Factors impacting the mechanism of the mono-N-protected amino acid ligand-assisted and directing-group-mediated C-H activation catalyzed by Pd(II) complex

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 830-840

  Haines, Brandon E ^a   Musaev, Djamaladdin G ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C H functionalization; computational study; directing group; mono N protected amino acid ligand; Pd catalyst; protecting group; weak interactions

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AMINO ACIDS; BIOACTIVITY; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; COORDINATION REACTIONS; ELECTRON AFFINITY; ENANTIOSELECTIVITY; IONS; LIGANDS; SUBSTRATES;

C-H FUNCTIONALIZATION; COMPUTATIONAL STUDIES; DIRECTING GROUPS; PD CATALYST; PROTECTING GROUP; WEAK INTERACTIONS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84923125118     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5014706     Document Type: Article

References (96)

1. Zheng, C.; You, S. L. RSC Adv. 2014, 4 (12) 6173-6214 10.1039/c3ra46996d
2. Xie, J.; Pan, C.; Abdukader, A.; Zhu, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43 (15) 5245-5256 10.1039/C4CS00004H
3. Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47 (4) 1208-1219 10.1021/ar400270x
4. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51 (36) 8960-9009 10.1002/anie.201201666
5. Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (17) 5588-5598 10.1039/c2cs35096c
6. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51 (41) 10236-10254 10.1002/anie.201203269
7. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 864-873 10.1021/ar200206a
8. Doyle, M. P.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 777-777 10.1021/ar300096z
9. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112 (11) 5879-5918 10.1021/cr300153j
10. McMurray, L.; OHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (4) 1885-1898 10.1039/c1cs15013h
11. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (4) 1857-1869 10.1039/c0cs00217h
12. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (4) 1855-1856 10.1039/c1cs90010b
13. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (10) 5068-5083 10.1039/c1cs15082k
14. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (4) 1910-1925 10.1039/c0cs00098a
15. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (10) 4902-4911 10.1039/c1cs15058h
16. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110 (2) 1147-1169 10.1021/cr900184e
17. Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42 (8) 1074-1086 10.1021/ar9000058
18. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107 (1) 174-238 10.1021/cr0509760
19. Zhang, F.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 10.1039/c4cs00137k
20. Figg, T. M.; Park, S.; Park, J.; Chang, S.; Musaev, D. G. Organometallics 2014, 33 (15) 4076-4085
21. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47 (2) 281-295
22. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52 (45) 11726-11743
23. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46 (2) 412-424
24. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 936-946
25. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 814-825
26. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36 (7) 1173-1193
27. Shi, B. F.; Maugel, N.; Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (26) 4882-4886 10.1002/anie.200801030
28. Leow, D.; Li, G.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. Nature 2012, 486 (7404) 518-522 10.1038/nature11158
29. Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (40) 14137-14151 10.1021/ja105044s
30. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Chu, L.; Laforteza, B. N.; Miura, M.; Yu, J. Q. Nat. Chem. 2014, 6 (2) 146-150 10.1038/nchem.1836
31. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (49) 19598-19601 10.1021/ja207607s
32. Yang, G. Q.; Lindovska, P.; Zhu, D. J.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R. Y.; Movassaghi, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (30) 10807-10813 10.1021/ja505737x
33. Gao, D. W.; Gu, Q.; You, S. L. ACS Catal. 2014, 4 (8) 2741-2745 10.1021/cs500813z
34. Thuy-Boun, P. S.; Villa, G.; Dang, D. V.; Richardson, P.; Su, S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (46) 17508-17513 10.1021/ja409014v
35. Pi, C.; Li, Y.; Cui, X. L.; Zhang, H.; Han, Y. B.; Wu, Y. J. Chem. Sci. 2013, 4 (6) 2675-2679 10.1039/c3sc50577d
36. Li, G.; Leow, D. S.; Wan, L.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52 (4) 1245-1247 10.1002/anie.201207770
37. Gao, D. W.; Shi, Y. C.; Gu, Q.; Zhao, Z. L.; You, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (1) 86-89 10.1021/ja311082u
38. Dai, H. X.; Li, G.; Zhang, X. G.; Stepan, A. F.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (20) 7567-7571 10.1021/ja400659s
39. Cong, X. F.; You, J. S.; Gao, G.; Lan, J. B. Chem. Commun. 2013, 49 (7) 662-664 10.1039/c2cc37291f
40. Cong, X. F.; Tang, H. R.; Wu, C.; Zeng, H. M. Organometallics 2013, 32 (21) 6565-6575 10.1021/om400890p
41. Chu, L.; Wang, X. C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (44) 16344-16347 10.1021/ja408864c
42. Cheng, X. F.; Li, Y.; Su, Y. M.; Yin, F.; Wang, J. Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (4) 1236-1239 10.1021/ja311259x
43. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (32) 12406-12409 10.1021/ja204924j
44. Xiao, K. J.; Lin, D. W.; Miura, M.; Zhu, R. Y.; Gong, W.; Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (22) 8138-8142 10.1021/ja504196j
45. Musaev, D. G.; Figg, T. M.; Kaledin, A. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43 (14) 5009-5031 10.1039/c3cs60447k
46. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (3) 1690-1698 10.1021/ja208661v
47. Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75 (23) 8180-8189 10.1021/jo101821r
48. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64 (26) 6021-6029 10.1016/j.tet.2008.01.056
49. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (33) 10848-10849 10.1021/ja802533u
50. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (21) 6880-6886 10.1021/ja071034a
51. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (27) 8754-8756 10.1021/ja062509l
52. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (4) 1066-1067 10.1021/ja056165v
53. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (40) 13754-13755 10.1021/ja052047w
54. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19 (19) 3895-3908 10.1021/om000002s
55. Gomez, M.; Granell, J.; Martinez, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1) 37-43 10.1039/a705435a
56. Gomez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16 (12) 2539-2546 10.1021/om961099e
57. Yang, Y. F.; Cheng, G. J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T. Y.; Chen, P.; Zhang, X. H.; Yu, J. Q.; Wu, Y. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (1) 344-355 10.1021/ja410485g
58. Cheng, G. J.; Yang, Y. F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T. Y.; Li, G.; Zhang, X. H.; Houk, K. N.; Yu, J. Q.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (3) 894-897 10.1021/ja411683n
59. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J. Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (10) 4600-4606 10.1021/ja207634t
60. Figg, T. M.; Wasa, M.; Yu, J. Q.; Musaev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (38) 14206-14214 10.1021/ja4053416
61. Zhang, X. G.; Dai, H. X.; Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (29) 11948-11951 10.1021/ja305259n
62. Anand, M.; Sunoj, R. B.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (15) 5535-5538 10.1021/ja412770h
63. Anand, M.; Sunoj, R. B. Organometallics 2012, 31 (17) 6466-6481 10.1021/om300681e
64. Anand, M.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2011, 13 (18) 4802-4805 10.1021/ol201830r
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 15 10.1063/1.3382344
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7) 5648-5652 10.1063/1.464913
68. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157 (3) 200-206 10.1016/0009-2614(89)87234-3
69. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2) 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
70. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1) 270-283 10.1063/1.448799
71. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1) 299-310 10.1063/1.448975
72. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 11 10.1063/1.3359469
73. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106 (12) 5151-5158 10.1063/1.473558
74. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107 (8) 3032-3041 10.1063/1.474659
75. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2 (3) 815-826 10.1021/ct050289g
76. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struc. (Theochem) 1999, 461, 1-21 10.1016/S0166-1280(98)00475-8
77. Cundari, T. R.; Deng, J.; Zhao, Y. J. Mol. Struc. (Theochem) 2003, 632, 121-129 10.1016/S0166-1280(03)00293-8
78. Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledos, A.; Cucurull-Sanchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39 (18) 4059-4072 10.1021/ic000248p
79. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83 (2) 735-746 10.1063/1.449486
80. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83 (4) 1736-1740 10.1063/1.449360
81. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (24) 7211-7218 10.1021/ja00544a007
82. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 75 th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
83. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37 (12) 1635-1654
84. Appleton, T. G. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 313-359 10.1016/S0010-8545(97)00047-7
85. Iakovidis, A.; Hadjiliadis, N. Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 17-63 10.1016/0010-8545(94)80064-2
86. Hancock, R. D. J. Chem. Educ. 1992, 69 (8) 615-621 10.1021/ed069p615
87. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6) 788-802 10.1021/ar200185g
88. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (28) 5094-5115 10.1002/anie.200806273
89. Mei, T. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (28) 5215-5219 10.1002/anie.200705613
90. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (12) 3510-3511 10.1021/ja0701614
91. Chiong, H. A.; Pham, Q. N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (32) 9879-9884 10.1021/ja071845e
92. Quinonero, D.; Frontera, A.; Deya, P. M. ChemPhysChem 2008, 9 (3) 397-399 10.1002/cphc.200700788
93. Krenske, E. H.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2013, 46 (4) 979-989 10.1021/ar3000794
94. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. CrystEngComm 2009, 11 (9) 1757-1788 10.1039/b902318f
95. Nishio, M. Tetrahedron 2005, 61 (29) 6923-6950 10.1016/j.tet.2005.04.041
96. Jones, G. B. Tetrahedron 2001, 57 (38) 7999-8016 10.1016/S0040-4020(01)00753-0