Iminium ion cascade reaction in the total synthesis of (+)-vincadifformine

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4672-4675

  Pandey, Ganesh ^a   Kumara, Prasanna ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; IMINE; ION; VINCADIFFORMINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; IMINES; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80052237523     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201892j     Document Type: Article

References (46)

1. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
2. Nicolaou, K. C.; Chen, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
3. Padwa, A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 47
4. Tietze, L. F.; Rackelmann, N. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967
5. Amorde, S. M.; Jewett, I. T.; Martin, S. F. Tetrahedron 2009, 65, 3222
6. Pandey, G.; Banerjee, P.; Kumar, R.; Puranik, V. G. Org. Lett. 2005, 7, 3713
7. Pandey, G.; Gupta, N. R.; Pimpalpalle, T. M. Org. Lett. 2009, 11, 2547
8. Saxton, J. E. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 50, Chapter 9.
9. Saxton, J. E. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51, Chapter 1.
10. Lim, K. H.; Hiraku, K.; Komiyama, K.; Koyano, T.; Hayashi, M.; Kam, T. S. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1302
11. Feng, T.; Li, y.; Cai, X. H.; Wang, Y. Y.; Luo, X. D. Org. Lett. 2010, 12, 968
12. Lim, K. H.; Hiraku, K.; Komiyama, K.; Kam, T. S. J. Nat. Prod 2008, 71, 1591
13. Szantay, C. Pure. Appl. Chem. 1990, 62, 1299
14. Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 908-909
15. Sapi, J.; Szabo, L.; Baitz-Gacs, E.; Kalaus, G.; Szantay, C. Tetrahedron 1988, 44, 4619-4629
16. Calbi, L.; Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1371
17. Gan, C. Y.; Robinson, W. T.; Etoh, T.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Kam, T. S. Org. Lett. 2009, 11, 3962
18. Szabo, L. F. ARKIVOC (Gainesville, FL, U.S.) 2008, iii) 167
19. David, B.; Sevenet, T.; Thoison, O.; Awang, k.; Pais, M.; Wright, M.; Guenard, D. Biorganic. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2155
20. Ziegler, F. E.; Bennett, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7458
21. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13523
22. Takano, S.; Hatakeyama, S.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6414
23. Kuehne, M. E.; Roland, D. M.; Hafter, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3705
24. Kuehne, M. E.; Matsko, T. H.; Bohnert, J. C.; Kikemo, C. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 1063
25. Barsi, M. C.; Das, B. C.; Fourrey, J. L.; Sundaramoorthi, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 88
26. Kobayashi, S.; Peng, G.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1519
27. Kuehne, M. E.; Wang, T.; Seaton, P. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6001
28. Kalaus, G.; Greiner, I.; Kajtar-Peredy, M.; Brlik, J.; Szabo, L.; Szantay, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1434
29. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891
30. Coldham, I; Burrell, A. J. M.; White, L. E.; Adams, H.; Oram, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6159
31. Laronze, J.-Y.; Laronze-Fontaine, J.; Levy, J.; Le Men, J. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 491
32. Kuehne, M. E.; Podhorez, D. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 924
33. Kuehne, M. E.; Bandarage, U. K.; Hammach, A.; Li, Y. L.; Wang, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2172
34. Yuan, Z. Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741
35. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 151
36. Scott, A. I. Bioorg. Chem. 1974, 3, 398
37. Schultz, A. G.; Macielag, M.; Sundararaman, P.; Taveras, A. G.; Welch, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7828
38. Donohoe, T. J.; McRiner, A. J.; Helliwell, M.; Sheldrake, P. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2001, 1435
39. Niklas, N.; Hampel, F.; Liehr, G.; Zahl, A.; Alsfasser, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5135
40. Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217
41. Kim, S.; Ko, H.; Lee, T.; Kim, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5756
42. Wenkert, E.; Dave, K. G.; Gnewuch, C. T.; Sprague., P. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5251
43. Kutney, J. M.; Brown, R. T.; Piers., E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2286
44. Hudlicky, T.; Reed, J. W. The way of synthesis: Evolution of design and methods for natural products; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Part 4, p 759.
45. Kutney, J. P.; Badger, R. A.; Beck, J. F.; Bosshardt, H.; Matough, F. S.; Redaura-Sanz, V. E.; So, Y. H.; Sood, R. S.; Worth, B. R. Can. J. Chem. 1979, 57, 289
46. Parsons, R. L.; Berk, J. D.; Kuehne, M. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 7482