Transformations of X (C, O, N)-CN bonds: Cases of selective X (C, O, N)-C activation

RSC Advances

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 1062-1066

  Wang, Rui ^a   Falck, John Russell ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND CLEAVAGES; CHEMOSELECTIVE; CYANO GROUPS; ENANTIOSELECTIVE; REGIO-SELECTIVE; SOLID CATALYSTS; STRATEGIC OBJECTIVES;

CARBON; CATALYSTS;

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84889607058     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45178j     Document Type: Article

References (85)

1. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2013 46 10.1021/ar3002798
2. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936 946
3. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788 802
4. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Chem.-Asian J. 2012 7 1502 1514
5. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677 685
6. M. Murakami T. Matsuda Chem. Commun. 2011 47 1100 1105
7. Y.-J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222 234
8. T. Satoh M. Miura Top. Organomet. Chem. 2005 14 1 20
9. C.-H. Jun Chem. Soc. Rev. 2004 33 610 618
10. M. E. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759 1792
11. Y. Nakao Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012 85 731 745
12. K. Nakai T. Kurahashi S. Matsubara J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11066 11068
13. N. R. Rondla S. M. Levi J. M. Ryss R. A. Vanden Berg C. J. Douglas Org. Lett. 2011 13 1940 1943
14. M. Sun H.-Y. Zhang Q. Han K. Yang S.-D. Yang Chem.-Eur. J. 2011 17 9566 9570
15. M. Tobisu R. Nakamura Y. Kita N. Chatani Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 582 587
16. Y. Kita M. Tobisu N. Chatani Org. Lett. 2010 12 1864 1867
17. M. Tobisu R. Nakamura Y. Kita N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3174 3175
18. Y. Hirata T. Yukawa N. Kashihara Y. Nakao T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10964 10973
19. D.-G. Yu M. Yu B.-T. Guan B.-J. Li Y. Zhang Z.-H. Wu Z.-J. Shi Org. Lett. 2009 11 3374 3377
20. Y. Nakao Y. Hirata M. Tanaka T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 385 387
21. M. P. Watson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12594 12595
22. Y. Nakao S. Ebata A. Yada T. Hiyama M. Ikawa S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12874 12875
23. M. Tobisu N. Chatani Chem. Soc. Rev. 2008 37 300 307
24. M. Tobisu Y. Kita Y. Ano N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15982 15989
25. Y. Nakao T. Hiyama Pure Appl. Chem. 2008 80 1097 1107
26. Y. Nakao A. Yada S. Ebata T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2428 2429
27. H. Nakazawa M. Itazaki K. Kamata K. Ueda Chem.-Asian J. 2007 2 882 888
28. M. Tobisu Y. Kita N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8152 8153
29. Y. Nakao S. Oda A. Yada T. Hiyama Tetrahedron 2006 62 7567 7576
30. Y. Nakao A. Yada J. Satoh S. Ebata S. Oda T. Hiyama Chem. Lett. 2006 35 790 791
31. H. Nakazawa K. Kamata M. Itazaki Chem. Commun. 2005 4004 4006
32. Y. Nakao S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13904 13905
33. H. Nakazawa T. Kawasaki K. Miyoshi C. H. Suresh N. Koga Organometallics 2004 23 117 126
34. F. T. Taw A. H. Mueller R. G. Bergman M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9808 9813
35. F. T. Taw P. S. White R. G. Bergman M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4192 4193
36. T.-B. Lu X.-M. Zhang Y.-W. Li S. Chen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4760 4761
37. Q.-X. Liu F.-B. Xu Q.-S. Li H.-B. Song Z.-Z. Zhang Organometallics 2004 23 610 614
38. J. J. Garcia N. M. Brunkan W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9547 9555
39. D. S. Marlin M. M. Olmstead P. K. Mascharak Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4752 4753
40. J. J. Garcia W. D. Jones Organometallics 2000 19 5544 5545
41. M. Abla T. Yamamoto J. Organomet. Chem. 1997 532 267 270
42. R. Adam C. Villiers M. Ephritikhine M. Lance M. Nierlich J. Vigner J. Organomet. Chem. 1993 445 99 106
43. G. Favero A. Morvillo A. Turco J. Organomet. Chem. 1983 241 251 257
44. F. Ozawa K. Iri A. Yamamoto Chem. Lett. 1982 1707 1710
45. A. Morvillo A. Turco J. Organomet. Chem. 1981 208 103 113
46. E. L. Muetterties D. H. Gerlach A. R. Kane G. W. Parshall J. P. Jesson J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3543 3544
47. J. L. Burmeister L. M. Edwards J. Chem. Soc. A 1971 1663 1666
48. B. N. Storhoff H. C. Lewis Coord. Chem. Rev. 1977 23 1 29
49. D. C. Koester M. Kobayashi D. B. Werz Y. Nakao J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6544 6547
50. K. Fukumoto A. A. Dahy T. Oya K. Hayasaka M. Itazaki N. Koga H. Nakazawa Organometallics 2012 31 787 790
51. A. A. Dahy N. Koga H. Nakazawa Organometallics 2012 31 3995 4005
52. R. Wang J. Falck Chem. Commun. 2013 49 6516 6518
53. K. Fukumoto T. Oya M. Itazaki H. Nakazawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 38 39
54. A. A. Dahy N. Koga H. Nakazawa Organometallics 2013 32 2725 2735
55. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 519 522
56. T.-J. Gong B. Xiao W.-M. Cheng W. Su J. Xu Z.-J. Liu L. Lei Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10630 10633
57. M. Tobisu H. Kinuta Y. Kita E. Rémond N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2012 134 115 118
58. A. Suzuki, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998, ch. 2
59. J. Blum E. Oppenheimer E. D. Bergmann J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2338 2341
60. S. Murahashi T. Naota N. Nakajima J. Org. Chem. 1986 51 898 901
61. K. Nozaki N. Sato H. Takaya J. Org. Chem. 1994 59 2679 2681
62. K. Nozaki N. Sato H. Takaya Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 1629 1637
63. J. A. Miller Tetrahedron Lett. 2001 42 6991 6993
64. J. A. Miller J. W. Dankwardt Tetrahedron Lett. 2003 44 1907 1910
65. J. A. Miller J. W. Dankwardt J. M. Penney Synthesis 2003 1643 1648
66. J. M. Penney J. A. Miller Tetrahedron Lett. 2004 45 4989 4992
67. Y. Nishihara Y. Inoue M. Itazaki K. Takagi Org. Lett. 2005 7 2639 2641
68. Y. Nishihara Y. Inoue S. Izawa M. Miyasaka K. Tanemura K. Nakajima K. Takagi Tetrahedron 2006 62 9872 9882
69. Y. Kobayashi H. Kamisaki R. Yanada Y. Takemoto Org. Lett. 2006 8 2711 2713
70. Y. Kobayashi H. Kamisaki H. Takeda Y. Yasui R. Yanada Y. Takemoto Tetrahedron 2007 63 2978 2989
71. N. Chatani T. Hanafusa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 838 839
72. N. Chatani T. Takeyasu N. Horiuchi T. Hanafusa J. Org. Chem. 1988 53 3539 3548
73. M. Suginome H. Kinugasa Y. Ito Tetrahedron Lett. 1994 35 8635 8638
74. S. Arai T. Sato Y. Koike M. Hayashi A. Nishida Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4528 4531
75. N. Chatani N. Horiuchi T. Hanafusa J. Org. Chem. 1990 55 3393 3395
76. Y. Obora A. S. Baleta M. Tokunaga Y. Tsuji J. Organomet. Chem. 2002 660 173 177
77. M. Suginome A. Yamamoto M. Murahami J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6358 6359
78. M. Suginome A. Yamamoto M. Murahami Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2380 2382
79. A. Yamamoto Y. Ikeda M. Suginome Tetrahedron Lett. 2009 50 3168 3170
80. I. Kamiya J. Kawakami S. Yano A. Nomoto A. Ogawa Organometallics 2006 25 3562 3564
81. Y.-T. Lee S.-Y. Choi Y.-K. Chung Tetrahedron Lett. 2007 48 5673 5677
82. M. Murai R. Hatano S. Kitabata K. Ohe Chem. Commun. 2011 47 2375 2377
83. D. E. Nichols A. J. Hoffman R. A. Oberlender R. M. Riggs J. Med. Chem. 1986 29 302 304
84. K. Kataoka T. Shiota T. Takeyasu T. Minoshima K. Watanabe H. Tanaka T. Mochizuki K. Taneda M. Ota H. Tanabe H. Yamaguchi J. Med. Chem. 1996 39 1262 1270
85. G. Q. Shi J. F. Dropinski Y. Zhang C. Santini S. P. Sahoo J. P. Berger K. L. MacNaul G. C. Zhou A. Agrawal R. Alvaro T. Q. Cai M. Hernandez S. D. Wright D. E. Moller J. V. Heck P. T. Meinke J. Med. Chem. 2005 48 5589 5599