Catalytic asymmetric synthesis of cyclic sulfamides from conjugated dienes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 796-799

  Cornwall, Richard G ^a   Zhao, Baoguo ^a   Shi, Yian ^a  

^a Department of Ecosystem Science and Sustainability   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; PALLADIUM; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKADIENES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SULFONAMIDES;

EID: 84873960232     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303469a     Document Type: Article

References (100)

1. Lucet, D.; Gall, T. L.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580
2. Mortensen, M. S.; O'Doherty, G. A. Chemtracts: Org. Chem. 2005, 18, 555
3. Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101
4. Kizirian, J.-C. Chem. Rev. 2008, 108, 140
5. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831
6. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4038
7. de Figueiredo, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1190
8. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269
9. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Tortosa, M.; García, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2011, 111, PR1
10. Chemler, S. R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 150
11. Jong, S. D.; Nosal, D. G.; Wardrop, D. J. Tetrahedron 2012, 68, 4067
12. Aranda, V. G.; Barluenga, J.; Aznar, F. Synthesis 1974, 504
13. Chong, A. O.; Oshima, K.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3420
14. Muñiz, K.; Iesato, A.; Nieger, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5581
15. Muñiz, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2243
16. Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1978, 163
17. Barluenga, J.; Alonso-Cires, L.; Asensio, G. Synthesis 1979, 962
18. Becker, P. N.; White, M. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5676
19. Fristad, W. E.; Brandvold, T. A.; Peterson, J. R.; Thompson, S. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 3647
20. Li, G.; Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Carducci, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4277
21. Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Li, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4777
22. Han, J.; Li, T.; Pan, Y.; Kattuboina, A.; Li, G. Chem. Biol. Drug. Des. 2008, 71, 71
23. Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11250
24. Zabawa, T. P.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 2035
25. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365
26. For Au(I)-catalyzed intramolecular diamination of allenes via dihydroamination, see: Li, H.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2009, 11, 2671
27. Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308
28. Iglesias, A.; Pérez, E. G.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8109
29. Muñiz, K.; Kirsch, J.; Chávez, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 689
30. Martínez, C.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7031
31. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
32. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
33. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
34. Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Brelot, L.; Muñiz, K. Chem. Commun. 2008, 2334
35. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Campos-Gómez, E.; Barluenga, J.; González, J. M.; Streuff, J.; Nieger, M. Chem. Asian J. 2008, 3, 776
36. Muñiz, K.; Streuff, J.; Chávez, P.; Hövelmann, C. H. Chem. Asian J. 2008, 3, 1248
37. Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147
38. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945
39. Chávez, P.; Kirsch, J.; Streuff, J.; Muñiz, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 1922
40. Muñiz, K.; Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Núñez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7125
41. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Campos-Gómez, E. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1089
42. Iglesias, A.; Muñiz, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10563
43. de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906
44. For a recent Pd(II)-catalyzed intramolecular diamination of alkynes, see: Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5170
45. For a recent Cu(II)/Fe(III)-co-catalyzed intermolecular diamination of alkynes, see: Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 4386
46. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762
47. Xu, L.; Du, H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7038
48. Zhao, B.; Du, H.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523
49. Yuan, W.; Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2589
50. Zhao, B.; Peng, X.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009
51. Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Cornwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890
52. For a leading review on diaziridinones, see: Heine, H.W. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Hassner, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1983; p 547.
53. Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688
54. Xu, L.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 749
55. Du, H.; Zhao, B.; Yuan, W.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4231
56. Zhao, B.; Du, H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 8392
57. Timberlake, J. W.; Alender, J.; Garner, A. W.; Hodges, M. L.; Özmeral, C.; Szilagyi, S.; Jacobus, J. O. J. Org. Chem. 1981, 46, 2082
58. Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1822
59. For Pd(0)-catalyzed dehydrogenative diamination of terminal olefins using 2, see: Wang, B.; Du, H.; Shi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8224
60. For CuCl-catalyzed diamination of activated terminal double bonds using 2, see: Zhao, B.; Yuan, W.; Du, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4943
61. For regioselective diamination of conjugated dienes using Cu(I) and 2, see: Cornwall, R. G.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 434
62. Rosenberg, S. H.; Dellaria, J. F.; Kempf, D. J.; Hutchins, C. W.; Woods, K. W.; Maki, R. G.; de Lara, E.; Spina, K. P.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Baker, W. R.; Plattner, J. J.; Kleinert, H. D.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1582
63. Castro, J. L.; Baker, R.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Jenkins, M. R.; Russell, M. G. N.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J.; Graham, M. I.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3023
64. McDonald, I. M.; Dunstone, D. J.; Tozer, M. J. WO-9905141, 1999.
65. Chem. Abst. 1999, 130, 168372.
66. Tung, R. D.; Salituro, F. G.; Deininger, D. D.; Bhisetti, G. R.; Baker, C. T.; Spaltenstein, A. US-5945413, 1999.
67. Chem. Abst. 1999, 131, 185247.
68. Cherney, R. J.; King, B. W. WO-0228846, 2002.
69. Chem. Abst. 2002, 136, 309923.
70. Zhong, J.; Gan, X.; Alliston, K. R.; Lai, Z.; Yu, H.; Groutas, C. S.; Wong, T.; Groutas, W. C. J. Comb. Chem. 2004, 6, 556
71. Bendjeddou, A.; Djeribi, R.; Regainia, Z.; Aouf, N.-E. Molecules 2005, 10, 1387
72. Sparey, T.; Beher, D.; Best, J.; Biba, M.; Castro, J. L.; Clarke, E.; Hannam, J.; Harrison, T.; Lewis, H.; Madin, A.; Shearman, M.; Sohal, B.; Tsou, N.; Welch, C.; Wrigley, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4212
73. Winum, J.-Y.; Scozzafava, A.; Montero, J.-L.; Supuran, C. T. Med. Res. Rev. 2006, 26, 767
74. Winum, J.-Y.; Scozzafava, A.; Montero, J.-L.; Supuran, C. T. Expert Opin. Ther. Patents 2006, 16, 27
75. Yang, Q.; Li, Y.; Dou, D.; Gan, X.; Mohan, S.; Groutas, C. S.; Stevenson, L. E.; Lai, Z.; Alliston, K. R.; Zhong, J.; Williams, T. D.; Groutas, W. C. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 475, 115
76. Benltifa, M.; García Moreno, M. I.; Mellet, C. O.; García Fernández, J. M.; Wadouachi, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2805
77. Kim, S. J.; Jung, M.-H.; Yoo, K. H.; Cho, J.-H.; Oh, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5815
78. Dou, D.; Tiew, K.-C.; He, G.; Mandadapu, S. R.; Aravapalli, S.; Alliston, K. R.; Kim, Y.; Chang, K.-O.; Groutas, W. C. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5975
79. Dou, D.; Mandadapu, S. R.; Alliston, K. R.; Kim, Y.; Chang, K.-O.; Groutas, W. C. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 59
80. Brodney, M. A.; Barreiro, G.; Ogilvie, K.; Hajos-Korcsok, E.; Murray, J.; Vajdos, F.; Ambroise, C.; Christofferson, C.; Fisher, K.; Lanyon, L.; Liu, J.; Nolan, C. E.; Withka, J. W.; Borzilleri, K. A.; Efremov, I.; Oborski, C. E.; Varghese, A.; O'Neill, B. T. J. Med. Chem. 2012, 55, 9224
81. Ahn, K. H.; Yoo, D. J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6661
82. Fécourt, F.; Lopez, G.; Lee, A. V. D.; Martinez, J.; Dewynter, G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2361
83. Regaïnia, Z.; Abdaoui, M.; Aouf, N.-E.; Dewynter, G.; Montero, J.-L. Tetrahedron 2000, 56, 381
84. Kim, I.-W.; Jung, S.-H. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 421
85. Berredjem, M.; Djebbar, H.; Regainia, Z.; Aouf, N.-E.; Dewynter, G.; Winum, J.-Y.; Montero, J.-L. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem 2003, 178, 693
86. Zhong, J.; Gan, X.; Alliston, K. R.; Groutas, W. C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 589
87. Lee, S. A.; Kwak, S. H.; Lee, K.-I. Chem. Commun. 2011, 47, 2372
88. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345
89. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
90. Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; De Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267
91. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486
92. Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6232
93. Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766
94. For a leading reference on L4, see: Alexakis, A.; Rosset, S.; Allamand, J.; March, S.; Guillen, F.; Benhaim, C. Synlett 2001, 1375
95. de Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2374
96. Sewald, N.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1341
97. Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; de Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865
98. Shintani, R.; Park, S.; Duan, W.-L.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5901
99. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590
100. Pansare, S. V.; Rai, A. N.; Kate, S. N. Synlett 1998, 623