Room temperature, open-flask C-H arylation of electron-deficient heteroarenes with triazenes: Rapid synthesis of heterobiaryls

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 9, 2014, Pages 1029-1034

  Wang, Rui ^a   Falck, John R ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H ARYLATION; C-H FUNCTIONALIZATION; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-DONATING; HETEROARENES; OPEN ATMOSPHERE; RAPID SYNTHESIS; TRIAZENES;

EID: 84921971756     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00213j     Document Type: Article

References (81)

1. N. A. McGrath M. Brichacek J. T. Njardarson J. Chem. Educ. 2010 87 1348 1349
2. E. Vitaku, E. A. Ilardi and J. T. Njarearson, Top 200 Pharmaceutical Products by US Retail Sales in 2011, 2011
3. M. Julliard C. Siv G. Vernin J. Metzger Helv. Chim. Acta 1978 61 2941 2948
4. M. L. E. N. da Mata W. B. Motherwell F. Ujjainwaha Tetrahedron Lett. 1997 38 137 140
5. M. L. E. N. da Mata W. B. Motherwell F. Ujjainwaha Tetrahedron Lett. 1997 38 141 144
6. S. Lee S. B. Park Org. Lett. 2009 11 5214 5217
7. R. K. Verma M. Aggarwal M. Bansal I. P. Kaur Synth. Commun. 1997 37 1977 1982
8. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722 6737
9. K. Hirano M. Miura Top. Catal. 2014 57 878 889
10. M. Giannerini M. Fananas-Mastral B. L. Feringa Nat. Chem. 2013 15 5114 5117
11. V. Hornillos M. Giannerini C. Vila M. Fananas-Mastral B. L. Feringa Org. Lett. 2013 15 5114 5117
12. A. Ros B. Estepa P. Ramirez-Lopez E. Alvarez R. Fernandez J. M. Lassaletta J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15730 15733
13. J. Zeng M. Kun X.-F. Duan Org. Lett. 2013 15 5342 5345
14. T. Noel A. J. Musacchio Org. Lett. 2011 13 5180 5183
15. P. Harrisson J. Morris T. B. Marder Org. Lett. 2009 11 3586 3589
16. D. W. Robbins J. F. Hartwig Org. Lett. 2012 14 4266 4269
17. L.-C. Campeau K. Fagnoun Chem. Soc. Rev. 2007 47 36
18. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358 3366
19. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. De Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgAa, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2004, vol. 2, pp. 761-813
20. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
21. Z.-J. Shi C.-L. Sun B.-J. Li Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
22. M. S. Sanford T. W. Lyons Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
23. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624 655
24. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
25. B. Fabio R. Renzo Chem. Rev. 2010 110 1082 1146
26. H. C. Robert Chem. Rev. 2010 110 575 1211
27. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447 2464
28. F. Minisci E. Vismara F. Fontana Heterocycles 1989 28 489 519
29. F. Minisci F. Fontana E. Vismara J. Heterocycl. Chem. 1990 27 79 96
30. D. C. Harrowven B. J. P. Sutton Heterocycl. Chem. 2004 16 27 53
31. M. A. J. Duncton Med. Chem. Commun. 2011 2 1135 1161
32. F. Minisci V. Vismara F. Fontana G. Morini M. Serravalle C. Giordano J. Org. Chem. 1986 51 4411 4416
33. F. Minisci F. Recupero A. Cecchetto C. Gambarotti C. Punta R. Faletti R. Paganelli G. Padulli Eur. J. Org. Chem. 2004 109 119
34. A. S. Demir S. Hamide N. Saygili S. N. Tuna Tetrahedron 2010 66 1308 1312
35. D. Crich M. Petel Heterocycles 2004 64 499 504
36. A. Núñez A. Sánchez C. Burgos J. Alvarez-Builla Tetrahedron 2004 60 6217 6224
37. A. S. Demir O. Reis M. Emrullahoglu J. Org. Chem. 2003 68 578 580
38. A. S. Demir O. Reis M. Emrullahoglu J. Org. Chem. 2002 58 8055 8058
39. G.-B. Yan M.-H. Yang X.-M. Wu Org. Biomol. Chem. 2013 11 7999 8008
40. L. Ackermann, Modern Arylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
41. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Chem.-Asian J. 2012 7 1502 1514
42. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
43. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936 946
44. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885 1898
45. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
46. P. Herrmann T. Bach Chem. Soc. Rev. 2011 40 2022 2038
47. R. Wang J. R. Falck Catal. Rev. 2014 56 288 331
48. R. Wang J. R. Falck RSC Adv. 2014 4 1062 1066
49. K. Yamaguchi H. Kondo J. Yamaguchi K. Itami Chem. Sci. 2013 4 3753 3757
50. F. Gosselin S. J. Savage N. Blaquiere S. T. Staben Org. Lett. 2012 14 862 865
51. T. Yamamoto K. Muto M. Komiyama J. Canivet J. Yamaguchi K. Itami Chem.-Eur. J. 2011 17 10113 10122
52. S. Yanagisawa K. Itami Tetrahedron 2011 67 4425 4430
53. B. Join T. Yamamoto K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3644 3647
54. S. Yanagisawa K. Ueda T. Taniguchi K. Itami Org. Lett. 2008 10 4673 4676
55. F. Minisci F. Recupero C. Punta C. Gambarotti F. Antonietti F. Fontana G. F. Pedulli Chem. Commun. 2002 2496 2497
56. C. J. Crowden Org. Lett. 2003 5 4497 4499
57. F. Minisci O. Porta F. Recupero C. Punta C. Gambarotti B. Pruna M. Pierini F. Fontana Synlett 2004 874 876
58. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194 13196
59. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. Del Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292 3295
60. A.-F. Voica A. Mendoza W. R. Gutekunst J. O. Fraga P. S. Baran Nat. Chem. 2012 4 629 635
61. F. O'Hara D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12122 12134
62. C.-M. Wang H. Sun Y. Fan Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7242 7246
63. C.-M. Wang H. Chen Z.-F. Wang J.-A. Chen Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7242 7245
64. J. Zhou W.-J. Yang B.-J. Wang H.-J. Ren Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12293 12297
65. S. Bräse M. Schroen Angew. Chem. 1999 111 1139 1142
66. Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1071 1073
67. A. de Meijere H. Nüske M. Es-Sayed T. Labahn M. Schroen S. Bräse Angew. Chem. 1999 111 3881 3884
68. Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3669 3672
69. A. Goeminne P. J. Scammells S. M. Devine B. L. Flynn Tetrahedron Lett. 2010 51 6882 6885
70. T. B. Patrick R. P. Willaredt D. J. DeGonia J. Org. Chem. 1985 50 2232 2235
71. A. Pross, Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity, John Wiley & Sons, Inc., 1996
72. C. Zhu M. Yamane Org. Lett. 2012 14 4560 4563
73. A. A. Desai H. Ren M. Mukherjee W. D. Wulf Org. Process Res. Dev. 2011 15 1108 1115
74. N. Satyamurthy J. R. Barrio D. G. Schmidt C. Kammerer G. T. Bida M. E. Phelps J. Org. Chem. 1990 55 4560 4564
75. R. A. Abramovitch F. F. Gadallah J. Chem. Soc. B 1968 497 500
76. J. F. Bunnett C. Yijima J. Org. Chem. 1977 42 639 643
77. T. J. Broxton J. F. Bunnett C. H. Paik J. Org. Chem. 1977 42 643 649
78. N. R. Patel R. A. Flowers II J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4672 4675
79. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5018 5022
80. J. M. Anderson J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1651 1659
81. S. Seo J. B. Taylor M. F. Greaney Chem. Commun. 2012 48 8270 8272