Application of density functional theory and vibrational spectroscopy toward the rational design of ionic liquids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 2, 2007, Pages 352-370

  Katsyuba, Sergey A ^a   Zvereva, Elena E ^a   Vidiš, Ana ^b   Dyson, Paul J ^b  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ELASTICITY; IONIC CONDUCTION; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR VIBRATIONS; NEGATIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

HARMONIC OSCILLATORS; IMIDAZOLIUM RINGS; ION PAIRS; IONIC LIQUIDS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 33847159883     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064610i     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Chum, H. L.; Koch, V. R.; Miller, L. L.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3264-3265.
2. (b) Robinson, J.; Osteryoung, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 323-327.
3. (c) Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263-1264.
4. (d) Scheffler, T. B.; Hussey, C. L.; Seddon, K. R.; Kear, C. M.; Armitage, P. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2099-2100.
5. (e) Appleby, D.; Hussey, C. L.; Seddon, K. R.; Turp, J. E. Nature 1986, 323, 614-616.
6. (f) Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 57, 480-483.
7. (a) Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965-967.
8. (b) Bonhôte, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
9. (a) Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
10. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
11. (c) Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157-189.
12. (d) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166-1167.
13. (e) Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis J. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927.
14. (f) Armstrong, D. W.; Zhang, L. K.; He, L. F.; Gross, M. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679-3686.
15. Ionic Liquid in Synthesis; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2002; p 33.
16. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Process. 1999, 7, 223-236.
17. Dieter, K. M.; Dymek, C. M.; Heimer, N. E., Jr. ; Rowang, J. W.; Wilkes, J. S.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722-2726.
18. Dymek, C. M.; Grossie, D. A., Jr.; Fratini, A. V.; Adams, W. W. J. Mol. Struct. 1989, 213, 25-34.
19. Elaiwi, A.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Srinivasan, N.; Tan, Y. M.; Welton, T.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3467-3472.
20. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288.
21. Hunt, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2269-2282.
22. Hanke, C. G.; Price, S. L.; Linden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2001, 99, 801-809.
23. Hardacre, C.; McMath, S. E. J.; Nieuwenhuyzen, M.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, S159-S166.
24. Ionic Liquid in Synthesis; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2002; p 133.
25. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273-278.
26. Del Popolo, M. G.; Lynden-Bell, R. M.; Kohanoff, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5895-5902.
27. Bühl, M.; Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18591-18599.
28. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
29. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413.
30. Ozawa, R.; Hayashi, S.; Saha, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 948-949.
31. Katayanagi, H.; Hayashi, S.; Hamaguchi, H. O.; Nishikawa, K. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 460-464.
32. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 720-741.
33. Hayashi, S.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 498-499.
34. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637.
35. Triolo, A.; Russina, O.; Arrighi, V., Juranyi, F.; Janssen, S.; Gordon, C. M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8549-8557.
36. Berg, R. W.; Deetlefs, M.; Seddon, K. R.; Shim, I.; Thompson, J. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19018-19025.
37. Umebayashi, Y.; Fujimori, T.; Sukizaki, T.; Asada, M.; Fuji, K.; Kanzaki, R.; Ishiguro, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8976-8982.
38. Meng, Z.; Dölle, A.; Carper W. R. J. Mol. Struct. 2002, 585, 119-128.
39. Morrow, T. L; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12807-12813.
40. Katsyuba, S. A.; Dyson, P. J.; Vandyukova, E. E.; Vidiš, A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2556-2565.
41. Talaty, E. R.; Raja, S.; Shorthaug, V. J.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177-13184.
42. Tsuzuki, S; Tokuda, H; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1674-1684.
43. Heimer, N. E.; Del Sesto, R. E.; Meng, Z.; Wilkes, J. S.; Carper W. R. J. Mol. Liq. 2006, 124, 84-95.
44. Paulechka, Y. U.; Kabo, G. J.; Blokhin, A. V.; Vydrov, O. A.; Magee, J. W.; Frenkel, M. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 457-462.
45. Liu, Z.; Huang, S.; Wang, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978-12989.
46. Del Popolo, M. G.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1744-1752.
47. Urahata, S. M.; Ribeiro, M. C. C. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1855-1863.
48. Fuller, J.; Carlin, R.T.; De Long, H.C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299-300.
49. Choudhury, A. R.; Winterton, N.; Steiner, A.; Cooper, A. I.; Johnson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16792-16793.
50. Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; Dullius, J. E. L.; de Souza, R. F.; Dupont, J. J. Chim. Phys. 1998, 95, 1626-1639.
51. Kuhn, N.; Walker, M.; Steimann, M. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002, 57, 248-250.
52. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.A.; Ayala, P.Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Pittsburgh, Pa., USA, 1998.
53. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.;. Vreven, Jr. T; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G., Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, (Revision B.05), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
56. (a) Sipachev, V. A. J. Mol. Structure 2001, 67, 567.
57. (b) Sipachev, V. A. Struct. Chem. 2000, 2/3, 167.
58. (a) Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093-3100.
59. (b) Rauhut, G.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4167-4172.
60. Baker, J.; Jarzecki, A.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1412-1424.
61. Katsyuba, S. A.; Grunenberg, J.; Schmutzler, R. J. Mol. Struct. 2001, 559, 315-320.
62. Katsyuba, S. A.; Vandyukova, E. E. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 658-662.
63. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
64. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
65. (c) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
66. (d) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
67. Iogansen, A. V. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 1585-1612.
68. Katsyuba, S. A.; Schmutzler, R.; Grunenberg, J. Dalton Trans. 2005, 1701-1706.
69. Nama, D.; Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S.; Geldbach, T. J.; Dyson, P. J. Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 1907-1911.
70. Heyns, A.M. Spectrochim. Acta, Part A 1977, 33A, 315-322.
71. Kittel, C. Introduction to Solid State Physics, 8th ed.; Wiley & Sons, New York, 2005.
72. (a) Katritzky, A. R.; Jain, R.; Lomaka, A.; Petrukhin, R.; Karelson, M.; Visser, A. E.; and Rogers, R. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 225.
73. (b) Eike, D. M.; Brennecke, J. F.; Maginn, E. J. Green Chem. 2003, 5, 323-328.
74. Trohalaki, S.; Pachter, R. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 485.
75. Feynman, R. P. Statistical Mechanics: A Set of Lectures by R. P. Feynman; Addison-Wesley: Reading, MA, 1998; pp 53-55.
76. Further treatment of eq 3 is based mainly on the paper by Askadskii, A. A.; Matveev, Yu. I.; Slonimskii G. L.; Korshak, V. V. Dokl Akad. Nauk SSSR, 1978, 238, 592.