Atom transfer radical addition (ATRA) catalyzed by copper complexes with tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in the presence of free-radical diazo initiator AIBN

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 18, 2011, Pages 4909-4917

  Eckenhoff, William T ^a   Pintauer, Tomislav ^a  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-HEXENE; 1-OCTENE; ALKYL HALIDES; ATOM TRANSFER RADICAL ADDITION; BROMOFORM; CARBON TETRABROMIDE; CATALYST LOADINGS; CIS-CYCLOOCTENE; COPPER (II); COPPER CATALYZED; COPPER COMPLEXES; CYCLOOCTENE; DISPROPORTIONATIONS; FREE LIGANDS; HALIDE ANIONS; METHYL ACRYLATES; REGIOISOMERS; TRIPHENYL PHOSPHINES;

ACRYLIC MONOMERS; CARBON TETRACHLORIDE; CATALYSIS; CATALYSTS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; FREE RADICALS; LIGANDS; OLEFINS;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 79955005391     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10189g     Document Type: Article

References (99)

1. M. S. Kharasch H. Engelmann F. R. Mayo J. Org. Chem. 1937 02 288 302
2. M. S. Kharasch E. V. Jensen W. H. Urry J. Am. Chem. Soc. 1945 67 1626
3. M. S. Kharasch E. V. Jensen W. H. Urry Science 1945 102 128
4. M. S. Kharasch E. V. Jensen W. H. Urry J. Am. Chem. Soc. 1946 68 154 155
5. M. S. Kharasch E. V. Jensen W. H. Urry J. Am. Chem. Soc. 1947 69 1100 1105
6. M. S. Kharasch F. R. Mayo J. Am. Chem. Soc. 1933 55 2468 2496
7. M. De Malde F. Minisci U. Pallini E. Volterra A. Quilico Chim. Ind. (Milan) 1956 38 371 382
8. F. Minisci Acc. Chem. Res. 1975 8 165 171
9. F. Minisci M. Cecere R. Galli Gazz. Chim. Ital. 1963 93 1288 1294
10. F. Minisci R. Galli Chim. Ind. (Milan) 1963 45 1400 1401
11. F. Minisci U. Pallini Gazz. Chim. Ital. 1961 91 1030 1036
12. M. Asscher D. Vosfsi J. Chem. Soc. 1961 2261 2264
13. M. Asscher D. Vosfsi Chem. Ind. 1962 209 210
14. M. Asscher D. Vosfsi J. Chem. Soc. 1963 3921 3927
15. M. Asscher D. Vosfsi J. Chem. Soc. 1963 1887 1896
16. D. Bellus Pure Appl. Chem. 1985 57 1827 1838
17. D. J. Burton L. J. Kehoe J. Org. Chem. 1970 35 1339 1342
18. D. J. Burton L. J. Kehoe J. Org. Chem. 1971 36 2596 2599
19. L. Forti F. Ghelfi U. M. Pagnoni Tetrahedron Lett. 1996 37 2077 2078
20. R. A. Gossage L. A. Van De Kuil G. Van Koten Acc. Chem. Res. 1998 31 423 431
21. J. Iqbal B. Bhatia N. K. Nayyar Chem. Rev. 1994 94 519 564
22. S. Murai N. Sonoda S. Tsutsumi J. Org. Chem. 1964 29 2104 2105
23. S. Murai N. Sonoda S. Tsutsumi J. Org. Chem. 1964 31 3000 3003
24. L. Quebatte M. Haas E. Solari R. Scopelliti Q. T. Nguyen K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1520 1524
25. L. Quebatte M. Haas E. Solari R. Scopelliti Q. T. Nguyen K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1084 1088
26. L. Quebatte E. Solai R. Scopelliti K. Severin Organometallics 2005 24 1404 1406
27. K. Severin Curr. Org. Chem. 2006 10 217 224
28. A. J. Clark Chem. Soc. Rev. 2002 31 1 11
29. A. J. Clark G. M. Battle A. Bridge Tetrahedron Lett. 2001 42 4409 4412
30. A. J. Clark G. M. Battle A. M. Heming D. M. Haddleton A. Bridge Tetrahedron Lett. 2001 42 2003 2005
31. A. J. Clark C. P. Dell J. M. Ellard N. A. Hunt J. P. McDonagh Tetrahedron Lett. 1999 40 8619 8623
32. A. J. Clark R. P. Filik D. M. Haddleton A. Radigue C. J. Sanders J. Org. Chem. 1999 64 8954 8957
33. F. De Campo D. Lastecoueres J. B. Verlhac J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 575 580
34. S. Iwamatsu H. Kondo K. Matsubara H. Nagashima Tetrahedron 1999 55 1687 1706
35. G. M. Lee S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1990 55 1281 1285
36. H. Nagashima H. Wakamatsu K. Itoh Y. Tomo J. Tsuji Tetrahedron Lett. 1983 24 2395 2398
37. J. H. Udding K. Tuijp M. Van Zanden H. Hiemstra W. Speckamp J. Org. Chem. 1994 59 1993 2003
38. J. H. Udding C. J. M. Tujip H. Hiemstra W. N. Speckamp Tetrahedron 1999 50 1907 1918
39. A. J. Clark J. V. Geden S. Thom J. Org. Chem. 2006 71 1471 1479
40. Y. Oe Y. Uozumia Adv. Synth. Catal. 2008 350 1771 1775
41. F. De Campo D. Lastecoueres J. Vincent J. Verlhac J. Org. Chem. 1999 64 4969 4971
42. W. Jakubowski K. Matyjaszewski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4482 4486
43. W. Jakubowski K. Min K. Matyjaszewski Macromolecules 2006 39 39 45
44. K. Matyjaszewski W. Jakubowski K. Min W. Tang J. Huang W. Braunecker N. Tsarevsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 15309 15314
45. J. S. Wang K. Matyjaszewski J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5614 5615
46. M. A. Fernández-Zúmel G. Kiefer K. Thommes R. Scopelliti K. Severin Eur. J. Inorg. Chem. 2010 3596 3601
47. M. A. Fernandez-Zumel K. Thommes G. Kiefer A. Sienkiewicz K. Pierzchala K. Severin Chem.-Eur. J. 2009 15 11601 11607
48. L. Quebatte K. Thommes K. Severin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7440 7441
49. K. Thommes B. Icli R. Scopelliti K. Severin Chem.-Eur. J. 2007 13 6899 6907
50. K. Thommes G. Kiefer R. Scopelliti K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8115 8119
51. K. Thommes K. Severin Chimia 2010 64 188 190
52. J. Wolf K. Thommes O. Briel R. Scopelliti K. Severin Organometallics 2008 27 4464 4474
53. R. J. Lundgren M. A. Rankin R. McDonald M. Stradiotto Organometallics 2008 27 254 258
54. R. P. Nair T. H. Kim B. J. Frost Organometallics 2009 28 4681 4688
55. M. N. C. Balili T. Pintauer Inorg. Chem. 2009 48 9018 9026
56. M. N. C. Balili T. Pintauer Inorg. Chem. 2010 49 5642 5649
57. W. T. Eckenhoff S. T. Garrity T. Pintauer Eur. J. Inorg. Chem. 2008 563 571
58. W. T. Eckenhoff T. Pintauer Inorg. Chem. 2007 46 5844 5846
59. W. T. Eckenhoff T. Pintauer Catal. Rev. 2010 51 1 59
60. W. T. Eckenhoff T. Pintauer Inorg. Chem. 2010 49 10617 10626
61. T. Pintauer ACS Symp. Ser. 2009 1023 63 84
62. T. Pintauer Eur. J. Inorg. Chem. 2010 17 2449 2460
63. T. Pintauer W. T. Eckenhoff C. Ricardo M. N. C. Balili A. B. Biernesser S. T. Noonan M. J. W. Taylor Chem.-Eur. J. 2009 15 38 41
64. T. Pintauer K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2008 37 1087 1097
65. C. Ricardo T. Pintauer Chem. Commun. 2009 3029 3031
66. M. J. W. Taylor W. T. Eckenhoff T. Pintauer Dalton Trans. 2010 39 11475 11482
67. J. M. Munoz-Molina T. R. Belderrain P. J. Perez Adv. Synth. Catal. 2008 350 2365 2372
68. J. M. Munoz-Molina T. R. Belderrain P. J. Perez Inorg. Chem. 2010 49 642 645
69. J. M. Munoz-Molina A. Caballero M. M. Diaz-Requejo S. Trofimenko T. R. Belderrain P. J. Perez Inorg. Chem. 2007 46 7725 7730
70. T. Pintauer K. Matyjaszewski Top. Organomet. Chem. 2009 26 221 251
71. J. Qiu K. Matyjaszewski L. Thouin C. Amatore Macromol. Chem. Phys. 2000 201 1625 1631
72. H. Tang N. Arulsamy M. Radosz Y. Shen N. V. Tsarevsky W. A. Braunecker W. Tang K. Matyjaszewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16277 16285
73. J. Xia S. G. Gaynor K. Matyjaszewski Macromolecules 1998 31 5958 5959
74. A. J. Clark R. P. Filik G. H. Thomas Tetrahedron Lett. 1999 40 4885 4888
75. M. B. Gillies K. Matyjaszewski P. O. Norrby T. Pintauer R. Poli P. Richard Macromolecules 2003 36 8551 8559
76. A. S. Dneprovskii A. A. Ermoshkin A. N. Kasatochkin V. P. Boyarskii Russ. J. Org. Chem. 2003 39 994 1007
77. J. G. Traynham T. M. Couvillon J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3205 3211
78. D. P. Curran N. Fairweather J. Org. Chem. 2003 68 2972 2974
79. R. A. Moss G. J. Ho Tetrahedron Lett. 1990 31 1225 1228
80. H. Matsumoto T. Nakano K. Takasu Y. Nagai J. Org. Chem. 1978 43 1734 1736
81. G. Odian, Principles of Polymerization, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2004
82. K. Matyjaszewski and T. P. Davis, Handbook of Radical Polymerization, Wiley, Hoboken, 2002
83. K. Matyjaszewski H. Paik P. Zhou S. J. Diamanti Macromolecules 2001 34 5125 5131
84. W. Tang Y. Kwak W. Braunecker N. V. Tsarevsky M. L. Coote K. Matyjaszewski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10702 10713
85. T. Pintauer K. Matyjaszewski Coord. Chem. Rev. 2005 249 1155 1184
86. N. Bortolamei A. A. Isse V. B. Di Marco A. Gennaro K. Matyjaszewski Macromolecules 2010 43 9257 9267
87. N. Tsarevsky W. A. Braunecker A. Vacca P. Gans K. Matyjaszewski Macromol. Symp. 2007 248 60 70
88. Y. Kwak K. Matyjaszewski Polym. Int. 2009 58 242 247
89. M. Di, Vaira P. L. Orioli Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1968 24 595 599
90. U. Baisch R. Poli Polyhedron 2008 27 2175 2185
91. M. Becker F. W. Heinemann S. Schindler Chem.-Eur. J. 1999 5 3124 3129
92. C. Wurtele O. Sander V. Lutz T. Waitz F. Tuczek S. Schindler J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7544 7545
93. Z. Tyeklar R. R. Jacobson N. Wei N. N. Murthy J. Zubieta K. D. Karlin J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2677 2689
94. M. Munakata S. Kitagawa A. Asahara H. Masuda Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 1927 1929
95. G. M. Sheldrick, SADABS Version 2.03, University of Gottingen, Germany, 2002
96. G. M. Sheldrick, SHELXTL 6.1,Crystallographic Computing System, Bruker Analytical X-Ray System, Madison, WI, 2000
97. L. J. Faruggia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 5 565
98. M. Ciampolini N. Nardi Inorg. Chem. 1966 5 41 44
99. N. A. Cohen E. S. Tillman S. Thakur J. R. Smith W. T. Eckenhoff T. Pintauer Macromol. Chem. Phys. 2009 210 263 268