Enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines, tetrahydroquinoxalines, and tetrahydroisoquinolines via Pd-Catalyzed alkene carboamination reactions

Chemical Science

Volumn 5, Issue 12, 2014, Pages 4840-4844

  Hopkins, B A ^a   Wolfe, J P ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; TETRAHYDROISOQUINOLINES; TETRAHYDROQUINOLINES;

EID: 84908439754     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01327a     Document Type: Article

References (43)

1. V. Sridharan P. A. Suryavanshi J. C. Menéndez Chem. Rev. 2011 111 7157
2. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
3. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 2006 23 444
4. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341
5. V. A. Mamedov N. A. Zhukova Prog. Heterocycl. Chem. 2012 24 1
6. V. A. Mamedov N. A. Zhukova Prog. Heterocycl. Chem. 2012 24 55
7. W.-B. Wang S.-M. Lu P.-Y. Yang X.-W. Han Y.-G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10536
8. N. MrŠić T. Jerphagnon A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2009 351 2549
9. L. Shi Z.-S. Ye L.-L. Cao R.-N. Guo Y. Hu Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8286
10. A. Iimuro K. Yamaji S. Kandula T. Nagano Y. Kita K. Mashima Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2046
11. M. Rueping A. R. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3683
12. M. Rueping F. Tato F. R. Schoepke Chem.-Eur. J. 2010 16 2688
13. D. Cartigny F. Berhal T. Nagano P. Phansavath T. Ayad J.-P. Genêt T. Ohshima K. Mashima V. Ratovelomanana-Vidal J. Org. Chem. 2012 77 4544
14. D.-S. Wang Q.-A. Chen S.-M. Lu Y.-G. Zhou Chem. Rev. 2012 112 2557
15. Z.-Y. Han H. Xiao X.-H. Chen L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9182
16. N. T. Patil H. Wu Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2007 72 6577
17. S. Okamoto X. Teng S. Fujii Y. Takayama F. Sato J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3462
18. T. Hashimoto M. Omote K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8952
19. S. Shirakawa K. Liu H. Ito T. N. Le K. Maruoka Adv. Synth. Catal. 2011 353 2614
20. T. Saget N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12842
21. X. Li I. Coldham J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5551
22. Z. Chen Z. Wang J. Sun Chem.-Eur. J. 2013 19 8426
23. A. I. Meyers M. A. Gonzalez V. Struzka A. Akahane J. Guiles J. S. Warmus Tetrahedron Lett. 1991 32 5501
24. T. Seki S. Tanaka M. Kitamura Org. Lett. 2012 14 608
25. W. Yang Y. Long S. Zhang Y. Zheng Q. Cai Org. Lett. 2013 15 3598
26. F. Zhou J. Guo J. Liu K. Ding S. Yu Q. Cai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14326
27. J. P. Wolfe Top. Heterocycl. Chem. 2013 32 1 38
28. D. M. Schultz J. P. Wolfe Synthesis 2012 44 351 361
29. D. N. Mai J. P. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12157
30. B. A. Hopkins J. P. Wolfe Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9886
31. N. R. Babij J. P. Wolfe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9247
32. W. He K.-T. Yip N.-Y. Zhu D. Yang Org. Lett. 2009 11 5626
33. W. Zeng S. R. Chemler J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12948
34. T. W. Liwosz S. R. Chemler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2020
35. A. B. Weinstein S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11505
36. J. P. Cueva T. B. Cai S. W. Mascarella J. B. Thomas H. A. Navarro F. I. Carroll J. Med. Chem. 2009 52 7463
37. H. Steinhagen E. J. Corey Org. Lett. 1999 1 823
38. B. M. Trost D. R. Fandrick J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11836
39. M. T. Bovino S. R. Chemler Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3923
40. H. Du B. Zhao W. Yuan Y. Shi Org. Lett. 2008 10 4231
41. M. B. Bertrand J. P. Wolfe Tetrahedron 2005 61 6447
42. F. G. Bordwell J. C. Branca D. L. Hughes W. N. Olmstead J. Org. Chem. 1980 45 3305
43. T. Mita J. Chen M. Sugawara Y. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1393