Efficient charge separation in Li+@C60 supramolecular complexes with electron donors

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 10, Issue 1, 2015, Pages 45-54

  Kawashima, Yuki ^a   Ohkubo, Kei ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Electron transfer; Fullerenes; Lithium; Photochemistry; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CROWN ETHERS; DIMERS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTROSTATICS; FULLERENES; LITHIUM ALLOYS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SOLAR CELLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRON TRANSFER; ONE-ELECTRON REDUCTION POTENTIALS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOELECTROCHEMICAL PERFORMANCE; PHOTOELECTROCHEMICAL SOLAR CELL; REORGANIZATION ENERGIES; STANDARD CALOMEL ELECTRODES; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES;

LITHIUM;

EID: 84919647374     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201403075     Document Type: Article

References (105)

1. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921.
2. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
3. S. Fukuzumi, T. Honda, T. Kojima, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2488-2502.
4. M. Natali, S. Campagna, F. Scandola, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4005-4018.
5. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297.
6. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 272-336.
7. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177-195.
8. A. B. Ricks, K. E. Brown, M. Wenninger, S. D. Karlen, Y. A. Berlin, D. T. Co, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4581-4581.
9. M. M. Boyle, R. S. Forgan, D. C. Friedman, J. J. Gassensmith, R. A. Smaldone, J. F. Stoddart, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2011, 47, 11870-11872.
10. N. K. Subbaiyan, C. A. Wijesinghe, F. D'Souza, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14646-14647.
11. M. G. Walter, A. B. Rudine, C. C. Wamser, J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759-792.
12. K. Ohkubo, P. J. Sintic, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, W. E, Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, M. J. Crossley, S. Fukuzumi, Chem. Phys. 2006, 326, 3-14.
13. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898.
14. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Suenobu, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1455-1464.
15. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Dalton Trans. 2013, 42, 15846-15858.
16. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439.
17. D. M. Guldi, S. Fukuzumi in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds.: D. M. Guldi, N. Martin), Kluwer, Dordrecht, 2003, pp. 237-265.
18. S. Kirner, M. Sekita, D. M. Guldi, Adv. Mater. 2014, 26, 1482-1493.
19. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
20. V. Balzani, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545-572.
21. F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
22. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
23. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147-3156.
24. J. A. Faiz, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 422-442.
25. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991-10998.
26. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17694-17701.
27. S.-H. Lee, A. G. Larsen, K. Ohkubo, Z.-L. Cai, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Sci. 2012, 3, 257-269.
28. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683
29. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853-856
30. Angew. Chem. 2004, 116, 871-874.
31. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 30-47.
32. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801-9815.
33. R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440-1471.
34. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477-4489.
35. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157-2160.
36. P. K. Poddutoori, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, O. Ito, A. van der Est, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14348-14357.
37. H. Nobukuni, T. Kamimura, H. Uno, Y. Shimazaki, Y. Naruta, F. Tani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 862-868.
38. D. M. Guldi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400-1420.
39. Y. Matsuo, E. Nakamura, Chem. Rev. 2008, 108, 3016-3028.
40. A. Popov, S. Yang, L. Dunsch, Chem. Rev. 2013, 113, 5989-6113.
41. P. Jin, C. Tang, Z. Chen, Coord. Chem. Rev. 2014, 270-271, 89-111.
42. X. Lu, T. Akasaka, S. Nagase, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1627-1635.
43. H. Conga, B. Yua, T. Akasaka, X. Lu, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2880-2898.
44. C.-R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 397-399
45. Angew. Chem. 2001, 113, 411-413.
46. M. Krause, F. Ziegs, A. A. Popov, L. Dunsch, ChemPhysChem 2007, 8, 537-540.
47. T.-S. Wang, L. Feng, J.-Y. Wu, W. Xu, J.-F. Xiang, K. Tan, Y.-H. Ma, J.-P. Zheng, L. Jiang, X. Lu, C.-Y. Shu, C.-R. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16362-16364.
48. S. Stevenson, M. A. Mackey, M. A. Stuart, J. P. Phillips, M. L. Easterling, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11844-11845.
49. L. Dunsch, S. Yang, L. Zhang, A. Svitova, S. Oswald, A. A. Popov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5413-5421.
50. N. Chen, M. N. Chaur, C. Moore, J. R. Pinzón, R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2010, 46, 4818-4820.
51. T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Nature 1995, 374, 600-601.
52. S. Aoyagi, E. Nishibori, H. Sawa, K. Sugimoto, M. Takata, Y. Miyata, R. Kitaura, H. Shinohara, H. Okada, T. Sakai, Y. Ono, K. Kawachi, K. Yokoo, S. Ono, K. Omote, Y. Kasama, S. Ishikawa, T. Komuro, H. Tobita, Nat. Chem. 2010, 2, 678-683.
53. S. Aoyagi, Y. Sado, E. Nishibori, H. Sawa, H. Okada, H. Tobita, Y. Kasama, R. Kitaura, H. Shinohara, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3377-3381
54. Angew. Chem. 2012, 124, 3433-3437
55. H. Okada, T. Komuro, T. Sakai, Y. Matsuo, Y. Ono, K. Omote, K. Yokoo, K. Kawachi, Y. Kasama, S. Ono, R. Hatakeyama, T. Kaneko, H. Tobita, RSC Adv. 2012, 2, 10624-10631.
56. H. Kawakami, H. Okada, Y. Matsuo, Org. Lett. 2013, 15, 4466-4469
57. H. Ueno, H. Kawakami, K. Nakagawa, H. Okada, N. Ikuma, S. Aoyagi, K. Kokubo, Y. Matsuo, T. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11162-11167
58. T. Watanabe, M. F. Itoh, T. Komuro, H. Okada, T. Sakai, Y. Ono, K. Kawachi, Y. Kasama, H. Tobita, Organometallics 2014, 33, 608-611.
59. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y. Kawashima, D. S. Kim, J. S. Park, A. Jana, V. M. Lynch, D. Kim, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15938-15941.
60. S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220-9227.
61. J. S. Park, E. Karnas, K. Ohkubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science 2010, 329, 1324-1327.
62. K. A. Nielsen, W.-S. Cho, J. O. Jeppesen, V. M. Lynch, J. Becher, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296-16297
63. K. A. Nielsen, W.- S. Cho, G. H. Sarova, B. M. Petersen, A. D. Bond, J. Becher, F. Jensen, D. M. Guldi, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6848-6853
64. Angew. Chem. 2006, 118, 7002-7007.
65. N. L. Bill, M. Ishida, S. Bähring, J. M. Lim, S. Lee, C. M. Davis, V. M. Lynch, K. A. Nielsen, J. O. Jeppesen, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. Kim, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10852-10862.
66. J. W. Arbogast, C. S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277-2279
67. D. R. Lawson, D. L. Feldheim, C. A. Foss, P. K. Dorhout, C. M. Elliott, C. R. Martin, B. Parkinson, J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68-L71
68. S. Fukuzumi, T. Suenobu, M. Patz, T. Hirasaka, S. Itoh, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060-8068.
69. D. M. Guldi, H. Hungerbhler, I. Carmichael, K.-D. Asmus, M. Maggini, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8601-8608.
70. Y. Kawashima, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8942-8948.
71. J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, F. N. Diederich, R. L. Whetten, Y. Rubin, M. M. Alvarez, S. J. Anz, J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12
72. J. W. Arbogast, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886-8889
73. T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, S. Kuroshima, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501-504
74. Y. Kajii, T. Nakagawa, S. Suzuki, Y. Achiba, K. Obi, K. Shibuya, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 100-104
75. K. Mikami, S. Matsumoto, A. Ishida, S. Takamuku, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134-11141.
76. M. Murakami, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7820-7832.
77. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196
78. R. A. Marcus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121
79. Angew. Chem. 1993, 105, 1161-1172.
80. M. Rudolf, S. Wolfrum, D. M. Guldi, L. Feng, T. Tsuchiya, T. Akasaka, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5136-5148.
81. J. Zhang, S. Stevenson, H. C. Dorn, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1548-1557.
82. Y. Kawashima, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 6737-6743.
83. K. Ohkubo, Y. Kawashima, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2012, 48, 4314-4316.
84. Y. Kawashima, K. Ohkubo, K. Mase, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 21166-21177.
85. Y. Sugiyama, S. Takahashi, K. Ishimori, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9582-9583
86. R. J. Cave, M. D. Newton, K. Kumar, M. B. Zimmt, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17501-17504
87. S. R. L. Fernando, G. V. Kozlov, M. Y. Ogawa, Inorg. Chem. 1998, 37, 1900-1905
88. S. S. Isied, A. Vassilian, J. F. Wishart, C. Creutz, H. A. Schwarz, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 635-637
89. J. R. Scott, A. Willie, M. McLean, P. S. Stayton, S. G. Sligar, B. Durham, F. Millett, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6820-6824.
90. H. Nobukuni, F. Tani, Y. Shimazaki, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Nakanishi, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19694-19699
91. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, H. Uno, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, H. Sakai, T. Hasobe, F. Tani, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11611-11623.
92. T. Kamimura, K. Ohkubo, Y. Kawashima, H. Nobukuni, Y. Naruta, F. Tani, S. Fukuzumi, Chem. Sci. 2013, 4, 1451-1461.
93. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381
94. R. G. Lawton, W. E. Barth, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730-1745
95. A. M. Butterfield, B. Gilomen, J. S. Siegel, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 664-676.
96. T. Kawase, H. Kurata, Chem. Rev. 2006, 106, 5250-5273.
97. M. Yamada, K. Ohkubo, M. Shionoya, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13240-13248.
98. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017-7036.
99. S. Bhattacharya, A. Sharma, S. K. Nayak, S. Chattopadhyay, A. K. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4213-4217
100. B. Grimm, J. Santos, B. M. Illescas, A. Muñoz, D. M. Guldi, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17387-17389.
101. M. Supur, Y. Kawashima, K. R. Larsen, K. Ohkubo, J. O. Jeppesen, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2014, 20, 13976-13983.
102. Y. Matsuo, H. Okada, M. Maruyama, H. Sato, H. Tobita, Y. Ono, K. Omote, K. Kawachi, Y. Kasama, Org. Lett. 2012, 14, 3784-3787.
103. Y. Kawashima, K. Ohkubo, H. Okada, Y. Matsuo, S. Fukuzumi, ChemPhys-Chem, DOI: 10.1002/cphc.201402512.
104. K. Ohkubo, Y. Kawashima, H. Sakai, T. Hasobe, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2013, 49, 4474-4476.
105. T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975-979.