Copper-homoscorpionate complexes as active catalysts for atom transfer radical addition to olefins

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 19, 2007, Pages 7725-7730

  Muñoz Molina, José María ^a   Caballero, Ana ^a   Díaz Requejo, M Mar ^a   Trofimenko, Swiatoslaw ^b   Belderraín, Tomás R ^a   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34948863313     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0702872     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Kharasch, M. S.; Engelmann, H.; Mayo, F. R. J. Org. Chem. 1938, 2, 288.
2. (b) Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. Science 1945, 102, 128.
3. (a) Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423.
4. (b) Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519.
5. (c) Curran, D. P. Synthesis 1988, 417.
6. (d) Bellus, D. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1827.
7. (e) Minisci, F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165.
8. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721.
9. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614.
10. Matyjaszewski, K. L. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 67.
11. (a) Matyjaszewski, K.; Davis; T. P., Ed. Handbook of Radical Polymerization; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2002.
12. (b) Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
13. (c) Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 895.
14. (a) Quebatte, L.; Thommes, K.; Severin, K.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7440.
15. (b) Quebatte, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. Organometallics 2005, 24, 1404-1406.
16. (c) Quebatte, L.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1520.
17. (d) Lee, B. T.; Schrader, T. O.; Martín-Matute, B.; Kauffman, C. R.; Zhang, P.; Snapper, M. L. Tetrahedron 2004, 60, 7391.
18. (e) Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Viñas, C.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8421.
19. (f) Tutusaus, O.; Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F.; Demonceau, A.; Delfosse, S.; Noels, A. F.; Mata, I.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830.
20. (g) Opstal, T.; Verpoort, F. New J. Chem. 2003, 27, 257.
21. (h) De Clercq, B.; Verpoort, F. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 11.
22. (i) Simal, F.; Wlodarczak, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2689.
23. (j) Tallarico, J. A.; Malnick, L. M.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 344.
24. (k) Simal, F.; Wlodarczak, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6071.
25. (a) Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423.
26. (b) van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 4985.
27. (c) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
28. Clark, A. J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1.
29. (a) Hajek, M.; Kotora, M.; Davis, R.; Fischer, C.; Joshu, W. A. C. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 774.
30. (b) Davies, R.; Stephens, K.; Hajek, M. J. Mol. Catal. A 1994, 92, 269.
31. (c) Villemin, D.; Sauvaget, F.; Hajek, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3537.
32. (d) Kotora, M.; Hajek, M. J. Fluorine Chem. 1993, 64, 101.
33. (e) Kotora, M.; Hajek, M.; Dobler, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 2622.
34. (f) Kotora, M.; Hajek, M. J. Mol. Catal. A 1992, 77, 51.
35. (g) Hajek, M.; Silhavy, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1710.
36. (h) Hajek, M.; Silhavy, P.; Malek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1980, 45, 3502.
37. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: River Edge, NJ, 1999.
38. (a) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.
39. (b) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896.
40. (c) Díaz-Requejo, M. M.; Caballero, A.; Belderrain, T. R.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978.
41. (d) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3167.
42. (a) Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784.
43. (b) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078.
44. (c) Mairena, M. A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. Organometallics 2004, 23, 253-256.
45. ) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2000, 1853.
46. (a) Zazybin, A.; Osipova, O.; Khusnutdinova, U.; Aristov, I.; Solomonov, B.; Sokolov, F.; Babashkina, M.; Zabirov, N. J. Mol. Catal. A 2006, 253, 234.
47. (b) Camerlynk, S.; Cormack, P. A. G.; Sherrington, D. C. Eur. Polym. J. 2006, 42, 3286.
48. Mealli, C.; Arcus, C. S.; Wilkinson, J. L.; Marks, T. J.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 711.
49. (a) Imai, S.; Fujisawa, K.; Kobayashi, T.; Shirasawa, N.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3066.
50. (b) Kiani, S.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 357.
51. Unpublished results from this laboratory.
52. Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11408.
53. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3210.
54. Chia, L. M. L.; Radojevic, S.; Scowen, I. J.; McPartlin, M.; Halcrow, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 133.
55. (a) Analytical and spectroscopic data were identical to those reported in the reference 22b.
56. (b) Yoon, K.; Parkin, G. Polyhedron 1995, 14, 811.
57. Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Houser, R. P.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1993, 32, 4889.
58. Fujisawa, K.; Ono, T.; Ishikawa, Y.; Amir, N.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.-i.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1698.
59. Nondek, L.; Hun, L.-G.; Wichterlová, B.; Krupicka, S. J. Mol. Catal. 1987, 42, 51.
60. MsCu with styrene, respectively.
61. tBu,MeCuCl did not induce any ATRA reaction.
62. Siemer, C. J.; Meece, F. A.; Armstrong, W. H.; Eichhorn, D. M. Polyhedron 2001, 20, 2637.