Properties and ATRP activity of copper complexes with substituted tris(2-pyridylmethyl)amine-based ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 4, 2015, Pages 1474-1486

  Kaur, Aman ^a   Ribelli, Thomas G ^b   Schroder, Kristin ^b   Matyjaszewski, Krzysztof ^b   Pintauer, Tomislav ^a,b  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923164426     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502484s     Document Type: Article

References (100)

1. Anderegg, G.; Wenk, F. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2330-2332
2. Canary, J. W.; Yank, Y.; Roy, R.; Que, L. J.; Miyake, H. Inorg. Synth. 1998, 32, 70-75
3. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 10617-10626
4. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1155-1184
5. Karlin, K. D.; Zubieta, J. Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Adenine Press: New York, 1983.
6. Bjernemose, J.; Hazell, A.; McKenzie, C. J.; Mahon, M. F.; Nielsena, L. P.; Raithby, P. R.; Simonsen, O.; Toftlund, H.; Wolny, J. A. Polyhedron 2003, 22, 875-885
7. Mandon, D.; Machkour, A.; Goetz, S.; Welter, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 5364-5372
8. Baldwin, M. J.; Ross, P. K.; Pate, J. E.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671-8679
9. Fry, H. C.; Scaltrito, D. V.; Karlin, K. D.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11866-11871
10. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Juen, S.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4106-4108
11. Karlin, K. D.; Nanthakumar, A.; Fox, S.; Murthy, N. N.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Orosz, R. D.; Day, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753-4763
12. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Niklaus, P.; Zuberbuhler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9506-9514
13. Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689
14. Wei, N.; Lee, D.; Murthy, N. N.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbuehler, A. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 4625-4626
15. Wei, N.; Murthy, N. N.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 1953-1965
16. Chishiro, T.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Chem. Commun. 2005, 1078-1081
17. Kim, E.; Helton, M. E.; Wasser, I. M.; Karlin, K. D.; Shen, L.; Hong-wei, H.; Moenne-Loccoz, P.; Imcarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Honecker, M.; Kaderli, S.; Zuberbuhler, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3623-3628
18. Company, A.; Lloret, J.; HGomez, L.; Costas, M. In Alkane C-H Activation using Single Site Metal Catalysis; Perez, P., Ed.; Springer: New York, 2012; Vol. 38, p 143.
19. Plietker, B. Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
20. Yamaguchi, M.; Kousaka, H.; Izawa, S.; Ichii, Y.; Kumano, T.; Masui, D.; Yamagishi, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 8342-8354
21. Jastrzebski, R.; Weckhuysen, B. M.; Bruijnincx, P. C. A. Chem. Commun. 2013, 49, 6912-6914
22. Kojima, T.; Matsuo, H.; Matsuda, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 661-667
23. Britovsek, G.; England, J.; White, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134
24. Yoon Lee, J.; Peterson, R. L.; Ohkubo, K.; Garcia-Bosch, I.; JHimes, R. A.; Woertink, J.; Moore, C. D.; Solomon, E. I.; Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9925-9937
25. Ricardo, C.; Pintauer, T. Chem. Commun. 2009, 3029-3031
26. Ricardo, C.; Pintauer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1292-1301
27. Ricardo, C.; Pintauer, T. Isr. J. Chem. 2012, 52, 320-327
28. Ricardo, C.; Pintauer, T. ACS Symp. Ser. 2012, 1100, 73-98
29. Berg, R.; Straub, B. F. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2715-2750
30. Golas, P. L.; Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 6451-6457
31. Clark, A. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1-11
32. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Catal. Rev. Sci. Eng. 2010, 52, 1-59
33. Pintauer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2449-2460
34. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990
35. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615
36. Xia, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1999, 32, 2434-2437
37. Balili, M. N. C.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2009, 48, 9018-9026
38. Eckenhoff, W. T.; Garrity, S. T.; Pintauer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 563-571
39. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5844-5846
40. Pintauer, T. ACS Symp. Ser. 2009, 1023, 63-84
41. Pintauer, T.; Eckenhoff, W. T.; Ricardo, C.; Balili, M. N. C.; Biernesser, A. B.; Noonan, S. J.; Taylor, M. J. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 38-41
42. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
43. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Top. Organomet. Chem. 2009, 26, 221-251
44. Munoz-Molina, J. M.; Belderrain, T. R.; Pérez, P. J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2365-2372
45. Munoz-Molina, J. M.; Belderrain, T. R.; Pérez, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 642-645
46. Munoz-Molina, J. M.; Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Trofimenko, S.; Belderrain, T. R.; Pérez, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7725-7730
47. Balili, M. N. C.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 5642-5649
48. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 4139-4146
49. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4482-4486
50. Jakubowski, W.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 39-45
51. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15309-15314
52. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015-4039
53. Coessens, V.; Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337
54. Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2270-2299
55. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276-288
56. Matyaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6513-6533
57. Pintauer, T.; McKenzie, B.; Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 2003, 854, 130-147
58. Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93-146
59. Tang, W.; Kwak, Y.; Braunecker, W.; Tsarevsky, N. V.; Coote, M. L.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702-10713
60. Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3212-3222
61. Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Vacca, A.; Gans, P.; Matyjaszewski, K. Macromol. Symp. 2007, 248, 60-70
62. Tang, W.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1598-1604
63. Qiu, J.; Matyjaszewski, K.; Thounin, L.; Amatore, C. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1625-1631
64. Navon, N.; Golub, G.; Cohen, H.; Paoletti, P.; Valtancoli, B.; Bencini, A.; Meyerstein, D. Inorg. Chem. 1999, 38, 3484-3488
65. Ambundo, E. A.; Deydier, M. V.; Grall, A. J.; Aguera-Vega, N.; Dressel, L. T.; Copper, T. H.; Heeg, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4233-4242
66. Golub, G.; Lashaz, A.; Cohen, A.; Paoletti, P.; Bencini, A.; Valtancoli, B.; Meyerstein, D. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 111-115
67. Tsarevsky, N. V.; Tang, W.; Brooks, S. J.; Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 2006, 944, 56-70
68. Magenau, A. J. D.; Kwak, Y.; Schroder, K.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 508-512
69. Zhang, C. X.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.-I.; Neuhold, Y.-M.; Karlin, K. D.; Zuberbuhler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807-1824
70. Xue, G.; Wang, D.; DeHont, R.; Fiedler, A. T.; Shan, X.; Munck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20713-20718
71. Schroder, K.; Mathers, R. T.; Buback, J.; Konkolewicz, D.; Magenau, A. J. D.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1037-1040
72. Konkolewicz, D.; Schoder, K.; Buback, J.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1219-1223
73. Ribelli, T. G.; Konkolewicz, D.; Bernhard, S.; Matyaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13303-13312
74. Ribelli, T. G.; Konkolewicz, D.; X, P.; Matyaszewski, K. Macromolecules 2014, 47, 6316-6321
75. Schroder, K.; Konkolewicz, D.; Poli, R.; Matyaszewski, K. Organometallics 2012, 31, 7994-7999
76. Bortolamei, N.; Isse, A. A.; Di Marco, V. B.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2010, 43, 9257-9267
77. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.03; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 2002.
78. Sheldrick, G. M. SHELXTL 6.1,Crystallographic Computing System; Bruker Analytical X-Ray System: Madison, WI, 2000.
79. Hsu, S. C.; Chien, S. S.; Chen, H. H.; Chiang, M. Y. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 685-692
80. Mason, J. Chem. Rev. 1987, 87, 1299-1312
81. Kitagawa, S.; Munakata, M. Inorg. Chem. 1981, 20, 2261-2267
82. Kitagawa, S.; Munakata, M.; Miyaji, N. Inorg. Chem. 1982, 21, 3842-3843
83. Munakata, M.; Kitagawa, S.; Kosome, S.; Asahara, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 2622-2627
84. Thompson, J. S.; Swiatek, R. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 110-113
85. Eckenhoff, W. T.; Biernesser, A. B.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2012, 51, 11917-11929
86. Addison, A. W.; Nageswara Rao, T.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
87. Harrison, W. D.; Kennedy, D. M.; Ray, N. J.; Sheahan, R.; Hathaway, B. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1556-1564
88. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Dalton Trans. 2011, 40, 4909-4917
89. Pintauer, T.; Qiu, J.; Kickelbick, G.; Matyjaszewski, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 2818-2824
90. Hiskey, M. A.; Ruminski, R. R. Inorg. Chim. Acta 1986, 112, 189-195
91. McLachlan, G. A.; Fallon, G. D.; Martin, R. L.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 1995, 34, 254-261
92. Hathaway, B. J. Comprehensive Coordination Chemistry; Pergamon Press: Oxford, England, 1987.
93. Buckingham, D. A.; Sargeson, A. M. In Chelating Agents and Metal Chelates; Dwyer, F. P.; Mellor, D. P., Eds.; Acedemic Press: New York, 1964.
94. Lingane, J. J. Chem. Rev. 1941, 29, 1
95. Rossotti, F. J. C.; Rossotti, H. The Determination of Stability Constants; McGraw Hill: New York, 1961.
96. Vlcek, A. A. Prog. Inorg. Chem. 1963, 5, 211
97. Sillén, L. G.; Martell, A. E.; Bjerrum, J. Stability of Constants of Metal-Ion Complexes; Royal Society of Chemistry: Great Britain, 1964; Vol. 17.
98. Matyjaszewski, K.; Patten, T. E.; Xia, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 674-680
99. Min, K.; Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 594-598
100. Wang, Y.; Soerensen, N.; Zhong, M.; Schroeder, H.; Buback, M.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2013, 46, 683-691