"Greening" of copper catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions

ACS Symposium Series

Volumn 1023, Issue , 2009, Pages 63-84

  Pintauer, Tomislav ^a  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; FREE RADICAL REACTIONS; METAL COMPLEXES; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

ATOM TRANSFER RADICAL ADDITION; COPPER CATALYST; COPPER CATALYZED; ENVIRONMENTALLY BENIGN; LOW CONCENTRATIONS; NATURAL PRODUCTS; PHARMACEUTICAL DRUGS; SMALL ORGANIC MOLECULES;

CYCLIZATION;

EID: 77953583499     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2009-1023.ch005     Document Type: Conference Paper

References (87)

1. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757-771.
2. Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Science 1945, 102, 128-128.
3. Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1626-1626.
4. Giese, B. Angew. Chem. 1985, 97, 555-567.
5. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983, 17, 939-941.
6. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585.
7. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Dooseop, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2489-2490.
8. Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384-6385.
9. Hart, D. J. Science 1984, 223, 883-887.
10. Curran, D. P.; Pakiewicz, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3943-3958.
11. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
12. Tietze, L. F.; Rackelmann, N. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967-1983.
13. Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237-1286.
14. Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1996, 35, 405-407.
15. Aldabbagh, F.; Bowman, W. R. Contemp. Org. Synth. 1997, 261-280.
16. Renaud, P.; Sibi, M. P. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2.
17. Curran, D. P. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: New York, 1992.
18. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519-564.
19. Gossage, R. A.; Van De Kuil, L. A.; Van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423-431.
20. Severin, K. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 217-224.
21. Clark, A. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1-11.
22. Curran, D. P. Synthesis 1988, 6, 417-439.
23. Curran, D. P. Synthesis 1988, 7, 489-513.
24. Nagashima, H. In Ruthenium in Organic Synthesis; Murahashi, S.-I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, p 333-343.
25. Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. In Topics in Organometallic Chemistry; Bruneau, C., Dixneuf, P. H., Eds.; Springer: Berlin, 2004; Vol. 11, p 155-171.
26. Minisci, F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165-171.
27. Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1961, 2261-2264.
28. Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsku, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuyi, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985-990.
29. De Campo, F.; Lastecoueres, D.; Verlhac, J.-B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 575-580.
30. Yang, D.; Yan, Y.-L.; Zheng, B.-F.; Gao, Q.; Zhu, N.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 5757-5760.
31. Clark, A. J.; Filik, R. P.; Haddleton, D. M.; Radigue, A. P.; J., S. C.; Thomas, G. H.; E., S. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8954-8957.
32. De Campo, F.; Lastecoueres, D.; Vincent, J.-M.; Verlhac, J.-B. J. Org. Chem. 1999, 64, 4969.
33. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
34. Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Tang, W.; Brook, S. J.; Matyjaszewski, K.; Weismann, G. R. J. Mol. Catal. A: Chem 2006, 257, 132-140.
35. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1155-1184.
36. Matyjaszewski, K.; Gnanou, Y.; Leibler, L. Macromolecular Engineering-Precise Synthesis, Materials Properties, Applications; Willey-VCH: Weinheim, 2007.
37. Matyjaszewski, K.; Gobelt, B.; Paik, H.-j.; Horwitz, C. P. Macromolecules 2001, 34, 430-440.
38. Matyjaszewski, K.; Paik, H.-j.; Zhou, P.; Diamanti, S. J. Macromolecules 2001, 34, 5125-5131.
39. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
40. Lin, C. Y.; Coote, M. L.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12762-12774.
41. Tang, W.; Kwak, Y.; Braunecker, W.; Tsarevsky, N. V.; Coote, M. L.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702-10713.
42. Pintauer, T.; McKenzie, B.; Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 2003, 854, 130-147.
43. Matyjaszewski, K.; Nanda, A. K.; Tang, W. Macromolecules 2005, 38, 2015-2018.
44. Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4953-4959.
45. Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 1858-1863.
46. Tang, W.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1598-1604.
47. Qiu, J.; Matyjaszewski, K.; Thounin, L.; Amatore, C. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1625-1631.
48. Xia, J.; Gaynor, S. G.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 5958-5959.
49. Xia, J.; Zhang, X.; Matyjaszewski, K. ACS Symposium Series 2000, 760, 207-223.
50. Eckenhoff, W. T.; Garrity, S. T.; Pintauer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 563-571.
51. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5844-5846.
52. Eckenhoff, W. T.; Pintauer, T. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 2008, 49(2), 282-283.
53. Konak, C.; Ganchev, B.; Teodorescu, M.; Matyjaszewski, K.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. Polymer 2002, 43, 3735-3741.
54. Tang, H.; Arulsamy, N.; Radosz, M.; Shen, Y.; Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Tang, W.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16277-16285.
55. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15309-15314.
56. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097.
57. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4482-4486.
58. Jakubowski, W.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 39-45.
59. Min, K.; Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 1789-1791.
60. Quebatte, L.; Thommes, K.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7440-7441.
61. Blackman, A. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2633-2647.
62. Diaz-Alvarez, A. E.; Crochet, P.; Zablocka, M.; Duhayon, C.; Cadierno, V.; Majoral, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 786-794.
63. Iizuka, Y.; Li, Z. M.; Satoh, K.; Karnigaito, M.; Okamoto, Y.; Ito, J.; Nishiyama, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 782-791.
64. Lundgren, R. J.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Organometallics 2008, 27, 254-258.
65. Maiti, D.; Sarjeant, A. A. N.; Itoh, S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5644-5645.
66. Oe, Y.; Uozumi, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1771-1775.
67. Thommes, K.; Icli, B.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6899-6907.
68. Wolf, J.; Thommes, K.; Brie, O.; Scopelliti, R.; Severin, K. Organometallics 2008, 27, 4464-4474.
69. Clark, A. J.; Wilson, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4848-4850.
70. Xia, J.; Gaynor, S. G.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 5958-5959.
71. Xia, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1999, 32, 2434-2437.
72. Quebatte, L.; Haas, M.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Nguyen, Q. T.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1520-1524.
73. Quebatte, L.; Haas, M.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Nguyen, Q. T.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1084-1088.
74. Quebatte, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. Organometallics 2005, 24, 1404-1406.
75. Eckenhoff, W. T.; Manor, B. C.; Pintauer, T. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 2008, 49(2), 213-214.
76. Pintauer, T. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 2008, 49(2), 12-13.
77. Balili, M. N.; Pintauer, T. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2008, 49(2), 161-162.
78. Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Gulke, E. A. Polymer Handbook; Wiley-Interscience: New York, 1999.
79. Eastmond, G. C. In Comphrehensive Chemical Kinetics; Bamford, C. H., Tipper, C. F. H., Eds.; American Elsevier: New York, 1976; Vol. 14A.
80. Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3925-3927.
81. Fischer, H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1885-1901.
82. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3581-3610.
83. Goto, A.; Fukuda, T. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 329-385.
84. Ricardo, C. L.; Pintauer, T. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 2008, 49(2), 14-15.
85. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 734-736.
86. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 738-741.
87. Baldwin, J. E.; Cutting, J.; Dupont, W.; Kruse, L.; Silberman, L.; Thomas, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976.