Density functional theory study on the cycloaddition of carbon dioxide with propylene oxide catalyzed by alkylmethylimidazolium chlorine ionic liquids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 32, 2007, Pages 8036-8043

  Sun, Hui ^a   Zhang, Dongju ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONIC LIQUIDS; PROPYLENE;

ALKYLMETHYLIMIDAZOLIUM CHLORINE; PROPYLENE OXIDE; REACTION CHANNELS; REACTION MECHANISM;

CARBON DIOXIDE;

EID: 34548152527     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073873p     Document Type: Article

References (54)

1. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297.
2. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
3. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060.
4. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
5. Bourbigou, H. O.; Magna, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 419-437.
6. Wasserscheid, P., Welton, T., Eds. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
7. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V. Chem. Lett. 2003, 32, 988-989.
8. Peng, J. J.; Deng, Y. Q. Petrochem. Technol. 2001, 30, 91-93.
9. Jiang, T.; Gao, H. X.; Han, B. X.; Zhao, G. Y.; Chang, Y. H.; Wu, W. Z.; Gao, L.; Yang, G. Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2699-2701.
10. Boon, J. A.; Levinsky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 480-483.
11. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
12. Zhao, D. B.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today 2002, 74, 157-189.
13. Lee, S. G. Chem. Commun. 2006, 1049-1063.
14. Howarth, J.; Hanlon, K.; Fayne, D.; McCormac, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097-3100.
15. Li, M.; Guo, W. S.; Wen, L. R.; Li, Y. F.; Yang, H. Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 133-138.
16. Shen, H. Y.; Judeh, Z. M. A.; Ching, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 981-983.
17. Ranu, B. C.; Banerjee, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4517-4519.
18. Sun, H.; Zhang, D. J.; Ma, C.; Liu, C. B. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1875-1885.
19. Sun, H.; Zhang, D. J.; Wang, F.; Liu, C. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4535-4541.
20. Shaikh, A. A. G.; Sivaram, S. Chem. Rev. 1996, 96, 951-976.
21. Parrish, J. P.; Salvatore, R. N.; Jung, K. W. Tetrahedron 2000, 56, 8207-8237.
22. Peng, J. J.; Deng, Y. Q. New J. Chem. 2001, 25, 639-641.
23. Kawanami, H.; Sasaki, A.; Matsui, K.; Ikushima, Y. Chem. Commun. 2003, 896-897.
24. Park, D. W.; Mun, N. Y.; Kim, K. H.; Kim, I.; Park, S. W. Catal. Today 2006, 115, 130-133.
25. Kihara, N.; Hara, N.; Endo, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6198-6202.
26. Iwasaki, T.; Kihara, N.; Endo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 713-719.
27. Yano, T.; Matsui, H.; Koike, T.; Ishiguro, H.; Fujihara, H.; Yoshihara, M.; Maeshima, T. Chem. Commun. 1997, 1129-1130.
28. Yamaguchi, K.; Ebitani, K.; Yoshida, T.; Yoshida, H.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526-4527.
29. Nomura, R.; Ninagawa, A.; Matsuda, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3735-3738.
30. Kim, H. S.; Kim, J. J.; Lee, B. G.; Jung, O. S.; Jang, H. G.; Kang, S. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4096-4098.
31. Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498-11499.
32. Sun, J.; Wang, L.; Zhang, S. J.; Li, Z. X.; Zhang, X. P.; Dai, W. B.; Mori, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 295-300.
33. Doskocil, E. J.; Bordawekar, S. V.; Kaye, B. G.; Davis, R. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6277-6282.
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
35. Lee, C.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B. 1996, 54, 16533-16539.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
40. Milet, A.; Korona, T.; Moszynski, R.; Kochanski, E. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7727-7735.
41. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517-520.
42. Huang, J. F.; Chen, P. Y.; Sun, I. W.; Wang, S. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 7-11.
43. Ross, J.; Xiao, J. L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4900-4906.
44. Hunt, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269-2282.
45. Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Tsai, W. C.; Chen, G. C.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3302-3307.
46. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163.
47. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
48. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
49. Handbook of Chemistry and Physics; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
50. Swalen, J. D.; Herschbach, D. R. J. Chem. Phys. 1957, 27, 100-108.
51. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637.
52. Sun, X. W.; Zhao, S. Q.; Wang, R. A. Chin. J. Catal. 2004, 3, 247-251.
53. Magill, A. M.; Yates, B. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1205-1210.
54. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740-741.