Tetrahedron 1986, 42, 6123-6129
77. F. D. Saeva, B. P. Morgan, H. R. Luss, J. Org. Chem. 1985, 50, 4360-4362.
78. R. Ozawa, S. Hayashi, S. Saha, A. Kobayashi, H.-o. Hamaguchi, Chem. Lett. 2003, 32, 948-949
79. Y. S. Vygodskii, E. I. Lozinskaya, A. S. Shaplov, K. A. Lyssenko, M. Y. Antipin, Y. G. Urman, Polymer 2004, 45, 5031-5045
80. M. Nakakoshi, M. Shiro, T. Fujimoto, T. Machinami, H. Seki, M. Tashiro, K. Nishikawa, Chem. Lett. 2006, 35, 1400-1401
81. A. K. Abdul-Sada, A. M. Greenway, P. B. Hitchcock, T. J. Mohammed, K. R. Seddon, J. A. Zora, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1753-1754.
82. O. Knop, A. Linden, B. R. Vincent, S. C. Choi, T. S. Cameron, R. J. Boyd, Can. J. Chem. 1989, 67, 1984-2008
83. O. Knop, T. S. Cameron, P. K. Bakshi, A. Linden, S. P. Roe, Can. J. Chem. 1994, 72, 1870-1881
84. H. Stegemann, K.-F. Tebbe, L. A. Bengtsson, Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 165-170
85. L. Bengtsson-Kloo, J. Berglund, H. Stegemann, C. Svensson, P. H. Svensson, Acta Crystallogr. Sect. C 1996, 52, 3045-3047
86. L. Bengtsson-Kloo, J. Berglund, H. Stegemann, C. Svensson, P. H. Svensson, Acta Crystallogr. Sect. C 1998, 54, 1851-1853
87. A. Babai, A.-V. Mudring, Inorg. Chem. 2005, 44, 8168-8169
88. D. Zhao, Z. Fei, W. H. Ang, P. J. Dyson, Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 304-315.
89. Y. Funasako, M. Nosho, T. Mochida, Dalton Trans. 2013, 42, 10138-10143.
90. D. Zhao, Z. Fei, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2004, 43, 2197-2205.
91. V. Stenzel, J. Jeske, W.-W. du Mont, P. G. Jones, Inorg. Chem. 1995, 34, 5166-5170.
92. M. Bremer, P. S. Gregory, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1989, 54, 3796-3799.
93. K. R. Seddon, in Molten Salts and Ionic Liquids: Never the Twain? (Eds.:, M. Gaune-Escard, K. R. Seddon,), Wiley, New York, 2010, xiii-xv.
94. P. Walden, Bull. Acad. Imper. Sci. St. Petersbourg 1914, 8, 405-422.
95. A. F. Kapustinskii, Quart. Rev. 1956, 10, 283-294.
96. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272.
97. Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, OX14 4RX, UK, 2003.
98. A. J. M. Duisenberg, L. M. J. Kroon-Batenburg, A. M. M. Schreurs, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229.
99. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Structure Solution and Refinement Package, Universität Göttingen, 1997.
100. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-566.
101. N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 158-166.
102. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
103. E. I. Izgorodina, U. L. Bernard, D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7064-7072.