Development of intramolecular vicinal diamination of alkenes: From palladium to bromine catalysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2168-2174

  Muñiz, Kilian ^a,b   Martínez, Claudio ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND-FORMING REACTIONS; DIAMINATION; DIFUNCTIONALIZATION; HIGH OXIDATION STATE; IODOSOBENZENE; PALLADIUM CATALYSIS; PALLADIUM CATALYST;

BROMINE; CATALYSIS; CATALYSTS; COPPER; HYDROCARBONS;

PALLADIUM;

ALKENE; ALKENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; BROMINE; CARBON; CUPRIC ION; IODOSOBENZENE DIACETATE; METAL; METAL COMPLEX; NICKEL; NITROGEN; PALLADIUM; REAGENT; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; CROSS LINKING; DIAMINATION; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION KINETICS;

EID: 84875133681     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302472w     Document Type: Article

References (67)

1. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580
2. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
3. Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166
4. Muñiz, K. New J. Chem. 2005, 29, 1371
5. De Jong, S.; Nosal, D. G.; Wardrop, D. J. Tetrahedron 2012, 68, 4067
6. Cardona, F.; Goti, A. Nature Chem. 2009, 1, 269
7. de Figueiredo, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1190
8. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
9. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
10. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177
11. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
12. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
13. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
14. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2181
15. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
16. Iglesias, A.; Muñiz, K. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2007
17. Iglesias, A.; Muñiz, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10563
18. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
19. LaLonde, R. L.; Brenzovich, W. E.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Kelly, K.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2010, 1, 226
20. Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147
21. Iglesias, A.; álvarez, R.; de Lera, A. R.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225
22. Muñiz, K.; Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nuñez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 469, 7125
23. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945
24. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
25. Kim, H. J.; Cho, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2012, 14, 1424
26. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Campos-Gómez, E.; Barluenga, J.; González, J. M.; Streuff, J.; Nieger, M. Chem. Asian J. 2008, 3, 776
27. Jacques, B.; Muñiz, K. University of Strasbourg, 2009.
28. Muñiz, K.; Streuff, J.; Chávez, P.; Hövelmann, C. H. Chem. Asian J. 2008, 3, 1248
29. Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Brelot, L.; Muñiz, K. Chem. Commun. 2008, 2334
30. Stangl, H.; Jira, R. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3589
31. Hamed, O.; Henry, P. M. Organometallics 1998, 17, 5184
32. Palladium Catalyzed Oxidation of Hydrocarbons; Henry, P. M., Ed.; Reidel: Dordrecht, 1980.
33. Muñiz, K.; Iglesias, A.; Fang, Y. Chem. Commun. 2009, 5591
34. Chavez, P.; Kirsch, J.; Streuff, J.; Muñiz, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 1922
35. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Tortosa, M.; García, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2011, 111, PR1
36. Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4943
37. Wen, Y.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2365
38. Zhao, B.; Du, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1087
39. Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308
40. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762
41. Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496
42. Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688
43. Xu, L.; Du, H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7038
44. Yuan, W.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2589
45. Wang, B.; Du, H.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8224
46. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590
47. Xu, L.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 749
48. Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231
49. Zhao, B.; Du, H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 8392
50. Fu, R.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 7577
51. Zhao, B.; Du, H.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523
52. Zhao, B.; Peng, X.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009
53. Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, R.; Ramirez, T. A.; Cornwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20590
54. Cornwall, R. G.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 434
55. Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11250
56. Zabawa, T. P.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 2035
57. Chemler, S. R. J. Organomet. Chem. 2012, 696, 150
58. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365
59. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
60. Chavez, P.; Kirsch, J.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Martínez-Belmonte, M.; Escudero-Adán, E. C.; Martin, E.; Muñiz, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2375
61. Röben, C.; Souto, J. A.; González, Y.; Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9478
62. Souto, J. A.; González, Y.; Iglesias, á.; Zian, D.; Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Chem. Asian J. 2012, 7, 1103
63. Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2213
64. Kong, A.; Blakey, S. B. Synthesis 2012, 44, 1190
65. Iglesias, A.; Pérez, E. G.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8109
66. Muñiz, K.; Kirsch, J.; Chávez, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 689
67. Martínez, C.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7031