Formation and possible reactions of organometallic intermediates with active copper(I) catalysts in ATRP

Organometallics

Volumn 31, Issue 22, 2012, Pages 7994-7999

  Schröder, Kristin ^a   Konkolewicz, Dominik ^a   Poli, Rinaldo ^b,c   Matyjaszewski, Krzysztof ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; ALKYL BROMIDES; ALKYL HALIDES; ATRP INITIATOR; AZOBISISOBUTYRONITRILE; COPPER CATALYST; HALOGEN-ATOM TRANSFER; HIGH AFFINITY; N-BUTYL ACRYLATE; ORGANIC RADICALS; ORGANOMETALLIC INTERMEDIATES;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSTS; FREE RADICAL REACTIONS; ORGANOMETALLICS; POLYMERIZATION;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84870032391     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3006883     Document Type: Article

References (50)

1. Matyjaszewski, K.; Davis, T. P., Handbook of Radical Polymerization; Wiley-Interscience: Hoboken, 2002; p 936.
2. Moad, G. Radical Polymerization in Polymer Science: A Comprehensive Reference; Matyjaszewski, K.; Möller, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2012; Vol. 3, p 59.
3. Jenkins, A. D.; Jones, R. G.; Moad, G. Pur. Appl. Chem. 2010, 82, 483
4. Coessens, V.; Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337
5. Matyjaszewski, K.; Davis, K. A. Statistical, Gradient and Segmented Copolymers by Controlled/Living Radical Polymerizations; Springer Verlag: Berlin, 2002; p 203.
6. Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2270
7. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276
8. Wang, Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2011, 44, 1226
9. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015
10. di Lena, F.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 959
11. Poli, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5058
12. Poli, R. Organometallic Mediated Radical Polymerization in Polymer Science: A Comprehensive Reference; Matyjaszewski, K.; Möller, M., Eds.; Elsevier BV: Amsterdam, 2012; Vol. 3, p 351.
13. Wayland, B. B.; Poszmik, G.; Mukerjee, S. L.; Fryd, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7943
14. Smith, K. M.; McNeil, W. S.; Abd-El-Aziz, A. S. Macromol. Chem..Phys. 2010, 211, 10
15. Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 1513
16. Hurtgen, M.; Detrembleur, C.; Jerome, C.; Debuigne, A. Polym. Rev. 2011, 51, 188
17. Allan, L. E. N.; Perry, M. R.; Shaver, M. P. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 127
18. Maria, S.; Kaneyoshi, H.; Matyjaszewski, K.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2480
19. Santosh Kumar, K. S.; Gnanou, Y.; Champouret, Y.; Daran, J.-C.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4874
20. Zhao, Y.; Dong, H.; Li, Y.; Fu, X. Chem. Commun. 2012, 48, 3506
21. Debuigne, A.; Morin, A. N.; Kermagoret, A.; Piette, Y.; Detrembleur, C.; Jérôme, C.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12834-12844.
22. Heuts, J. P. A.; Forster, D. J.; Davis, T. P.; Yamada, B.; Yamazoe, H.; Azukizawa, M. Macromolecules 1999, 32, 2511
23. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614
24. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921
25. Matyjaszewski, K.; Spanswick, J. In Polymer Science: A Comprehensive Reference; Matyjaszewski, K.; Möller, M., Eds.; Elsevier B. V.: Amsterdam, The Netherlands, 2012; Vol. 3, p 377.
26. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4482
27. Magenau, A. J. D.; Strandwitz, N. C.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Science 2011, 332, 81
28. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15309
29. Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4953
30. Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 1858
31. Seeliger, F.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2009, 42, 6050
32. Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2009, 42, 6348
33. Morick, J.; Buback, M.; Matyjaszewski, K. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 2423
34. Tang, W.; Kwak, Y.; Braunecker, W.; Tsarevsky, N. V.; Coote, M. L.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702
35. Magenau, A. J. D.; Kwak, Y.; Schröder, K.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 508
36. Schröder, K.; Mathers, R. T.; Buback, J.; Konkolewicz, D.; Magenau, A. J. D.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1037
37. Le Grognec, E.; Claverie, J.; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9513
38. Stoffelbach, F.; Poli, R.; Maria, S.; Richard, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3133
39. Braunecker, W. A.; Itami, Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 9402
40. Shaver, M. P.; Allan, L. E. N.; Gibson, V. C. Organometallics 2007, 26, 4725
41. Allan, L. E. N.; MacDonald, J. P.; Reckling, A. M.; Kozak, C. M.; Shaver, M. P. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 414
42. Matyjaszewski, K.; Woodworth, B. E. Macromolecules 1998, 31, 4718
43. Kinoshita, I.; James Wright, L.; Kubo, S.; Kimura, K.; Sakata, A.; Yano, T.; Miyamoto, R.; Nishioka, T.; Isobe, K. Dalton Trans. 2003, 1993
44. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. Organometallics 2006, 25, 4097
45. Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1340
46. Tang, W.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1598
47. Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. Structures and Reactivities of Organocopper Compounds in Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
48. Navon, N.; Golub, G.; Cohen, H.; Meyerstein, D. Organometallics 1995, 14, 5670
49. Navon, N.; Cohen, H.; Meyerstein, D. Inorg. Chem. 1997, 36, 3781
50. Buback, M.; Kurz, C. H.; Schmaltz, C. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1721