Retraction: An expeditious route to both enantiomers of all carbon quaternary stereocenters at c-3 carbon of lactams via [3,3]-sigmatropic rearrangement: Total synthesis of (-)-physostigmine (Organic Letters (2015) 17:4 (952-955) DOI: 10.1021/ol503766y);An expeditious route to both enantiomers of all carbon quaternary stereocenters at C-3 carbon of lactams via [3,3]-sigmatropic rearrangement: Total synthesis of (-)-physostigmine

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 952-955

  Pandey, Ganesh ^a   Khamrai, Jagadish ^a   Mishra, Akash ^a  

^a SANJAY GANDHI POSTGRADUATE INSTITUTE OF MEDICAL SCIENCES   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CARBON; LACTAM; PHYSOSTIGMINE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CARBON; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE; PHYSOSTIGMINE; STEREOISOMERISM;

EID: 84923327523     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03188     Document Type: Erratum

References (91)

1. Lim, K. H.; Hiraku, O.; Komiyama, K.; Kam, T. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1591
2. Frei, R.; Staedler, D.; Raja, A.; Franke, R.; Sasse, F.; Gerberlemaire, S.; Waser, J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 13373
3. Deutsch, H. F.; Evenson, M. A.; Drescher, P.; Sparwasser, C.; Madsen, P. O. J. Pharm. Biomed. Anal. 1994, 12, 1283
4. Katoh, T.; Nishide, K.; Node, M.; Ogura, H. Hetreocylics 1999, 50, 833
5. Sano, N.; Bell, K.; Marder, K.; Stricks, L.; Stern, Y.; Mayeux, R. Clin. Neuropharmacol. 1993, 16, 61
6. Malawista, S. E.; Sato, H.; Bensch, K. G. Science 1968, 160, 770
7. Gigant, B.; Wang, C. R.; Ravelli, B. G.; Roussi, F.; Steinmetz, M. O.; Curmi, P. A.; Sobel, A.; Knossow, M. Nature 2005, 435, 519
8. Enders, D.; Teschner, P.; Raabe, G.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4463
9. Groaning, M. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron 2000, 56, 9843
10. Amat, M.; Lozano, O.; Escolano, C.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4431
11. Pandey, G.; Prasanna, C. K. Org. Lett. 2011, 13, 4672
12. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2012, 4, 130
13. Pandey, G.; Banerjee, P.; Kumar, R.; Puranik, V. G. Org. Lett. 2005, 7, 3713
14. Pandey, G.; Gupta, N. R.; Pimpalpalle, T. M. Org. Lett. 2009, 11, 2547
15. Pandey, G.; Kumara, C. P.; Burugu, S. K.; Puranik, V. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7372
16. Pandey, G.; Kumar, R.; Banerjee, P.; Puranik, V. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4571
17. Pandey, G.; Gupta, N. R.; Gadre, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 740
18. Nowicki, J. Molecules 2000, 5, 1033
19. Ito, H.; Taguchi, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43
20. Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939
21. Enders, D.; Knopp, M.; Schiffers, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1847
22. Majumdar, K. C.; Nandi, R. K. Tetrahedron 2013, 69, 6921
23. Crimmins, M. T.; Knight, J. D.; Williams, P. S.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 2458
24. Williams, D. R.; Mondal, P. K.; Bawel, S. A.; Nag, P. P. Org. Lett. 2014, 16, 1956
25. Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T. T.; Faulkner, D. J.; Peterson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741
26. Horner, L.; Hoffmann, H. M. R.; H. Wippel, G.; Klahre, G. Ber. 1959, 92, 2499
27. Wadsworth, W. S.; Jr.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733
28. Marshall, J. A.; Yanik, M. M.; Adams, N. D.; Ellis, K. C.; Chobanian, H. R. Org. Synth. 2005, 81, 157
29. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1, 1
30. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem.; Int. Ed. 2007, 46, 8748
31. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
32. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735
33. Repka, L. M.; Reisman, S. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 12314
34. May, J. A.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2006, 62, 5262
35. Mohr, J. T.; Krout, M. R.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 455, 323
36. Yasui, Y.; Kamisaki, H.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3303
37. Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16162
38. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14548
39. Ogawa, S.; Shibata, N.; Inagaki, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2007, 46, 8666
40. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027
41. Tian, X.; Jiang, K.; Peng, J.; Du, W.; Chen, Y. C. Org. Lett. 2008, 10, 3583
42. He, R.; Ding, C.; Maruoka, K. Angew. Chem.; Int. Ed. 2009, 48, 4559
43. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F.; III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
44. Zhu, Q.; Lu, Y. Angew. Chem.; Int. Ed. 2010, 49, 7753
45. Adhikari, S.; Caille, S.; Hanbauer, M.; Ngo, V. X.; Overman, L. E. Org. Lett. 2005, 7, 2795
46. Wang, C.; Yang, X.; Enders, D. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 4832
47. Mitsunuma, H.; Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 5217
48. Zheng, W.; Zhang, Z.; Kaplan, M. J.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3339
49. He, R.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620
50. Shaw, S. A.; Aleman, P.; Christy, J.; Kampf, J. W.; Va, P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 925
51. Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem.; Int. Ed. 2003, 42, 3921
52. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477
53. Busacca, C. A.; Grossbach, D.; So, R. C.; OBrien, E. M.; Spinelli, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 595
54. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402
55. Kündig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-X.; Bernardinelli, G. Angew. Chem.; Int. Ed. 2007, 46, 8484
56. Ma, S.; Han, X.; Krishnan, S.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2009, 48, 8037
57. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
58. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 7837
59. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 2852
60. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F.; III. Nat. Chem. 2011, 3, 473
61. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F.; III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
62. Tan, B.; Hernández-Torres, G.; Barbas, C. F.; III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354
63. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
64. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 9124
65. Liu, R.; Zhang, J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7319
66. Zhou, F.; Liu, Y. L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
67. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247
68. Jobst, J.; Hesse, O. Justas Liebigs Ann. Chem. 1864, 129, 115
69. Takano, S.; Ogasawara, K. Alkaloids 1989, 36, 225
70. Brossi, A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2311
71. Takano, S.; Sato, T.; Inomata, K.; Ogasawara, K. Heterocycles 1990, 31, 411
72. Takano, S.; Moriya, M.; Lwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1990, 109
73. Node, M.; Hao, X.; Fuji, K. Chem. Lett. 1991, 57
74. Node, M.; Itoh, A.; Masaki, Y.; Fuji, K. Heterocycles 1991, 32, 1705
75. Takano, S.; Moriya, M.; Ogasawara, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 5982
76. Lee, T. B. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 872
77. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566
78. Ashimori, A.; Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6949
79. Yu, Q.; Luo, W.; Li, Y.; Brossi, A. Heterocycles 1993, 36, 1279
80. Pallavicini, M.; Valoti, E.; Villa, L.; Lianza, F. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 111
81. Pallavicini, M.; Valoti, E.; Villa, L.; Resta, I. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 363
82. Node, M.; Hao, X.; Nishide, K.; Fuji, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 715
83. Fuji, K.; Kawabata, T.; Ohmori, T.; Shang, M.; Node, M. Heterocycles 1998, 47, 951
84. Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500
85. Ashimori, A.; Bachand, B.; Calter, M. A.; Govek, S. P.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488
86. Kawahara, M.; Nishidi, A.; Nakagawa, M. Org. Lett. 2000, 2, 675
87. ElAzab, A. S.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 2757
88. Lim, H. J.; Rajanbabu, T. V. Org. Lett. 2011, 13, 6596
89. Badiola, E.; Fiser, B.; Gómez-Bengoa, E.; Mielgo, A.; Olaizola, I.; Urruzuno, I.; García, J. M.; Odriozola, J. M.; Razkin, J.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17869
90. Takano, S.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2641
91. Greig, N. H.; Pei, X. F.; Soncrant, T. T.; Ingram, D. K.; Brossi, A. Med. Res. Rev. 1995, 15, 3