Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 19, 2015, Pages 4101-4104

  Zhang, Hong Yu ^a   Mao, Liu Liang ^a   Yang, Bin ^a   Yang, Shang Dong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; COPPER; INDOLE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; PHOSPHORATED INDOLINE DERIVATIVE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG; FREE RADICAL; INDOLINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; SYNTHESIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOSPHORYLATION;

CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COPPER; CYCLIZATION; FREE RADICALS; INDOLES; OXIDATION-REDUCTION; PHOSPHORYLATION;

EID: 84923319439     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10267c     Document Type: Article

References (112)

1. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127
2. T. E. Muller M. Beller Chem. Rev. 1998 98 675
3. V. Estévez M. Villacampa J. C. Menéndez Chem. Soc. Rev. 2014 43 4633
4. J. Yuan C. Liu A. Lei Chem. Commun. 2015 51 1394
5. R. I. McDonald G. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
6. K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9412
7. S. R. Chemler Org. Biomol. Chem. 2009 7 3009
8. A. Minatti K. Muñiz Chem. Soc. Rev. 2007 36 1142
9. V. Kotov C. C. Scarborough S. S. Stahl Inorg. Chem. 2007 46 1910
10. H. Zhu P. Chen G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1766
11. M. C. Paderes J. B. Keister S. R. Chemler J. Org. Chem. 2013 78 506
12. L. Belding S. R. Chemler T. Dudding J. Org. Chem. 2013 78 10288
13. R. Zhu S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1926
14. F. C. Sequeira S. R. Chemler Org. Lett. 2012 14 4482
15. H. Wang Y. Wang D. Liang L. Liu J. Zhang Q. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5678
16. K. Muñiz A. Iglesias Y. Fang Chem. Commun. 2009 5591
17. T. P. H. Fuller J. W. Kim S. R. Chemler J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17638
18. L. V. Desai M. S. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5737
19. G. Liu S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7179
20. E. J. Alexanian C. Lee E. J. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7690
21. G. Li S. R. S. S. Kotti C. Timmons Eur. J. Org. Chem. 2007 2745
22. X. Huang D. Liu L. Li Y. Cai W. Liu Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8101
23. Z. Li L. Song C. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4640
24. M. T. Bovino S. R. Chemler Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3923
25. T. Wu G. Yin G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16354
26. F. E. Michael P. A. Sibbald B. M. Cochran Org. Lett. 2008 10 793
27. K. Muñiz C. Martínez J. Org. Chem. 2013 78 2168
28. S. de Jong D. G. Nosal D. J. Wardrop Tetrahedron 2012 68 4067
29. B. W. Turnpenny S. R. Chemler Chem. Sci. 2014 5 1786
30. R. G. Cornwall B. Zhao Y. Shi Org. Lett. 2013 15 796
31. E. L. Ingalis P. A. Sibbald W. Kaminsky F. E. Michael J. Am. Chem. Soc. 2013 135 885
32. C. Martínez K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7031
33. M. C. Paderes L. Belding B. Fanovic T. Dudding J. B. Keister S. R. Chemler Chem.-Eur. J. 2012 18 1711
34. Y.-F. Wang X. Zhu S. Chiba J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3679
35. A. Kong S. B. Blakey Synthesis 2012 1190
36. B. Zhao X. Peng Y. Zhu T. A. Ramirez R. G. Cornwall Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20890
37. T. Taniguchi T. Fujii H. Ishibashi Org. Biomol. Chem. 2011 9 653
38. Á. Iglesias E. G. Pérez K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8109
39. F. C. Sequeira B. W. Turnpenny S. R. Chemler Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6365
40. B. Zhao H. Du S. Cui Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3523
41. F. Cardona A. Goti Nat. Chem. 2009 1 269
42. R. M. de Figueiredo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1190
43. J. P. Wolfe Synlett 2008 2913
44. S. R. Chemler P. H. Fuller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1153
45. J. P. Wolfe Eur. J. Org. Chem. 2007 571
46. B. J. Casavant A. S. Hosseini S. R. Chemler Adv. Synth. Catal. 2014 356 2697
47. B. A. Hopkinsa J. P. Wolfe Chem. Sci. 2014 5 4840
48. L. Dang L. Liang C. Qian M. Fu T. Ma D. Xu H. Jiang W. Zeng J. Org. Chem. 2014 79 769
49. T. A. Davis T. K. Hyster T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14181
50. H. Zhang W. Pu T. Xiong Y. Li X. Zhou K. Sun Q. Liu Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2529
51. T. W. Liwosz S. R. Chemler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2020
52. B. A. Hopkins J. P. Wolfe Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9886
53. S. Nicolai C. Piemontesi J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4680
54. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449
55. D. N. Maiand J. P. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12157
56. K.-T. Yip M. Yang K.-L. Law N.-Y. Zhu D. Yang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3130
57. P. Kafarski B. Lejczak Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 63 193
58. M. Bonsignore M. Benaglia F. Cozzi A. Genoni S. Rossiand L. Raimondi Tetrahedron 2012 68 8251
59. M. Benaglia S. Rossi Org. Biomol. Chem. 2010 8 3824
60. T. Widianti Y. Hiraga S. Kojima M. Abe Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1861
61. F. Marras P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Chem.-Eur. J. 2011 17 7460
62. J. M. John S. H. Bergens Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10377
63. C. S. Demmer N. Krogsgaard-Larsen L. Bunch Chem. Rev. 2011 111 7981
64. V. Amareshwar N. C. Mishra H. Ila Org. Biomol. Chem. 2011 9 5793
65. Q. Xu C.-Q. Zhao L.-B. Han J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12648
66. N. Liu L.-L. Mao B. Yang S.-D. Yang Chem. Commun. 2014 50 10879
67. C.-G. Xiao M. Ye K.-J. Xiao S. Li J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9322
68. C. Hou Y. Ren R. Lang X. Hu C. Xia F. Li Chem. Commun. 2012 5181
69. R. Zhuang J. Xu Z. Cai G. Tang M. Fang Y. Zhao Org. Lett. 2011 13 2110
70. M. Andaloussi J. Lindh J. Sävmarker P. J. R. Sjöberg M. Larhed Chem.-Eur. J. 2009 15 13069
71. Y. Gao G. Wang L. Chen P. Xu Y. Zhao Y. Zhou L.-B. Han J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7956
72. V. S. Chan R. G. Bergman F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15122
73. D. Gelman L. Jiang S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 2315
74. J. R. Moncarz T. J. Brunker D. S. Glueck R. D. Sommer A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1180
75. J. R. Moncarz N. F. Laritcheva D. S. Glueck J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13356
76. J.-L. Montchamp Y. R. Dumond J. Am. Chem. Soc. 2001 123 510
77. A.-X. Zhou L.-L. Mao G. W. Wang S.-D. Yang Chem. Commun. 2014 50 8529
78. H.-Y. Zhang M. Sun Y.-N. Ma Q.-P. Tian S.-D. Yang Org. Biomol. Chem. 2012 10 9627
79. H. C. Fisher O. Berger F. Gelat J. L. Montchamp Adv. Synth. Catal. 2014 356 1199
80. J.-J. Feng X.-F. Chen M. Shi W.-L. Duan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5562
81. T. Hirai L.-B. Han Org. Lett. 2007 9 53
82. D. Lecercle M. Sawicki F. Taran Org. Lett. 2006 8 4283
83. O. Tayama A. Nakano T. Iwahama S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 2004 69 5494
84. L.-B. Han C. Zhang H. Yazawa S. Shimada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5080
85. O. Dubert A. Gautier E. Condamine S. R. Piettre Org. Lett. 2002 4 359
86. S. Deprele J.-L. Montchamp J. Org. Chem. 2001 66 6745
87. W. Kong E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5078
88. B. Wu M. Santra N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7543
89. X. Mi C. Wang M. Huang J. Zhang Y. Wu Y. Wu Org. Lett. 2014 16 3356
90. B. Zhang C.-G. Daniliuc A. Studer Org. Lett. 2014 16 250
91. W. Ma L. Ackermann Synthesis 2014 2297
92. D. Li X.-Q. Pan L.-T. An J.-P. Zou W. Zhang J. Org. Chem. 2014 79 1850
93. Y. R. Chen W. L. Duan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16754
94. Y. Unoh K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12975
95. C. Zhang Z. Li L. Zhu L. Yu Z. Wang C. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14082
96. W. Wei J. X. Ji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9097
97. L. Han Y. Ono S. Shimada J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2752
98. F. Beaufils F. Dénès P. Renaud Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5273
99. Y.-M. Li M. Sun H.-L. Wang Q.-P. Tian S.-D. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3972
100. Y.-M. Li Y. Shen K.-J. Chang S.-D. Yang Tetrahedron 2014 70 1991
101. X. Mao X. Ma S. Zhang H. Hu C. Zhu Y. Cheng Eur. J. Org. Chem. 2013 4245
102. C.-B. Xiang Y.-J. Bian X.-R. Mao Z.-Z. Huang J. Org. Chem. 2012 77 7706
103. C. Lamarque F. Beaufils F. Denes K. Schenk P. Renaud Adv. Synth. Catal. 2011 353 1353
104. X.-Q. Pan L. Wang J.-P. Zou W. Zhang Chem. Commun. 2011 47 7875
105. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464
106. C. Zhang Org. Biomol. Chem. 2014 12 6580
107. S. Mo Y. Zhu Z. Shen Org. Biomol. Chem. 2013 11 2756
108. W. Zhou Y. Liu Y. Yang G.-J. Deng Chem. Commun. 2012 48 10678
109. J. Wang J. Wang Y. Zhu P. Liu Y. Wang Chem. Commun. 2011 47 3275
110. H. Wang Y. Wang D. Liang L. Liu J. Zhang Q. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5678
111. T. Benkovics I. A. Guzei T. P. Yoon Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9153
112. C. Sambiagio S. P. Marsden A. J. Blackera P. C. McGowan Chem. Soc. Rev. 2014 43 3525