Recent advances in the catalytic preparation of cyclic organic carbonates

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 1353-1370

  Martín, Carmen ^a   Fiorani, Giulia ^a   Kleij, Arjan W ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

carbon dioxide; homogeneous catalysis; organic carbonates; reactivity; selectivity

Indexed keywords

CARBON; CARBONATES; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; REACTION KINETICS; REACTIVITY (NUCLEAR); SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYTIC FORMATION; CHEMICAL EQUATIONS; COUPLING REACTION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MOLECULAR BUILDING BLOCKS; ORGANIC CARBONATES; ORGANIC MOLECULES; ORGANIC SYNTHESIS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84922749599     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5018997     Document Type: Article

References (101)

1. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709-1742 10.1021/cr4002758
2. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387 10.1021/cr068357u
3. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537 10.1002/anie.201102010
4. Martin, R.; Kleij, A. W. ChemSusChem 2011, 4, 1259-1263 10.1002/cssc.201100102
5. Kielland, N.; Whiteoak, C. J.; Kleij, A. W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2115-2138 10.1002/adsc.201300422
6. Peters, M.; Köhler, B.; Kuckshinrichs, W.; Leitner, W.; Markewitz, P.; Müller, T. E. ChemSusChem 2011, 4, 1216-1240 10.1002/cssc.201000447
7. Tsuji, Y.; Fujihara, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9956-9964 10.1039/c2cc33848c
8. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 3021-3024 10.1039/c0cc03890c
9. Maeda, C.; Miyazaki, Y.; Ema, T. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1482-1497 10.1039/c3cy00993a
10. Kondratenko, E. V.; Mul, G.; Baltrusaitis, J.; Larrazábalc, G. O.; Pérez-Ramírez, J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3112-3135 10.1039/c3ee41272e
11. Pescarmona, P. P.; Taherimehr, M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2169-2187 10.1039/c2cy20365k
12. North, M.; Pasquale, R.; Young, C. Green Chem. 2010, 12, 1514-1539 10.1039/c0gc00065e
13. Decortes, A.; Castilla, A. M.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9822-9837 10.1002/anie.201002087
14. Schäffner, B.; Schäffner, F.; Verevkin, S. P.; Börner, A. Chem. Rev. 2010, 110, 4554-4581 10.1021/cr900393d
15. Sakakura, T.; Kohno, K. Chem. Commun. 2009, 1312-1330 10.1039/b819997c
16. Shaikh, A.-A. G.; Sivaram, S. Chem. Rev. 1996, 96, 951-976 10.1021/cr950067i
17. Comerford, J. W.; Ingram, I. D. V.; North, M.; Wu, X. Green Chem. 2015, 10.1039/C4GC01719F
18. Fiorani, G.; Guo, W.; Kleij, A. W. Green Chem. 2015, 10.1039/C4GC01959H
19. Tundo, P.; Selva, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 706-716 10.1021/ar010076f
20. Coates, G. W.; Moore, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6618-6639 10.1002/anie.200460442
21. Lu, X.-B.; Darensbourg, D. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1462-1484 10.1039/c1cs15142h
22. Darensbourg, D. J. Chem. Rev. 2007, 107, 2388-2410 10.1021/cr068363q
23. Zhang, Y. J.; Yang, J. H.; Kim, S. H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4562-4563 10.1021/ja100949e
24. Khan, A.; Yang, L.; Xu, J.; Jin, L. Y.; Zhang, Y. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11257-11260 10.1002/anie.201407013
25. Laserna, V.; Fiorani, G.; Whiteoak, C. J.; Martin, E.; Escudero-Adán, E. C.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10416-10419 10.1002/anie.201406645
26. Byrne, C. M.; Allen, S. D.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11404-11405 10.1021/ja0472580
27. Zhang, H.; Liu, H.-B.; Yue, J.-M. Chem. Rev. 2014, 114, 883-898 10.1021/cr300430e
28. Sun, H.; Zhang, D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8036-8043 10.1021/jp073873p
29. Guo, C.-H.; Wu, H.-S.; Zhang, X.-M.; Song, J.-Y.; Zhang, X. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6710-6723 10.1021/jp809471s
30. Kruper, W. J.; Dellar, D. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 725-727 10.1021/jo00108a042
31. Darensbourg, D.; Yeung, A. W. Polym. Chem. 2014, 5, 3949-3962 10.1039/c4py00299g
32. Winkler, M.; Romain, C.; Meier, M. A. R.; Williams, C. K. Green Chem. 2015, 17, 300-306 10.1039/C4GC01353K
33. Darensbourg, D. J.; Chung, W.-C.; Arp, C. J.; Tsai, F.-T.; Kyran, S. J. Macromolecules 2014, 47, 7347-7353 10.1021/ma501781k
34. North, M.; Wang, B.; Young, C. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4163-4170 10.1039/c1ee01074c
35. Meléndez, J.; North, M.; Pasquale, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3323-3326 10.1002/ejic.200700521
36. North, M.; Pasquale, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2946-2948 10.1002/anie.200805451
37. Clegg, W.; Harrington, R. W.; North, M.; Pasquale, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6828-6843 10.1002/chem.201000030
38. Decortes, A.; Martinez Belmonte, M.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4580-4582 10.1039/c000493f
39. Decortes, A.; Kleij, A. W. ChemCatChem 2011, 3, 831-834 10.1002/cctc.201100031
40. Salassa, G.; Coenen, M. J. J.; Wezenberg, S. J.; Hendriksen, B. L. M.; Speller, S.; Elemans, J. A. A. W.; Kleij, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7186-7192 10.1021/ja3030802
41. Buchard, A.; Kember, M. R.; Sandeman, K. G.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2011, 47, 212-214 10.1039/c0cc02205e
42. Whiteoak, C. J.; Kielland, N.; Laserna, V.; Escudero-Adán, E. C.; Martin, E.; Kleij, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1228-1231 10.1021/ja311053h
43. Whiteoak, C. J.; Kielland, N.; Laserna, V.; Castro-Gómez, F.; Martin, E.; Escudero-Adán, E. C.; Bo, C.; Kleij, A. W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2264-2275 10.1002/chem.201302536
44. Monassier, A.; D'Elia, V.; Cokoja, M.; Dong, H.; Pelletier, J. D. A.; Basset, J.-M.; Kühn, F. E. ChemCatChem 2013, 5, 1321-1324 10.1002/cctc.201200916
45. Minakata, S.; Sasaki, I.; Ide, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1309-1311 10.1002/anie.200906352
46. Buckley, B. R.; Patel, A. P.; Wijayantha, K. G. U. RSC Adv. 2014, 4, 58581-58590 10.1039/C4RA09837D
47. Ramidi, P.; Gerasimchuk, N.; Gartia, Y.; Felton, C. M.; Ghosh, A. Dalton Trans. 2013, 42, 13151-13160 10.1039/c3dt51352a
48. Buonerba, A.; De Nisi, A.; Grassi, A.; Milione, S.; Capacchione, C.; Vagin, S.; Rieger, B. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 118-123 10.1039/C4CY01187B
49. Qin, J.; Wang, P.; Li, Q.; Zhang, Y.; Yuan, D.; Yao, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 10952-10955 10.1039/C4CC02065K
50. Ema, T.; Miyazaki, Y.; Koyama, S.; Yano, Y.; Sakai, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4489-4491 10.1039/c2cc30591g
51. Ema, T.; Miyazaki, Y.; Shimonishi, J.; Maeda, C.; Hasegawa, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15270-15279 10.1021/ja507665a
52. Maeda, C.; Taniguchi, T.; Ogawa, K.; Ema, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 134-138 10.1002/anie.201409729
53. Caló, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Fanizzi, A. Org. Lett. 2002, 4, 2561-2563 10.1021/ol026189w
54. Langanke, J.; Greiner, L.; Leitner, W. Green Chem. 2013, 15, 1173-1182 10.1039/c3gc36710j
55. Taherimehr, M.; Decortes, A.; Al-Amsyar, S. M.; Lueangchaichaweng, W.; Whiteoak, C. J.; Escudero-Adan, E. C.; Kleij, A. W.; Pescarmona, P. P. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2231-2237 10.1039/c2cy20171b
56. Beattie, C.; North, M.; Villuendas, P.; Young, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 419-426 10.1021/jo302317w
57. Whiteoak, C. J.; Gjoka, B.; Martin, E.; Belmonte, M. M.; Escudero-Adán, E. C.; Zonta, C.; Licini, G.; Kleij, A. W. Inorg. Chem. 2012, 51, 10639-10649 10.1021/ic3008624
58. Whiteoak, C. J.; Martin, E.; Belmonte, M. M.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 469-476 10.1002/adsc.201100752
59. Vignesh Babu, H.; Muralidharan, K. Dalton Trans. 2013, 42, 1238-1248 10.1039/c2dt31755a
60. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Veltri, L.; Costa, M.; Dibenedetto, A. ChemSusChem 2011, 4, 1778-1786 10.1002/cssc.201100250
61. Chen, F.; Dong, T.; Xu, T.; Li, X.; Hu, C. Green Chem. 2011, 13, 2518-2524 10.1039/c1gc15549k
62. Stirling, C. J. M. Tetrahedron 1985, 41, 1613-1666 10.1016/S0040-4020(01)96479-8
63. Clements, J. H. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 663-674 10.1021/ie020678i
64. Darensbourg, D. J.; Horn, A., Jr; Moncada, A. I. Green Chem. 2010, 12, 1376-1379 10.1039/c0gc00136h
65. Darensbourg, D. J.; Yeung, A. D. Macromolecules 2013, 46, 83-95 10.1021/ma3021823
66. Darensbourg, D. J.; Moncada, A. I. Macromolecules 2009, 42, 4063-4070 10.1021/ma9002006
67. Dagorne, S.; Normand, M.; Kirillov, E.; Carpentier, J.-F. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1869-1886; see also ref 68 and 69. 10.1016/j.ccr.2013.02.012
68. Guillaume, S. M.; Carpentier, J.-F. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 898-906 10.1039/c2cy00507g
69. Helou, M.; Miserque, O.; Brusson, J.-M.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13805-13813 10.1002/chem.201001111
70. Darensbourg, D. J.; Moncada, A. I. Macromolecules 2010, 43, 5996-6003 10.1021/ma100896x
71. Luinstra, G. A.; Haas, G. R.; Molnar, F.; Bernhart, V.; Eberhardt, R.; Rieger, B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6298-6314 10.1002/chem.200500356
72. Darensbourg, D. J.; Moncada, A. I.; Wei, S.-H. Macromolecules 2011, 44, 2568-2576 10.1021/ma2002323
73. Darensbourg, D. J.; Wei, S.-H. Macromolecules 2012, 45, 5916-5922 10.1021/ma301110c
74. Darensbourg, D. J.; Lewis, S. J.; Rodgers, J. L.; Yarbrough, J. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 581-589 10.1021/ic0259641
75. Darensbourg, D. J.; Yarbrough, J. C.; Ortiz, C.; Fang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7586-7591 10.1021/ja034863e
76. Darensbourg, D. J.; Wilson, S. J. Green Chem. 2012, 14, 2665-2671 10.1039/c2gc35928f
77. Cheng, M.; Darling, N. A.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Chem. Commun. 2000, 2007-2008 10.1039/b005537i
78. Kim, J. G.; Cowman, C. D.; LaPointe, A. M.; Wiesner, U.; Coates, G. W. Macromolecules 2011, 44, 1110-1113 10.1021/ma102585a
79. Nozaki, K.; Nakano, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11008-11009 10.1021/ja992433b
80. Nakano, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5501-5510 10.1021/ja028666b
81. Shi, L.; Lu, X.-B.; Zhang, R.; Peng, X.-J.; Zhang, C.-Q.; Li, J.-F.; Peng, X.-M. Macromolecules 2006, 39, 5679-5685 10.1021/ma060290p
82. Wu, G.-P.; Ren, W.-M.; Luo, Y.; Li, B.; Zhang, W.-Z.; Lu, X.-B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5682-5688 10.1021/ja300667y
83. Nakano, K.; Kobayashi, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10720-10723 10.1021/ja203382q
84. Wilhelm, M. E.; Anthofer, M. H.; Cokoja, M.; Markovits, I. I. E.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. ChemSusChem 2014, 7, 1357-1360 10.1002/cssc.201301273
85. Whiteoak, C. J.; Henseler, A. H.; Ayats, C.; Kleij, A. W.; PericaÌs, M. A. Green Chem. 2014, 16, 1552-1559 10.1039/c3gc41919c
86. Taherimehr, M.; Al-Amsyar, S. M.; Whiteoak, C. J.; Kleij, A. W.; Pescarmona, P. P. Green Chem. 2013, 15, 3083-3090 10.1039/c3gc41303a
87. Elmas, S.; Subhani, M. A.; Harrer, M.; Leitner, W.; Sundermeyer, J.; Müller, T. E. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1652-1657 10.1039/c3cy01087b
88. Sun, X.; Lee, H.; Lee, S.; Tan, K. L. Nat. Chem. 2013, 5, 790-795 10.1038/nchem.1726
89. Yamada, W.; Sugawara, Y.; Cheng, H. M.; Ikeno, T.; Yamada, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2604-2607 10.1002/ejoc.200700169
90. Darensbourg, D. J.; Chung, W.-C. Macromolecules 2014, 47, 4943-4948 10.1021/ma501004w
91. Darensbourg, D. J.; Bottareli, P.; Andreatta, J. R. Macromolecules 2007, 40, 7727-7729 10.1021/ma071206o
92. Darensbourg, D. J.; Yeung, A. D. Polym. Chem. 2015, 10.1039/c4py01322k
93. Paddock, R. L.; Hiyama, Y.; McKay, J. M.; Nguyen, S. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2023-2026 10.1016/j.tetlet.2003.10.101
94. Whiteoak, C. J.; Martin, E.; Escudero-Adán, E.; Kleij, A. W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2233-2239 10.1002/adsc.201201070
95. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634 10.1038/367630a0
96. Castro-Gómez, F.; Salassa, G.; Kleij, A. W.; Bo, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6289-6298 10.1002/chem.201203985
97. Ren, W.-M.; Liu, Y.; Lu, X.-B. J. Org. Chem. 2014, 79, 9771-9777 10.1021/jo501926p
98. Kozak, J. A.; Wu, J.; Su, X.; Simeon, F.; Hatton, T. A.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18497-18501 10.1021/ja4079094
99. Lu, X.-B.; Liang, B.; Zhang, Y.-J.; Tian, Y.-Z.; Wang, Y.-M.; Bai, C.-X.; Wang, H.; Zhang, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732-3733 10.1021/ja049734s
100. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938 10.1126/science.277.5328.936
101. Ren, W.-M.; Wu, G.-P.; Lin, F.; Jiang, J.-Y.; Liu, C.; Luo, Y.; Lu, X.-B. Chem. Sci. 2012, 3, 2094-2102 10.1039/c2sc20068f